ethyl 2-(4-methylphenylimino)acetate | 121641-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylphenylimino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(p-tolylimino)acetate；Ethyl 2-(4-methylphenyl)iminoacetate
• CAS: 121641-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RJWAHTXXKHHVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylphenylimino)acetate 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ethyl 2-methyl-7H-indeno[2,1-c]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Borrione, Elisabetta; Prato, Maurizio; Scorrano, Gianfranco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1831 - 1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到ethyl 2-(4-methylphenylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-天使内酯对甘氨酸酯的需氧氧化脱氢形式[2 + 3]环化：构建多取代吡咯烷酮的方法

  摘要：

  描述了一种新型高效的铜催化甘氨酸衍生物与α-天使内酯的好氧氧化脱氢形式[2 + 3]环化反应。在温和简单的反应条件下产生了一系列复杂的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01985

文献信息

• An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters
  作者：Cheng Qian、Jiayan Chen、Meiqin Fu、Shiya Zhu、Wen-Hua Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c3ob41011k

  日期：——

  The Pd-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of aryl boronic acids with N-aryl-α-iminoesters affords aryl carboxylic esters via carbonyl-imino σ bond cleavage. This unprecedented mode of reaction allows regioselective installation of the ethoxycarbonyl group into target molecules. Mechanism studies have revealed that an unusual 1,2-aryl shift process is involved in the transformation.

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。
• A copper/O₂-mediated direct sp³ C–H/N–H cross-dehydrogen coupling reaction of acylated amines and <i>N</i>-aryl glycine esters
  作者：Bin Sun、Yao Wang、Deyu Li、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob00176f

  日期：——

  e coupling reaction between N-aryl glycine esters and acylated amines has been developed. The reaction proceeded effectively under an oxygen atmosphere without the use of peroxide agents. This simple protocol allows for the preparation of a series of new compounds in a moderate to excellent yield via the CDC reaction of a wide range of N-aryl glycine derivatives with acylated amines, which are of great

  已经开发出N-芳基甘氨酸酯和酰化胺之间的铜盐催化的交叉脱氢偶联反应。该反应在氧气气氛下不使用过氧化物即可有效地进行。通过简单的方案，可以通过多种N-芳基甘氨酸衍生物与酰化胺的CDC反应，以中等至极好的收率制备一系列新化合物，这在药物化学领域引起了人们的极大兴趣。在进行一些对照实验后，提出了一种合理的机制，包括形成亚胺离子中间体，然后与酰化胺偶联。
• Indium-Mediated Addition of γ-Substituted Allylic Halides to N-Aryl α-Imino Esters: Diastereoselective Production of β,β′-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives with Two Contiguous Stereocenters
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar、Chennakesava Reddy、Makoto Yasuda、Akio Baba、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201200254

  日期：2012.8

  γ-substituted allylic halides to N-aryl (including N-PMP) α-imino- and N-acylhydrazono esters and highly diastereoselective tailoring of functionalized γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl α-amino acid derivatives, bearing two contiguous stereocenters is reported. Further N-allylation of the resulting γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl amino acid derivatives followed by ring closing metathesis (RCM)

  螯合控制的 Barbier 型铟介导的 γ-取代的烯丙基卤化物与 N-芳基（包括 N-PMP）α-亚氨基和 N-酰基腙酯的加成以及功能化 γ,δ-不饱和 β,β' 的高度非对映选择性定制-二取代的 N-芳基 α-氨基酸衍生物，带有两个连续的立体中心。所得 γ,δ-不饱和 β,β'-二取代 N-芳基氨基酸衍生物的进一步 N-烯丙基化，然后进行闭环复分解 (RCM)，合成了带有两个连续立体中心的 2,3-二取代 N-芳基四氢吡啶衍生物. 关键产品的立体化学是通过 X 射线结构分析明确确定的。
• Functionalization of <i>N</i>-arylglycine esters: electrocatalytic access to C–C bonds mediated by <i>n</i>-Bu₄NI
  作者：Mi-Hai Luo、Yang-Ye Jiang、Kun Xu、Yong-Guo Liu、Bao-Guo Sun、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.3762/bjoc.14.35

  日期：——

  An efficient electrocatalytic functionalization of N-arylglycine esters is reported. The protocol proceeds in an undivided cell under constant current conditions employing the simple, cheap and readily available n-Bu4NI as the mediator. In addition, it is demonstrated that the mediated process is superior to the direct electrochemical functionalization.

  报道了N-芳基甘氨酸酯的有效电催化官能化。该协议在恒定电流条件下的一个无分隔单元中进行，采用简单，便宜且易于获得的n-Bu4NI作为介体。此外，已证明介导的过程优于直接电化学官能化。
• Polarity-Reversed Addition of Enol Ethers to Imines under Visible Light: Redox-Neutral Access to Azide-Containing Amino Acids
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03238

  日期：2019.10.18

  established for the construction of γ-azido amino acids under visible light. This transformation features mild and redox-neutral conditions, affording a series of amino esters with excellent chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies revealed that the addition of an oxyalkyl radical to imine is likely the rate-determining step. The obtained azido-containing amino esters could be successfully converted

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。