2-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 404930-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 404930-75-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: DFBUSVWGRNKMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到12-phenyl-11b,12-dihydro-6H,13H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]quinazolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  菲/苯并恶嗪融合喹唑啉酮的钯催化合成的和分子内Ç ？H键活化

  摘要：

  已开发了在温和条件下通过无配体钯催化的分子内CH键活化来高效合成菲啶/苯并恶嗪融合的喹唑啉酮的方法。与c  C偶联提供良好至优异的产率和具有宽的官能团耐受性相应的N-稠合多环杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201501591
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 水杨醛 、 苯胺 在 hydroxyapatite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  羟基磷灰石纳米粒子（HAP NPs）：一种绿色高效的非均相催化剂，可在水性介质中三组分一锅法合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物

  摘要：

  羟基磷灰石纳米粒子（HAP NPs）被发现是一种有效的催化剂，可通过三酸酐一锅法将Isatoic酐和芳族醛与伯醛缩合，在水介质中合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。胺或铵盐。纳米催化剂（通过FT-IR，XRD，SEM-EDS和TEM技术表征）可轻松回收六次，而不会显着降低催化活性。其他显着特征包括官能团耐受性范围广，在温和的反应条件下产物的收率好至极好。

  DOI：

  10.1039/c5nj02123e

文献信息

• Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as novel and potential leads for diabetic management
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-021-10196-5

  日期：2022.4

  A variety of dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (1–37) were synthesized via “one-pot” three-component reaction scheme by treating aniline and different aromatic aldehydes with isatoic anhydride in the presence of acetic acid. Chemical structures of compounds were deduced by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Compounds were subjected to α-amylase and

  通过“一锅法”三组分反应方案，在乙酸存在下，用靛红酸酐处理苯胺和不同的芳香醛，合成了多种二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物 ( 1-37 )。化合物的化学结构通过不同的光谱技术推断，包括 EI-MS、HREI-MS、1 H-和13 C-NMR。化合物具有α-淀粉酶和α-葡糖苷酶抑制活性。许多衍生物对α -淀粉酶 (IC 50  = 23.33 ± 0.02—88.65 ± 0.23 μM) 和α -葡萄糖苷酶 (IC 50 = 25.01 ± 0.12—89.99 ± 0.09 μM) 酶，分别。将结果与标准阿卡波糖（α-淀粉酶的 IC 50 = 17.08 ± 0.07 μM 和 α - 葡萄糖苷酶的IC 50  = 17.67 ± 0.09 μM）进行比较。通过分析取代基对抑制潜力的影响，使构效关系（SAR）合理化。进行动力学研究以发现化合物的抑制模式，这些化合物揭示了对α-淀粉酶的
• CuO nanoparticles catalyzed simple and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones under ultrasound irradiation in aqueous ethanol under ultrasound irradiation in aqueous ethanol
  作者：Jin Zhang、Decheng Ren、Yangmin Ma、Weitao Wang、Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.059

  日期：2014.8

  A CuO nanoparticle-catalyzed one-pot process has engineered for the preparation of diverse quinazolinones from the readily available isatoic anhydride, aldehydes and amine or ammonium. For amine substrates the reactions afford 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous ethanol promoted by ultrasound irradiation. However, the ammonium substrates undergo intramolecular electron transfer and rearrangement

  一种由CuO纳米颗粒催化的一锅法，经设计可从容易获得的等角酸酐，醛和胺或铵制备各种喹唑啉酮。对于胺底物，反应得到在乙醇水溶液中由超声辐射促进的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one。然而，铵底物经历分子内电子转移和重排产生喹唑啉-4（3 H）一。该催化剂可循环使用四次而不会损失任何实质活性。其他显着特征还包括广泛的官能团耐受性（合成了46种喹唑啉酮，首先报道了其中的9种），并在温和条件下提供了中等至优异的收率。
• Hydroxyapatite nanoparticles (HAP NPs): a green and efficient heterogeneous catalyst for three-component one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media
  作者：Nasrin Razavi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5nj02123e

  日期：——

  Hydroxyapatite nanoparticles (HAP NPs) are found to be an efficient catalyst for synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media via a three-component one-pot condensation of isatoic anhydride and aromatic aldehydes with primary amines or ammonium salts. The nanocatalyst (characterized by FT-IR, XRD, SEM-EDS and TEM techniques) is easily recyclable six times without the significant

  羟基磷灰石纳米粒子（HAP NPs）被发现是一种有效的催化剂，可通过三酸酐一锅法将Isatoic酐和芳族醛与伯醛缩合，在水介质中合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。胺或铵盐。纳米催化剂（通过FT-IR，XRD，SEM-EDS和TEM技术表征）可轻松回收六次，而不会显着降低催化活性。其他显着特征包括官能团耐受性范围广，在温和的反应条件下产物的收率好至极好。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Phenanthridine/Benzoxazine-Fused Quinazolinones by Intramolecular CH Bond Activation
  作者：Puneet K. Gupta、Nisha Yadav、Subodh Jaiswal、Mohd. Asad、Ruchir Kant、Kanchan Hajela

  DOI：10.1002/chem.201501591

  日期：2015.9.14

  A highly efficient synthesis of phenanthridine/benzoxazine‐fused quinazolinones by ligand‐free palladium‐catalyzed intramolecular CH bond activation under mild conditions has been developed. The CC coupling provides the corresponding N‐fused polycyclic heterocycles in good to excellent yields and with wide functional group tolerance.

  已开发了在温和条件下通过无配体钯催化的分子内CH键活化来高效合成菲啶/苯并恶嗪融合的喹唑啉酮的方法。与c  C偶联提供良好至优异的产率和具有宽的官能团耐受性相应的N-稠合多环杂环。