5-iodo-4-methoxy-2-(2-((2-methoxybenzyl)amino)ethyl)phenol | 1043869-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-iodo-4-methoxy-2-(2-((2-methoxybenzyl)amino)ethyl)phenol
• CAS: 1043869-18-6
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₃
• 分子量: 413.255
• InChiKey: FDQQGKDRMDUFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5-iodo-4-methoxy-2-(2-((2-methoxybenzyl)amino)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  25C-NBOMe和25I-NBOMe代谢物生物标志物的合成与鉴定

  摘要：

  已经开发出用于合成25C-NBOMe和25I-NBOMe潜在代谢物的合成途径。已合成了九种潜在的代谢物，其中化合物8和20a可用作25C-NBOMe的代谢物生物标志物和25I-NBOMe的20b在法医实验室进行尿液检测以证明摄入量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.024

文献信息

• High specific activity tritium-labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A high-affinity 5-HT2A receptor-selective agonist radioligand
  作者：David E. Nichols、Stewart P. Frescas、Benjamin R. Chemel、Kenneth S. Rehder、Desong Zhong、Anita H. Lewin

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.050

  日期：2008.6

  carrier added tritiated iodomethane in DMF with K(2)CO(3). Removal of the t-BOC protecting group and purification by HPLC afforded an overall yield of 43%, with a radiochemical purity of 99% and specific activity of 164Ci/mmol. The new radioligand was suitable for labeling human 5-HT(2A) receptors in two heterologous cell lines and had about 20-fold higher affinity than [(3)H]ketanserin.

  标题化合物 ([3H]INBMeO) 是通过 t-BOC 保护的二酚前体的 O,O-二甲基化反应制备的，不使用载体在 DMF 中添加氚化碘甲烷和 K(2)CO(3)。去除t-BOC保护基并通过HPLC纯化，总产率为43%，放射化学纯度为99%，比活为164Ci/mmol。新的放射性配体适用于标记两个异源细胞系中的人类 5-HT(2A) 受体，并且具有比 [(3)H] ketanserin 高约 20 倍的亲和力。
• Synthesis and identification of metabolite biomarkers of 25C-NBOMe and 25I-NBOMe
  作者：Xiongyu Wu、Caroline Eriksson、Ariane Wohlfarth、Jakob Wallgren、Robert Kronstrand、Martin Josefsson、Johan Dahlén、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.024

  日期：2017.11

  Synthetic routes have been developed for synthesis of potential metabolites of 25C-NBOMe and 25I-NBOMe. Nine potential metabolites have been synthesized, among which compounds 8 and 20a could be used as metabolite biomarkers of 25C-NBOMe and 20b of 25I-NBOMe in urinary detection at forensic laboratories to prove intake.

  已经开发出用于合成25C-NBOMe和25I-NBOMe潜在代谢物的合成途径。已合成了九种潜在的代谢物，其中化合物8和20a可用作25C-NBOMe的代谢物生物标志物和25I-NBOMe的20b在法医实验室进行尿液检测以证明摄入量。