5-phenylpentanol tosylate | 109398-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpentanol tosylate
• 英文别名: 5-phenylpentyl tosylate；toluene-4-sulphonic acid 5-phenyl-pentyl ester；5-Phenylpentyl p-toluenesulfonate；5-phenylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109398-68-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: UAGOWUOEBXHKJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpentanol tosylate 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 170.0~180.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 7-phenyl-heptanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Chottard,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3691 - 3700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-phenylpentanol tosylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铁（III）卟啉催化的烷基叠氮化物的分子内C（sp3）-H胺化

  摘要：

  金属催化的叠氮化物分子内CH胺化反应是脂环族胺的一种吸引人的方法。扩大底物范围，增强区域选择性以及将该方法应用于天然产物合成方面仍然存在挑战。在本文中，我们报道了带有轴向N-杂环卡宾配体的铁（III）卟啉，其催化分子内C（sp 3）–在微波辅助和热条件下进行多种烷基叠氮化物的H胺化反应，从而选择性地胺化叔，苄基，烯丙基，仲和伯CH键，产率高达95％。将17种底物中的14种在C4选择性环化，得到吡咯烷。可以通过改变C5-H键的反应性来调节C4或C5的区域选择性。机理研究揭示了胺化反应的协调或快速重新结合机制。该反应已被用于合成托烷，尼古丁，顺式八氢吲哚和Leelamine衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201806059

文献信息

• Phthalazine derivatives phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06329370B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention provides a compound selected from the group including: 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-phenyl-phthalazine; 4-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-7-methoxy-1H-phthalazin-2-carboxylic acid methyl ester; benzyl-{3-{1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-phthalazin-5-yl}-prop-2-ynyl}-methyl-amine; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-5-(5-morpholin-4-yl-pent-1-ynyl)-phthalazine dihydrochloride; 3-{1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-phthalazin-5-yl}-prop-2-yn-1-ol; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-morpholin-4-yl-phthalazine; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-(1,2,4)triazol-1-yl-phthalazine; N→O derivatives thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides a pharmaceutical composition which includes a therapeutically effective amount of the above compound in admixture with a suitable carrier.

  本发明提供了一种从以下组中选择的化合物：1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-苯基-酞嗪；4-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-7-甲氧基-1H-酞嗪-2-羧酸甲酯；苄基-{3-{1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-酞嗪-5-基}-丙-2-炔基}-甲基-胺；1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-5-(5-吗啉-4-基-戊-1-炔基)-酞嗪二氢氯酸盐；3-{1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-酞嗪-5-基}-丙-2-炔-1-醇；1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-吗啉-4-基-酞嗪；1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-(1,2,4)三唑-1-基-酞嗪；其N→O衍生物；及其药用可接受盐。本发明还提供了一种药物组合物，包括与适宜载体混合的上述化合物的治疗有效量。
• A One-Pot Method for the Efficient Conversion of Aryl- and Acyl-substituted Methyl Alcohols into Chlorides
  作者：Gaifa Lai、Ping-Zhong Tan、Pallab Ghoshal

  DOI：10.1081/scc-120018934

  日期：2003.1.6

  Abstract A one-pot and efficient conversion of aryl- and acyl-substituted methyl alcohols into the corresponding chlorides is described, which involved tosylation with tosyl chloride and triethylamine in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) in CH2Cl2, followed by methanol-facilitated replacement of the tosylates with chloride. This mild method is readily amenable to

  摘要描述了芳基和酰基取代的甲醇向相应氯化物的一锅法高效转化，包括在催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 存在下用甲苯磺酰氯和三乙胺进行甲苯磺酰化。 CH2Cl2，然后甲醇促进用氯化物替换甲苯磺酸盐。这种温和的方法很容易进行大规模合成。
• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Visible light-driven Giese reaction with alkyl tosylates catalysed by nucleophilic cobalt
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Yoshikazu Teshima、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/d0ra10739e

  日期：——

  The scope of the Giese reaction is expanded using readily available alkyl tosylates as substrates and nucleophilic cobalt(I) catalysts under visible-light irradiation. The reaction proceeds preferentially with less bulky primary alkyl tosylates. This unique reactivity enables the regio-selective Giese reaction of polyol derivatives.

  在可见光照射下，使用容易获得的甲苯磺酸烷基酯作为底物和亲核钴 ( I ) 催化剂，扩大了 Giese 反应的范围。该反应优先使用体积较小的伯烷基甲苯磺酸酯进行。这种独特的反应性使多元醇衍生物的区域选择性吉斯反应成为可能。
• Visible‐Light Controlled Divergent Catalysis Using a Bench‐Stable Cobalt(I) Hydride Complex
  作者：Enrico Bergamaschi、Frédéric Beltran、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/chem.202000410

  日期：2020.4.21

  the ability to switch the actual function of the catalyst and resulting products. Here we report such an example of multi-dimensional catalysis. Featuring an easily prepared, bench-stable cobalt(I) hydride complex in conjunction with pinacolborane, we can switch the reaction outcome between two widely employed transformations, olefin migration and hydroboration, with visible light as the trigger.

  虽然将可见光与过渡金属催化结合使用提供了在催化活性的开/关状态之间切换的强大机会，但下一个前沿领域将是切换催化剂和最终产物的实际功能的能力。在这里，我们报告了多维催化的一个例子。具有易于制备的，台式稳定的氢化钴（I）配合物和频哪醇硼烷，我们可以在可见光作为触发因素的情况下，在两种广泛使用的转化（烯烃迁移和硼氢化）之间切换反应结果。