2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one | 37896-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 37896-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: KZWVXAZDZXPEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-3-oxo-2-(p-chlorophenyl)-1H-isoindole-1-acetyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)isoindoline 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐（TBN）引发的自由基sp3 C–H活化继电器（CHAR）实现的异吲哚啉的氧化脱敏

  摘要：

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706010

文献信息

• Aza-Diels–Alder reaction between <i>N</i>-aryl-1-oxo-1<i>H</i>-isoindolium ions and <i>tert</i>-enamides: Steric effects on reaction outcome
  作者：Amitabh Jha、Ting-Yi Chou、Zainab ALJaroudi、Bobby D Ellis、T Stanley Cameron

  DOI：10.3762/bjoc.10.81

  日期：——

  The synthesis of 5-substituted 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinolin-11(5H)-ones via [4 + 2] imino-Diels–Alder cyclization from N-aryl-3-hydroxyisoindolinones and N-vinyl lactams under Lewis acid-catalysed anhydrous conditions is reported. Reactions of N-(2-substituted-aryl)-3-hydroxyisoindolinones with N-vinylpyrrolidone under identical conditions resulted in the formation of 2-(2-substitued-aryl)-3-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)vinyl)isoindolin-1-one analogues indicating steric hinderance as the cause of deviation. The probable mechanism of the reaction based on the results from X-ray crystallography and molecular modelling is discussed.

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

• Stereoselective Cycloaddition of<i>N</i>-Acyliminium Ions with<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones and Esters
  作者：Lingfeng Qiao、Yuehua Zhou、Wei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201090095

  日期：2010.1

  β‐unsaturated ketones or esters were examined, and the dependence of these reactions on the substituents at double bonds was clarified. For β‐aryl substituted α,β‐unsaturated ketones and esters such as 4‐aryl‐3‐buten‐2‐ones, chalcones and methyl cinnamate, the [4+2] reactions could proceed smoothly at room temperature to afford 6‐acyl‐5,6,6a,11‐tetrahydroisoindolo[2,1‐a]quinolin‐11‐ones and 4‐acyl‐1

  由2-芳基-3-羟基-2-，3-二氢异吲哚-1-酮或5-羟基-1-苯基-2-，5-二氢/ 2,3产生的N-酰亚胺离子的[4 + 2]反应研究了在BF 3 OEt 2存在下，与α，β-不饱和酮或酯形成的4,5-四氢吡咯-2-酮，并阐明了这些反应对双键取代基的依赖性。对于β-芳基取代的α，β-不饱和酮和酯（例如4-芳基-3-丁烯-2-酮，查耳酮和肉桂酸甲酯），[4 + 2]反应在室温下可平稳进行，得到6-酰基‐5,6,6 a，11‐四氢异吲哚[2,1‐ a〕喹啉-11酮和4 -酰基-1,3-一个，4,5-四氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮或4-酰基1,2,3,3-一个，4,5-六氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮在较高产率; 对于简单的α，β-不饱和酮和酯，如巴豆酸甲酯和3-甲基丁-2-烯酸乙酯，除异丁烯三醇外，[4 + 2]反应很难进行。环加成反应是高度立体选择性的，并且在每个反应中仅产生一种立体异构体。
• Brønsted acid mediated intramolecular cyclopropane ring expansion/[4 + 2]-cycloaddition
  作者：Jian Li、Shangrong Zhu、Qiuneng Xu、Li Liu、Shenghu Yan

  DOI：10.1039/c9ob02379h

  日期：——

  A cascade reaction of 3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one and cyclopropyl ketone has been developed via a BrØnsted acid-promoted ring-opening/intramolecular cross-cycloaddition/[4 + 2]-cycloaddition process. The developed methodology provides straightforward access to pentacyclic isoindolin-1-one derivatives under simple reaction conditions.

  通过布朗斯台德酸促进的开环/分子内交叉环加成/ [4 + 2]-环加成工艺，开发了3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮与环丙基酮的级联反应。所开发的方法可在简单的反应条件下直接获得五环异吲哚啉-1-酮衍生物。
• Synthesis of indene derivatives via reactions of vinylidenecyclopropanes with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams
  作者：Alexander V. Stepakov、Anna G. Larina、Vitaly M. Boitsov、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander P. Molchanov、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.039

  日期：2014.3

  A novel route for the synthesis of 1H-indene derivatives via the reactions of vinylidenecyclopropanes (VCPs) with the N-acyliminium cations generated from hydroxylactams is described.

  描述了一种通过亚乙烯基亚环丙烷（VCP）与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子反应合成1 H-茚衍生物的新途径。
• The reactions of 1,1-diarylallenes with N-acyliminium cations generated from hydroxylactams
  作者：Anna G. Larina、Alexander S. Filatov、Vitalii V. Suslonov、Alexander P. Molchanov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.071

  日期：2017.7

  6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinolin-11(5H)-ones were prepared by BF3·OEt2-mediated reactions of 1,1-diarylallenes with the N-acyliminium cations generated from 2-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones. 2-Aryl-3-(3-aryl-1H-inden-2-yl)isoindolin-1-ones underwent an intramolecular cyclization on treatment with methanesulfonic acid with the formation of compounds exhibiting the indeno[2,1-c]isoindolo[2,1-a]quinoline skeleton

  描述了1，1-二芳基烯与N-酰基亚胺阳离子反应的第一个例子。2-芳基-3-（3-芳基-1 H-茚满-2-基）异吲哚啉-1-酮和6-亚甲基-5,5-二芳基-6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹啉-通过BF 3 ·OEt 2介导的1，1-二芳基亚芳基与由2-芳基-3-羟基异吲哚啉-1-酮生成的N-酰基亚胺阳离子的反应制备了11（5 H）-ones。用甲磺酸处理2-芳基-3-（3-芳基-1 H-茚满-2-基）异吲哚啉-1-酮并进行分子内环化反应，形成具有茚并[2,1- c ]异吲哚基的化合物[2,1- a]喹啉骨架。