methyl 2-(N-phenylsulfamoyl)acetate | 13229-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-phenylsulfamoyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(phenylsulfamoyl)acetate
• CAS: 13229-32-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: QRVNTJWLJVRYKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-phenylsulfamoyl)acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-(Phenylsulfamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Blic, Arnold de, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 79 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)乙酸甲酯 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-(N-phenylsulfamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的碳酸酐酶IX抑制剂香豆素磺酰胺衍生物的设计、合成及机制研究

  摘要：

  本研究设计合成了29种香豆素-3-磺酰胺衍生物，其中27种是原创的。细胞毒性测定表明，大多数这些衍生物对 A549 细胞表现出中等至良好的效力。其中，化合物对四种测试的癌细胞系显示出有效的抑制作用，特别是A549细胞，IC50值为6.01±0.81μM，与参考化合物相比，对正常细胞的细胞毒性显着降低。生物信息学分析显示，人碳酸酐酶 IX (CAIX) 在肺腺癌 (LUAD) 中高表达，且与不良预后相关。通过分子对接和分子动力学模拟评估了化合物对 CAIX 的抑制活性，结果揭示了化合物和 CAIX 在活性位点的显着相互作用以及它们的高亲和力。 ELISA检测结果证实该化合物对CAIX具有较强的抑制活性和较高的亚型选择性，并能下调A549细胞中CAIX的表达。此外，还发现化合物对A549细胞的迁移和侵袭具有显着的抑制作用。用化合物处理后，细胞内活性氧（ROS）水平升高，线粒体膜电位（MMP）降

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.110947

文献信息

• Straightforward Route to γ-Sultams via Novel Tandem SN/Michael Addition
  作者：Olga Bakulina、Anastasiia Klochkova、Andrey Bubyrev、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Viktor Sokolov

  DOI：10.1055/a-1343-9451

  日期：2021.5

  A novel tandem approach to trisubstituted γ-sultams has been developed involving N-alkylation of methanesulfonanilides with EWG-substituted allyl bromides followed by intramolecular Michael addition. A series of various isothiazolidine 1,1-dioxides have been prepared under mild transition-metal-free conditions in high yields and trans-diastereoselectivity (confirmed by X-ray crystallography). The dependence

  已经开发出一种新颖的串联三取代的γ-sultams方法，包括用EWG取代的烯丙基溴对甲磺酰苯胺进行N-烷基化，然后进行分子内迈克尔加成。已在温和的无过渡金属条件下以高收率和反式非对映选择性（由X射线晶体学证实）制备了一系列各种异噻唑烷1,1-二氧化物。已经研究了反应性对基材的电子性能的依赖性。
• Synthesis, characterization and antioxidant activity of <i>bis</i> (arylsulfonylmethyl/arylaminosulfonylmethylazolyl) pyridines
  作者：Anil Kumar Gunthanakkala、Madhu Sekhar Mangali、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.4123

  日期：2020.12

  synthesized compounds and were assayed for antioxidant activity. The bis(arylaminosulfonylmethylazolyl)pyridines showed higher radical scavenging activity than the bis(arylsulfonylmethylazolyl)pyridines. Besides, unsubstituted, and methyl substituted compounds exhibited greater activity. Among all the tested compounds 8b and 11b were identified as potential antioxidants.

  采用绿色方法超声法，由合成中间体甲基芳基磺酰基乙酸酰肼和甲基芳基氨基磺酰基乙酸酰肼合成了新型的双（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶和双（芳基氨基磺酰基甲基-偶氮基）吡啶。所有合成的化合物均具有较高的收率和较短的反应时间。光谱参数，例如IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和微量分析用于确定所有合成化合物的结构，并测定其抗氧化活性。的双（arylaminosulfonylmethylazolyl）吡啶显示出更高的自由基清除活性比二（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶。此外，未取代的和甲基取代的化合物表现出更大的活性。在所有测试化合物中，8b和11b被确定为潜在的抗氧化剂。
• Discovery of a series of ester-substituted NLRP3 inflammasome inhibitors
  作者：David Harrison、Nicolas Boutard、Krzysztof Brzozka、Marta Bugaj、Stefan Chmielewski、Anna Cierpich、John R. Doedens、Charles-Henry R.Y. Fabritius、Christopher A. Gabel、Michal Galezowski、Piotr Kowalczyk、Oleksandr Levenets、Magdalena Mroczkowska、Katarzyna Palica、Roderick A. Porter、David Schultz、Marta Sowinska、Grzegorz Topolnicki、Piotr Urbanski、Jakub Woyciechowski、Alan P. Watt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127560

