methyl (S)-2-(2-hydroxy-1,1′-biphenyl-4-yl)propanoate | 1426440-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-hydroxy-1,1′-biphenyl-4-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(3-hydroxy-4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 1426440-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: NEEBGNCVINGBCR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  艾氟洛芬 在 氯化亚砜 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (S)-2-(2-hydroxy-1,1′-biphenyl-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯-色氨酸双分子的分子内单重态激发态猝灭中的立体定向微分†

  摘要：

  在（S，S）-1和（S，R）-1的非对映二体中发生的光化学过程。（S）-2-（2-羟基-1,1'-联苯-4-基）丙酸（（小号） - BPOH）与（小号） -和（- [R ）-色氨酸，进行了研究。在乙腈，（S，S）-1和（S，R）-1的荧光光谱在形状和位置上与（S）-BPOH一致，尽管它们显示出明显的立体选择性猝灭。由于禁止从BPOH到Trp的单线态能量转移（上坡5 kcal mol -1），因此淬灭归因于热力学上有利的（根据Rehm-Weller）电子转移或激基复合物形成。加上20％水，（S）-BPOH的荧光量子产率下降，而二元组仅观察到微小的变化。这可以通过（S）-BPOH的激发态酸度的增强来解释，这与羧基和羟基基团的桥接有关。水，并同意存在 水（S）-BPOH的X射线结构中的分子。当羧基不可用于配位时水，如在甲酯（S）-BPOHMe或二联体中一样，这种作用被阻止；因此，荧光量子产率不取

  DOI：

  10.1039/c3ob27278h

文献信息

• Stereodifferentiation in the intramolecular singlet excited state quenching of hydroxybiphenyl–tryptophan dyads
  作者：Paula Bonancía、Ignacio Vayá、Dimitra Markovitsi、Thomas Gustavsson、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c3ob27278h

  日期：——

  for coordination with water, as in the methyl ester (S)-BPOHMe or in the dyads, this effect was prevented; accordingly, the fluorescence quantum yields did not depend on the presence or absence of water. The fluorescence lifetimes in dry acetonitrile were 1.67, 0.95 and 0.46 ns for (S)-BPOH, (S,S)-1 and (S,R)-1, respectively, indicating that the observed quenching is indeed dynamic. In line with the steady-state

  在（S，S）-1和（S，R）-1的非对映二体中发生的光化学过程。（S）-2-（2-羟基-1,1'-联苯-4-基）丙酸（（小号） - BPOH）与（小号） -和（- [R ）-色氨酸，进行了研究。在乙腈，（S，S）-1和（S，R）-1的荧光光谱在形状和位置上与（S）-BPOH一致，尽管它们显示出明显的立体选择性猝灭。由于禁止从BPOH到Trp的单线态能量转移（上坡5 kcal mol -1），因此淬灭归因于热力学上有利的（根据Rehm-Weller）电子转移或激基复合物形成。加上20％水，（S）-BPOH的荧光量子产率下降，而二元组仅观察到微小的变化。这可以通过（S）-BPOH的激发态酸度的增强来解释，这与羧基和羟基基团的桥接有关。水，并同意存在 水（S）-BPOH的X射线结构中的分子。当羧基不可用于配位时水，如在甲酯（S）-BPOHMe或二联体中一样，这种作用被阻止；因此，荧光量子产率不取