N-(cyclopentylmethyl)aniline | 84257-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclopentylmethyl)aniline
• CAS: 84257-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OERNHCNDKNMNHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopentylmethyl)aniline 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-bromo-N-(cyclopentylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Cu介导的苯胺衍生物选择性溴化及初步机理研究

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的苯胺、苯胺衍生物和类似物的溴化方法。给出了43个例子，最高产率为98%。包括取代苯胺、吡啶胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、N-苯基-酰胺、N-苯基-磺酰胺和含氮杂环在内的不同底物都具有反应性并选择性地生成所需的溴代产物。该方法可用于合成药物中间体和喹喔啉衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1598558
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰苯胺 在 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 氢气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N-(cyclopentylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸和分子氢催化胺的 N-烷基化

  摘要：

  通过在分子氢存在下应用容易获得的羧酸，已经实现了胺的方便、实用和绿色的 N-烷基化。应用原位形成的钌/三磷配合物和有机酸作为助催化剂，可以以良好到极好的收率获得范围广泛的烷基化仲胺和叔胺。这种新方法还成功地应用于通过相应胺、羧酸和作为 C1 源的 CO2 的直接三组分偶联反应合成不对称取代的 N-甲基/烷基苯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07994

文献信息

• Alcohols for the α-Alkylation of Methyl Ketones and Indirect Aza-Wittig Reaction Promoted by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200800729

  日期：2008.10

  Nickel nanoparticles have been found to activate primary alcohols used for the α-alkylation of ketones or in indirect aza-Wittig reactions. These processes involve hydrogen transfer from the alcohol to the intermediate α,β-unsaturated ketone or imine, respectively. All these reactions are carried out in the absence of any ligand, hydrogen acceptor or base under mild reaction conditions. For the first

  已发现镍纳米粒子可激活用于酮的 α-烷基化或间接 aza-Wittig 反应的伯醇。这些过程分别涉及从醇到中间体 α,β-不饱和酮或亚胺的氢转移。所有这些反应都是在温和的反应条件下在没有任何配体、氢受体或碱的情况下进行的。在这两个反应中，镍首次被用作贵金属基催化剂的潜在替代品。在一些氘化实验的基础上提出了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• One-Pot Reductive Mono-<i>N</i>-alkylation of Aniline and Nitroarene Derivatives Using Aldehydes
  作者：Eunyoung Byun、Bomi Hong、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/jo701503q

  日期：2007.12.1

  One-pot reductive mono-N-alkylation of aniline and nitroarene derivatives using various aldehydes by Pd/C catalyst in aqueous 2-propanol solvent with ammonium formate as in situ hydrogen donor is illustrated. The reaction proceeded smoothly and selectively with excellent yield at room temperature. Our protocol presents a facile, economical, and environmentally benign alternative for reductive amination

  说明了在2-丙醇水溶液中以甲酸铵为原位氢供体，使用Pd / C催化剂在Pd / C催化剂中使用各种醛对苯胺和硝基芳烃衍生物进行一锅还原单-N-烷基化反应。在室温下，反应平稳且选择性地进行，并具有优异的产率。我们的方案为还原胺化提供了一种简便，经济和环境友好的替代方法。
• One-Pot Synthesis of N-Arylated Amines by Hydroaminomethyl­ation of 2,5-Dihydrofuran with Aromatic Amines
  作者：Lailai Wang、Zhiwen Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1610681

  日期：2019.4

  of aniline and various cyclic olefins is investigated under the optimal conditions, and excellent conversion and good yields are obtained. A new efficient catalytic system for one-step synthesis of N-arylated amines, for example, an important intermediate, 4-ethyl-N-[(tetrahydrofuran-3-yl)methyl]aniline, is achieved by using different rhodium precursor and phosphorus ligands catalyzed hydroaminomethylation

  摘要 通过使用不同的铑前体和磷，可以实现一种新的高效催化体系，用于一步合成N-芳基化胺，例如重要的中间体4-乙基-N -[（四氢呋喃-3-基）甲基]苯胺。配体催化苯胺及其衍生物与杂环和/或环状烯烃的加氢氨基甲基化。通过筛选反应参数，发现最佳反应条件如下：甲醇作为溶剂，PPh 3作为配体，[Rh（cod）2 ] BF 4作为催化剂前体，P / Rh比为5：1，合成气压力4 MPa（H 2 / CO = 3：1），100°C，20小时，无添加剂。苯胺的转化率> 99％，N的收率使用该催化体系，-[[（四氢呋喃-3-基）甲基]苯胺高达99％。此外，在最佳条件下研究了苯胺与各种环烯烃的反应，并获得了优异的转化率和良好的收率。 通过使用不同的铑前体和磷，可以实现一种新的高效催化体系，用于一步合成N-芳基化胺，例如重要的中间体4-乙基-N -[（四氢呋喃-3-基）甲基]苯胺。配体催化苯胺及其衍生物与杂
• [EN] GROUP 5 METAL COMPLEXES FOR CATALYTIC AMINE FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 5 POUR LA FONCTIONNALISATION CATALYTIQUE D'AMINE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2018213938A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  This application pertains to group 5 metal complexes having the structure of Formula I; and their potential utility in catalyzing α-alkylation of secondary amine-containing moieties.

  这种应用涉及具有公式I结构的5族金属配合物；以及它们在催化含有次要胺基团的α-烷基化中的潜在用途。
• 2-Pyridonate Tantalum Complexes for the Intermolecular Hydroaminoalkylation of Sterically Demanding Alkenes
  作者：Eugene Chong、Jason W. Brandt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ja506187m

  日期：2014.8.6

  The design and synthesis of a mixed 2-pyridonate-Ta(NMe2)3Cl complex for the direct C-H alkylation adjacent to nitrogen in unprotected secondary amines are reported. The hydroaminoalkylation of sterically demanding internal alkenes gives the direct, catalytic formation of C(sp(3))-C(sp(3)) bonds. Substrate scope investigations reveal key strategies for further catalyst development efforts in this 100%

  报道了用于在未保护的仲胺中与氮相邻的直接 CH 烷基化的混合 2-吡啶酮酸酯-Ta(NMe2)3Cl 复合物的设计和合成。空间要求高的内部烯烃的氢氨基烷基化直接催化形成 C(sp(3))-C(sp(3)) 键。底物范围研究揭示了在 100% 原子经济合成 α-烷基化胺中进一步开发催化剂的关键策略。