  日期：2020.12

  the NLRP3 inflammasome have been approved. In this work, we used the known NLRP3 inflammasome inhibitor CP-456,773 (aka CRID3 or MCC 950) as our starting point and undertook a Structure-Activity Relationship (SAR) analysis and subsequent scaffold-hopping exercise. This resulted in the rational design of a series of novel ester-substituted urea compounds that are highly potent and selective NLRP3 inflammasome

  NLRP3 炎症小体是先天免疫系统的一个组成部分，参与促炎细胞因子的产生。各种外源性和内源性信号的异常激活可导致慢性、低度炎症。由于与大量未满足医疗需求的疾病有关，如阿尔茨海默病、帕金森病、关节炎和癌症，它作为药物靶点引起了极大的兴趣。迄今为止，尚未批准专门针对抑制 NLRP3 炎症小体的药物。在这项工作中，我们使用已知的 NLRP3 炎症小体抑制剂 CP-456,773（又名 CRID3 或 MCC 950）作为我们的起点，并进行了结构-活性关系 (SAR) 分析和随后的支架跳跃练习。44和45。据推测，酯部分充当高渗透性的递送载体，随后被羧酸酯酶水解为羧酸活性物质。这些分子与最先进的技术有很大不同，并在治疗 NLRP3 驱动的疾病方面提供了潜力，特别是在需要组织穿透的情况下。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2017018803A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel compounds represented by the formula I having histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for the preparation of therapeutic medicaments, pharmaceutical compositions containing the same, a method for treating diseases using the composition, and methods for preparing the novel compounds. (I) The novel compounds, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof according to the present invention have histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity and are effective for the prevention or treatment of HDAC6-mediated diseases.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。
• Coumarin Sulfonamides and Amides Derivatives: Design, Synthesis, and Antitumor Activity In Vitro
  作者：Jing Zhang、Yaling Tan、Guorong Li、Lexian Chen、Minyi Nie、Zhaohua Wang、Hong Ji

  DOI：10.3390/molecules26040786

  日期：——

  candidates, a series of coumarin sulfonamides and amides derivatives were designed and synthetized. The majority of these derivatives showed good cytotoxic activity against MDA-MB-231 and KB cell lines, among which compound 9c was the most potent against MDA-MB-231 cells, with IC50 value of 9.33 μM, comparable to 5-fluorouracil. Further investigation revealed that compound 9c had versatile properties against

  香豆素具有不可估量的抗肿瘤潜力，其副作用取决于基本核上的取代，因此具有最小的副作用，这显示出抗肿瘤药物开发的广阔前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，设计并合成了一系列香豆素磺酰胺和酰胺衍生物。这些衍生物中的大多数对MDA-MB-231和KB细胞系显示出良好的细胞毒活性，其中化合物9c对MDA-MB-231细胞最有效，IC 50值为9.33μM，与5-氟尿嘧啶相当。进一步调查显示，化合物9c具有抗肿瘤的多种特性，包括抑制细胞迁移和侵袭以及诱导细胞凋亡。活性氧（ROS）分析和蛋白质印迹分析表明，化合物9c通过增加ROS水平和上调MDA-MB-231细胞中caspase-3的表达来促进癌细胞凋亡。这些结果表明化合物9c可能是有希望的用于进一步抗肿瘤药物研究的先导化合物。