2-bromo-5-methoxy-N-phenylbenzamide | 924660-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-phenyl-5-methoxybenzamide
• CAS: 924660-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: IEVLBMXHKKMXSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-N-phenylbenzamide 在 sodium selenide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以92%的产率得到6,6'-selenobis(3-methoxy-N-phenylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  有效的铜催化对称双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物的合成及其向高价螺二氮杂硒酸呋喃酮和羟基同类物的转化†

  摘要：

  已开发出一种铜催化的高效合成方法，以在110°C的条件下从HMPA中的2-卤代-N-芳基苯甲酰胺底物和硒化二钠获得双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物。所开发的方案容许2-卤代苯甲酰胺底物的N-芳基和苯甲酰胺环中的取代基，并且以实际产率提供双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物的阵列。通过使用过氧化氢水溶液进行氧化，将所得硒化物转化为高价螺二氮杂双脲类神经氨酸。（N-（1-萘基））螺旋二氮杂半乳糖苷的结构也通过单晶X射线研究表征。通过将甲氧基取代的硒化物小心地脱甲基化，然后用过氧化氢氧化来制备羟基取代的螺亚硒酸酯。已经通过硫醇测定法和2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）测定法研究了过氧化氢分解和羟基取代的螺亚硒酸酯的自由基的抗氧化性能。两种羟基取代的螺旋藻类神经酰胺均具有谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）硒酶和α-生育酚的双重模拟功能，分别用于过氧化氢的分解和自由基的失活。

  DOI：

  10.1039/c8dt04832k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-5-methoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  5-甲基菲啶鎓衍生物的合成：一类新型的人多巴脱羧酶抑制剂

  摘要：

  DOPA脱羧酶（DDC）负责1- DOPA和相关芳香族氨基酸的脱羧作用，并且与许多临床疾病密切相关。Sanguinarine是一种天然的季苯并菲啶生物碱（QBA），据报道它是大鼠DDC的抑制剂，并具有不同的抑制机制。在这项研究中，首次将几种天然QBAs作为人类DDC抑制剂进行了分析。还合成了一系列包含QBAs基本核心结构的5-甲基菲啶鎓衍生物，并作为人DDC抑制剂进行了评估。标题化合物仍具有DDC抑制潜力。在合成的化合物中，2-羟基-8-甲氧基-5-甲基菲啶鎓氯化物（11k）表现出良好的抑制活性，IC 50为值为0.12 mM。初步的结构-活性关系表明，5-甲基菲啶鎓衍生物的DDC抑制潜能与亚胺阳离子C N双键上的π电子密度相关。化合物11k上的羟基可能有助于DDC与抑制剂之间形成氢键。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.047

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• Design, synthesis and structure-activity relationship optimization of phenanthridine derivatives as new anti-vitiligo compounds
  作者：Bi-juan Yang、Shi-rui Fan、Xin-fang Zhang、Jie-yun Cai、Ting Ruan、Zheng-rui Xiang、Juan Ren、Xiao-jiang Hao、Duo-zhi Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105582

  日期：2022.2

  exploring new drugs that specifically directly activate Wnt is worthwhile to obtain new anti-vitiligo agents. In this work, two portions design and synthesis were put into effect. firstly, 17 phenanthridine derivatives with C-4 substitutes were designed and synthesized, which compounds 4, 6, 12, 13 served as H-acceptor with protein showed enhance melanogenesis activity; Secondly, 7 hybrid new scaffolds

  人类长期患有白癜风。靶向白癜风药物尚未获得批准。Wnt/ β -catenin信号的激活在白癜风的治疗应用中具有潜力，因此探索特异性直接激活Wnt的新药对于获得新的抗白癜风药物是值得的。在这项工作中，设计和综合两部分进行。首先，设计合成了17个C- 4取代的菲啶衍生物，其中化合物4、6、12、13作为H-受体与蛋白质具有增强的黑素生成活性；其次，设计合成了7个杂化新的scaffolds，scaffold hopping化合物36芳香苯被C环上的吡唑取代，增强了黑色素生成和酪氨酸酶活性；最后也是最重要的，对化合物36进行了综合优化和SAR，化合物41和43在C-7位共享酚羟基或3-甲基-吡啶取代物，显着提高了黑素生成能力和酪氨酸酶活性。化合物43被鉴定为通过靶向Axin特异性激活 Wnt/ β -catenin 信号通路的新型抗白癜风药物. 构效关系分析表明，C-4位的H-受体取代和C-7位
• Ligand-Controlled Chemoselective One-Pot Synthesis of Dibenzothiazepinones and Dibenzoxazepinones via Twice Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Yanyu Chen、Qiujun Peng、Rong Zhang、Jian Hu、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1055/s-0036-1558959

  日期：2017.6

  from 2-bromobenzamides and 2-bromo(thio)phenols via twice copper-catalyzed couplings to afford dibenzothiazepines and dibenzoxazepinones has been developed. High levels of yield and chemoselectivity are achieved in a single-pot reaction by using an appropriate ligand. Moreover, this facile methodology allows rapid access to a variety of bio­active compounds and known psychotropic drug, which should

  已经开发了一种高效且普遍适用的协议，从 2-溴苯甲酰胺和 2-溴（硫）酚开始，通过两次铜催化偶联，提供二苯并噻嗪类和二苯并恶唑酮。通过使用合适的配体，在单锅反应中实现了高水平的产量和化学选择性。此外，这种简便的方法可以快速获得各种生物活性化合物和已知的精神药物，这将扩大其在有机合成中的应用。
• An efficient synthesis of biaryl diamides via Ullmann coupling reaction catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3 and TBAB
  作者：Fang Dong、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-018-3422-0

  日期：2018.9

  Abstract CuI accompanyied by Cs2CO3 and TBAB was confirmed to be an efficient catalyst combination to promote an Ullmann coupling reaction. It facilitated 2-bromobenzamides to undergo a coupling reaction for the synthesis of symmetrical biaryldiamides in moderate yields at 120 °C under Pd-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 Cs 2 CO 3和TBAB伴随的CuI被证实是促进Ullmann偶联反应的有效催化剂组合。它促进了2-溴苯甲酰胺在无钯条件下于120°C进行偶联反应，以中等收率合成对称的联芳基二酰胺。 图形概要
• A base-free copper-assisted synthesis of <i>C</i>₂-symmetric spirotelluranes and biaryls based on divergent stoichiometry of Na₂Te
  作者：Monojit Batabyal、Saket Jain、Aditya Upadhyay、Saravanan Raju、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/d2cc02181a

  日期：——

  methodology has been developed for the preparation of biologically important C2-symmetric spirodiaza, benzyloxy and benzoxytelluranes from 2-bromo-N-aryl benzamides, benzyl alcohols, and benzoic acids by using the tellurium dianion (Te2−) under base-free conditions. Furthermore, C–C coupled biaryl 1,1′-diamides have been prepared by using an excess of Na2Te under the same reaction conditions. The synthesized

  已经开发了一种一锅法 Cu( I ) 辅助合成方法，用于通过使用碲双阴离子从 2-溴-N-芳基苯甲酰胺、苯甲醇和苯甲酸制备具有生物学重要意义的C 2 -对称螺二氮杂、苯甲氧基和苯甲氧基碲烷。 (Te 2- ) 在无碱条件下。此外，在相同的反应条件下，通过使用过量的 Na 2 Te 制备了 C-C 偶联联芳基 1,1'-二酰胺。合成的螺二氮杂碲烷可作为还原 H 2 O 2和硝基-迈克尔反应的有效催化剂。