4-pyridinecarboxaldehyde phenylhydrazone | 7757-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-pyridinecarboxaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 4-Pyridinecarbaldehyde phenylhydrazone；N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 7757-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: FEGGASIYSAGORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridinecarboxaldehyde phenylhydrazone 在 四氯化硅 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到4-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯化硅/湿 SiO2 作为用于肟、腙和缩氨基脲脱保护的新型多相系统

  摘要：

  摘要 通过氯化硅和湿 SiO2 的组合，肟、腙和缩氨基脲可以以良好或高产率转化为其相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120020193
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 苯肼,盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-pyridinecarboxaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYLPYRAZOLES FOR USE AS KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] PYRIDINYLPYRAZOLES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE KINASE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  报道了公式（I）的取代吡唑类化合物作为治疗癌症的方法。描述了一种抑制受体激酶活性的化合物治疗癌症的方法。该方法是有效的，并可在标准治疗，特别是使用细胞毒性药物的化疗和其他形式的免疫疗法，包括治疗性疫苗的基础上提供。

  公开号：

  WO2013046041A1

文献信息

• Silica Sulfuric Acid/Wet SiO₂ as a Novel Heterogeneous System for Cleavage of Carbon Nitrogen Double Bonds Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammad Poor-Baltork、Bibi Fatemeh Mirjalili、Farhad Shirini、Sadegh Salehzadeh、Hassan Keypour、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Hassan Zebarjadian、Kamal Mohammadi、Azizeh Hazar

  DOI：10.1080/714040985

  日期：2003.12.1

  Silica sulfuric acid in the presence of wet SiO2 was caused to react with oximes, hydrazones, semicarbazones, azines, and Schiff-bases. It was observed that it converts them to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在湿 SiO2 存在下，使硫酸二氧化硅与肟、腙、缩氨基脲、吖嗪和席夫碱反应。据观察，它在温和和非均相条件下以良好至极好的产率将它们转化为相应的羰基化合物。
• Process for producing hydrazone derivatives of pyridinaldehydes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04237275A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  An improved process for producing pyridinaldehydes and hydrazone derivatives thereof, for example, pyridinaldehyde-phenylhydrazones, is described. This comprises reacting a aminomethylpyridine with an aldehyde or a ketone to give a compound of the formula ##STR1## isomerizing the compound (III), in the presence of suitable catalysts, to a compound of the formula ##STR2## and converting the compound (V), in the presence of an acid and optionally in the presence of a hydrazine, into a pyridinaldehyde or a pyridinaldehyde-hydrazone. It is possible to produce by the process according to the invention pyridinaldehydes and pyridinaldehyde-hydrazones in a simple manner, under mild ecologically favorable conditions and in good to very good yields.

  描述了一种改进的生产吡啶醛和其酰肼衍生物（例如，吡啶醛苯基酰肼）的方法。该方法包括将氨基甲基吡啶与醛或酮反应，得到一个具有以下结构的化合物：##STR1##，在适当催化剂的存在下，将化合物（III）异构化为具有以下结构的化合物：##STR2##，然后在酸的存在下，可选地在存在有肼的情况下，将化合物（V）转化为吡啶醛或吡啶醛酰肼。根据本发明的方法可以简单地在温和的生态有利条件下并且产率良好至非常良好地生产吡啶醛和吡啶醛酰肼。
• Biological Properties of Heterocyclic Pyridinylimines and Pyridinylhydrazones
  作者：Francislene J. Martins、Rebeca Mol Lima、Juliana Alves dos Santos、Patricia de Almeida Machado、Elaine Soares Coimbra、Adilson David da Silva、Nádia Rezende Barbosa Raposo

  DOI：10.2174/1570180812666141216205601

  日期：2015.10.30

  This work describes the synthesis and biological properties of a series of 2- and 4- pyridinylimines and pyridinylhydrazones. All compounds were evaluated in vitro against two species of Leishmania. The antioxidant activity and the toxic effect against murine peritoneal macrophages of the compounds were also performed. The synthesized compounds showed significant antileishmanial and antioxidant activities. For the antileishmanial assay, compounds 1a, 1d and 2a were active against the Leishmania species, and compound 2a was the most effective on promastigotes (IC50 value = 3.38 µM) and amastigotes (IC50 value = 18.96 µM) of L. amazonensis. Only compound 2a exhibited toxicity against murine peritoneal macrophages (CC50 of 54.35 µM). However, this compound was 2.8 times more destructive to the intracellular amastigotes than the host cell. Regarding the antioxidant activity, compounds 1a and 2a exhibited a strong antioxidant effect (IC50 values of 8.79 µM and 19.82 µM), compound 1a being better than the L-ascorbic acid (9.48 µM), used as reference.

  本研究介绍了一系列 2-和 4-吡啶亚胺及吡啶肼的合成及其生物学特性。所有化合物都针对两种利什曼原虫进行了体外评估。此外，还对这些化合物的抗氧化活性和对小鼠腹腔巨噬细胞的毒性作用进行了评估。合成的化合物显示出显著的抗利什曼病和抗氧化活性。在抗利什曼病菌试验中，化合物 1a、1d 和 2a 对利什曼病菌具有活性，其中化合物 2a 对亚马逊利什曼原虫（IC50 值 = 3.38 µM）和非原虫（IC50 值 = 18.96 µM）最为有效。只有化合物 2a 对小鼠腹腔巨噬细胞表现出毒性（CC50 为 54.35 µM）。不过，这种化合物对细胞内母细胞的破坏力是宿主细胞的 2.8 倍。在抗氧化活性方面，化合物 1a 和 2a 表现出很强的抗氧化效果（IC50 值分别为 8.79 µM 和 19.82 µM），化合物 1a 的抗氧化效果优于作为参考的 L-抗坏血酸（9.48 µM）。
• Copper-Catalyzed Transformation of Hydrazones into Halogenated Azabutadienes, Versatile Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexey V. Shastin、Vladimir M. Gorbachev、Sergey V. Shorunov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Anna I. Lukianova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/acscatal.6b03196

  日期：2017.1.6

  A one-step copper-catalyzed reaction of aldehyde-derived N-substituted hydrazones with CCl4 resulted in efficient synthesis of 4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3-dienes. It was proven that this C–C bond-forming cascade reaction operates via an addition of trichloromethyl radical to the C═N bond of hydrazone followed by a base-induced elimination of HCl. The reaction was found to be very general, as diverse

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。
• REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS BY OXIDATIVE CLEAVAGE OF CARBON-NITROGEN DOUBLE BONDS WITH MOLECULAR OXYGEN IN THE PRESENCE OF COPPER(I) CHLORIDE/KIESELGHUR AS CATALYST
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yousef A. Beni

  DOI：10.1081/scc-100000213

  日期：2001.1

  Kieselghur-supported copper(I) chloride was found to be an efficient and convenient catalyst for the oxidative cleavage of oximes, phenylhydrazones, and p-nitrophenylhydrazones to the corresponding carbonyl compounds with molecular oxygen.

  发现 Kieselghur 负载的氯化铜 (I) 是一种有效且方便的催化剂，可用于将肟、苯腙和对硝基苯腙氧化裂解为具有分子氧的相应羰基化合物。