5-amino-3-(5-nitro-furan-2-yl)-isoxazole-4-carbonitrile | 15427-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-amino-3-(5-nitro-furan-2-yl)-isoxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-<5-Nitro-<2>furyl>-4-cyan-5-amino-isoxazol；5-Amino-3-(5-nitro-2-furyl)-4-isoxazol-carbonitril；5-Amino-3-(5-nitro-2-furyl)-4-isoxazolecarbonitrile；5-amino-3-(5-nitrofuran-2-yl)-1,2-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 15427-09-5
• 化学式: C₈H₄N₄O₄
• 分子量: 220.144
• InChiKey: DNADTKOFYPWSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(5-nitro-furan-2-yl)-isoxazole-4-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5-(4-Aminoisoxazolo[5,4-d]pyrimidin-3-yl)furan-2-yl)-3-m-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  Isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines as novel multi-targeted inhibitors of receptor tyrosine kinases

  摘要：

  A series of isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines were synthesized and identified as potent KDR inhibitors. SAR studies led to isothiazolopyrimidine urea analogs that potently inhibit VEGFR tyrosine kinases (KDR enzymatic and cellular IC50 values below 10 nM) as well as cKIT and TIE2. The selected compounds 8 and 13 display 56% and 48% oral bioavailability in mice, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.057
• 作为产物：
  描述：

  5-nitrofurfuraldoxime 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-amino-3-(5-nitro-furan-2-yl)-isoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines as novel multi-targeted inhibitors of receptor tyrosine kinases

  摘要：

  A series of isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines were synthesized and identified as potent KDR inhibitors. SAR studies led to isothiazolopyrimidine urea analogs that potently inhibit VEGFR tyrosine kinases (KDR enzymatic and cellular IC50 values below 10 nM) as well as cKIT and TIE2. The selected compounds 8 and 13 display 56% and 48% oral bioavailability in mice, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.057

文献信息

• Isoxazole chemistry. 5. N-Alkylation and N-acylation of 5-amino-3-(5-nitro-2-furyl)isoxazoles
  作者：R. G. Micetich、R. Raap、C. G. Chin

  DOI：10.1021/jm00291a020

  日期：1971.9
• US3947467A
  申请人：——

  公开号：US3947467A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US3980794A
  申请人：——

  公开号：US3980794A

  公开（公告）日：1976-09-14
• US4075222A
  申请人：——

  公开号：US4075222A

  公开（公告）日：1978-02-21
• US4152444A
  申请人：——

  公开号：US4152444A

  公开（公告）日：1979-05-01