N-methylbiphenyl-3-carboxamide | 620937-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methylbiphenyl-3-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-3-phenylbenzamide
• CAS: 620937-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: COVVIQHWROHPMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  395.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异己烯 、 N-methylbiphenyl-3-carboxamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 环己氯化镁 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到N-methyl-2-(2-methylpentyl)-5-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃化学选择性插入苯甲酰胺的邻位 C−H 键

  摘要：

  在廉价的钴催化剂存在下，将 1-烯烃、2-烯烃和苯乙烯插入苯甲酰胺的邻 CH 键，DMPU 作为关键配体，环己基氯化镁在 25°C 下顺利进行，选择性地得到邻烷基化的产品。该反应的显着特征包括烯烃和酰胺底物的结构多样性以及对卤化物、烯烃、酯和酰胺基团等官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja200645w
• 作为产物：
  描述：

  联苯-3-甲酰氯 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-methylbiphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed ortho-Alkylation of Secondary Benzamide with Alkyl Chloride through Directed C−H Bond Activation

  摘要：

  Coupling of an alkyl chloride with a secondary benzamide derivative at the ortho-position can be achieved in good to excellent yield in the presence of a cobalt catalyst and cyclohexylmagnesium chloride in diethyl ether at room temperature. Cyclohexylmagnesium chloride formally acts to remove hydrogen atoms from the amide nitrogen and from the ortho-position and to generate the active cobalt species.

  DOI：

  10.1021/ja1099853

文献信息

• Bio-supported palladium nanoparticles as a catalyst for Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions
  作者：Lina Sveidal Søbjerg、Delphine Gauthier、Anders Thyboe Lindhardt、Michael Bunge、Kai Finster、Rikke Louise Meyer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/b918351p

  日期：——

  The biological synthesis of metal nanoparticles from ions has recently emerged as a novel technique for an environmentally benign recovery of heavy metals. Bacteria are known to recover palladium(0) in the form of nanoparticles that are catalytically active. However, the extent of the reactions that can be catalysed by bio-recovered palladium has not been investigated. This study demonstrates that

  金属的生物合成 纳米粒子从离子中分离出近来已成为一种环境友好地重金属回收的新技术。已知细菌会以以下形式回收钯（0）纳米粒子具有催化活性。但是，尚未研究可被生物回收的钯催化的反应程度。这项研究表明生物合成可以催化Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck反应钯纳米粒子在革兰氏阴性细菌的表面形成。结果表明该方法的应用范围催化剂 可以扩展到合成有机化学中碳-碳键形成的领域。
• [EN] BICYCLIC ARYL AND HETEROARYL RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS ARYLES ET HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2009030962A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are opioid receptor modulators, e.g. mu-opioid receptor antagonists, neutral antagonists or inverse agonists, and are useful inter alia for the treatment of obesity.

  化合物的化学式（I）或其药用盐是阿片受体调节剂，例如μ阿片受体拮抗剂、中性拮抗剂或逆向激动剂，可用于治疗肥胖等疾病。
• Directed C−H Allylation of Aromatic Carboxamides with Allyl Aryl Ethers under Cp*Co(III)‐Catalysis
  作者：Asier Carral‐Menoyo、Iratxe Barbolla、Carlos Santiago、Martín Espinel、Nuria Sotomayor、Enrique Gómez‐Bengoa、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.202301090

  日期：2024.1.2

  Allyl aryl ethers have proved to be efficient allylating agents for (hetero)arenes under Cp*Co(III) catalysis using an amide as directing group. DFT calculations have shed light on the mechanistic course and reactivity pattern.

  烯丙基芳基醚已被证明是在 Cp*Co(III) 催化下使用酰胺作为导向基团的（杂）芳烃的有效烯丙基化剂。DFT 计算揭示了机械过程和反应模式。
• 4-Methyl-5-phenyl triazoles as selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I
  作者：Yuping Zhu、Steven H. Olson、Anne Hermanowski-Vosatka、Steven Mundt、Kashmira Shah、Marty Springer、Rolf Thieringer、Samuel Wright、Jianying Xiao、Hratch Zokian、James M. Balkovec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.013

  日期：2008.6

  4-Methyl-5-phenyl-(1,2,4)-triazoles were identified as selective inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1). They were active in vitro and in an in vivo mouse pharmacodynamic (PD) model. The synthesis and structure activity relationships are presented. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DERIVES DE BIPHENYLE ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS RES RECEPTEURS PPAR-GAMMA
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP1309575A1

  公开（公告）日：2003-05-14