(E)-1-(tert-butyl)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 1346705-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-4-tert-butylbenzene
• CAS: 1346705-00-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: GTVOCUGMZPPVOT-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 (E)-1-(tert-butyl)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到trans-1-(tert-butyl)-4-(2,2,3,3-tetramethyl-4-(phenylsulfonyl)cyclobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和砜的分子间 [2 + 2] 光环加成：无催化剂反应和催化变体

  摘要：

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01794
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyl)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化下β-酮砜和乙烯基砜的可控合成

  摘要：

  烯烃与亚磺酸盐的选择性磺酰化和氧代磺酰化已通过在未分裂电池中的阳极氧化进行了开发。在没有任何过渡金属催化剂和氧化剂的情况下，新的电合成方法提供了具有良好至优异产率的 β-酮砜和乙烯基砜。机制研究表明，这两种转化涉及两种不同的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200091

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Visible‐Light‐Induced Three‐Component Intermolecular Trifluoromethyl‐Alkenylation Reactions of Unactivated Alkenes
  作者：Yuan‐Qiang Guo、Kaihua Wang、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001434

  日期：2021.3.16

  visible‐light‐induced three‐component intermolecular trifluoromethyl‐alkenylation reactions of unactivated alkenes. The protocol has good functional group tolerance and a broad substrate scope. Using this protocol, we not only introduced a trifluoromethyl group into alkenes but also converted unactivated alkenes to styrene‐based activated alkenes, in addition to accomplishing late‐stage functionalization of pharmaceutical

  在此，我们描述了一种有效，温和，可见光诱导的未活化烯烃分子间三氟甲基-烯基化反应的实用方案。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用该协议，我们不仅将三氟甲基引入烯烃中，而且还完成了医药中间体的后期功能化，还将未活化的烯烃转化为基于苯乙烯的活化烯烃。
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• An Efficient and Facile Synthesis of Vinyl Sulfones via Microwave-Assisted Copper Triflate Catalyzed Hydrosulfonylation of Alkynes
  作者：Anil Kumar、Ganesh Shelke、V. Rao、Kasiviswanadharaju Pericherla

  DOI：10.1055/s-0034-1378546

  日期：——

  An efficient method has been described for the synthesis of vinyl sulfones via hydrosulfonylation of alkynes using sodium arene sulfinates catalyzed by Cu(OTf)2 under microwave irradiation. A variety of vinyl sulfones was obtained in good to excellent (71–89%) yields and with high regio- and stereoselectivity. Shortened reaction times, simple reaction conditions and low catalyst loading are the salient

  已经描述了一种在微波辐射下使用由 Cu(OTf)2 催化的芳烃亚磺酸钠通过炔烃的氢磺酰化合成乙烯基砜的有效方法。获得了各种乙烯基砜，收率良好至极好（71-89%），具有高区域选择性和立体选择性。缩短的反应时间、简单的反应条件和低催化剂负载是该协议的显着特点。
• Aerobic Copper-Catalyzed Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones by Direct C–S Bond Oxidative Coupling
  作者：Xiao Liang、Mingteng Xiong、Heping Zhu、Kexin Shen、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01400

  日期：2019.9.6

  Copper-catalyzed aerobic oxidative C–S bond coupling reaction between thiophenols and aryl-substituted alkenes for (E)-vinyl sulfones synthesis is reported here. With air utilized as a green oxidant, this transformation not only produces various vinyl sulfones in moderate to good yields but also possesses a simple and ecofriendly system. To clarify the mechanism, kinetic experiments has been investigated

  在此报道了铜催化的硫酚与芳基取代的烯烃之间的需氧氧化C-S键偶联反应，用于合成（E）-乙烯基砜。通过将空气用作绿色氧化剂，这种转化不仅可以以中等到良好的产率生产出各种乙烯基砜，而且还具有简单而环保的体系。为了阐明机理，已经研究了动力学实验。