Dimethyl 6-benzyl-5-hydroxy-2-propan-2-ylpyridine-3,4-dicarboxylate | 1353565-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 6-benzyl-5-hydroxy-2-propan-2-ylpyridine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-benzyl-5-hydroxy-2-propan-2-ylpyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1353565-99-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: DMDABEKYCMFEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 calcium oxide 、 neodymium(III) trifluoromethanesufonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Dimethyl 6-benzyl-5-hydroxy-2-propan-2-ylpyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-Diels–Alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles

  摘要：

  报告了一种通过5-乙氧基噁唑与亲双烯体之间的杂Diels-Alder（HDA）反应，一步合成多取代3-羟基吡啶骨架的通用方法。在室温下使用Nd(OTf)3作为催化剂的HDA反应，已成功应用于各种5-乙氧基噁唑，表现出良好的官能团耐受性，并实现了直接合成有用砌块的简便过程。

  DOI：

  10.1039/c1cc16562c

文献信息

• Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-Diels–Alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles
  作者：Cyrille Sabot、Emilia Oueis、Xavier Brune、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c1cc16562c

  日期：——

  A general and single-step access to polysubstituted 3-hydroxypyridine scaffolds via hetero-Diels–Alder (HDA) reactions between readily prepared 5-ethoxyoxazoles and dienophiles is reported. The HDA reaction, run in the presence of Nd(OTf)3 at room temperature, was successfully applied to various 5-ethoxyoxazoles showing good functional group tolerance, and led to a straightforward process to obtain useful building-blocks.

  报告了一种通过5-乙氧基噁唑与亲双烯体之间的杂Diels-Alder（HDA）反应，一步合成多取代3-羟基吡啶骨架的通用方法。在室温下使用Nd(OTf)3作为催化剂的HDA反应，已成功应用于各种5-乙氧基噁唑，表现出良好的官能团耐受性，并实现了直接合成有用砌块的简便过程。