2,4-diallyl-6-methoxy-phenol | 7799-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-diallyl-6-methoxy-phenol
• 英文别名: 4,6-diallylguaiacol；4-Hydroxy-5-methoxy-1.3-diallyl-benzol；Methyl-(2-hydroxy-3.5-diallyl-phenyl)-aether；4-Oxy-5-methoxy-1.3-diallyl-benzol；2,4-Diallyl-6-Methoxyphenol；2-methoxy-4,6-bis(prop-2-enyl)phenol
• CAS: 7799-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SCNBIOPRVAKIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diallyl-6-methoxy-phenol 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢溴酸 、 镍 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 140.0~160.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 3,5-dipropyl-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 1-Cyclopentenealdehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a011
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4-diallyl-6-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  DDQ-Mediated Oxidation of Allylarenes: Expedient Access to Cinnamaldehyde-Containing Phenylpropanoids

  摘要：

  含有肉桂醛基团的苯丙烯类天然产物可以通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化介导的烯丙基芳烃轻松合成。本文描述的代表性示例包括来自单木质素生物合成的五种4-羟基肉桂醛衍生物、来自植物提取物的Boropinal C和7-甲氧基乌太呋醛。特别是，通过选择性单氧化和随后的异构化-环闭合-鲁米诺烯交换策略，实现了对7-甲氧基乌太呋醛的简单合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609554

文献信息

• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• A general route for the stereoselective synthesis of (E)-(1-propenyl)phenyl esters by catalytic CC bond isomerization
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.083

  日期：2012.3

  A general and efficient procedure for the stereoselective synthesis of (E)-(1-propenyl)phenyl esters from readily accessible allylphenols has been developed. The process involves a two-step sequence consisting of the initial acylation of the allylphenols with an acid chloride, followed by catalytic CC bond isomerization in the resulting allylphenyl esters. The latter step was performed in methanol

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。
• Modular Approach to Benzofurans, 2 <i>H</i> ‐Chromenes and Benzoxepines via Claisen Rearrangement and Ring‐Closing Metathesis: Access to Phenylpropanoids
  作者：Sambasivarao Kotha、Balaji U. Solanke

  DOI：10.1002/asia.202200084

  日期：2022.4.14

  accomplished by a sequential Claisen rearrangement and ring-closing metathesis. A wide range of phenols were utilized and the synthesis of medicinally important five-, six- and seven membered oxacycles was realized. The compound prepared here are useful in medicinal chemistry for SAR studies. In addition, our work highlights the total synthesis of phenylpropanoid natural products.

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。
• A room temperature alternative of the Claisen rearrangement route to ortho allylated phenols: unique reactivity pattern of allylindium reagents
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Bidyut K. Senapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.152

  日期：2005.3

  Quinol ethers and quinone monoketals are shown to undergo formal anti-Michael addition reactions with allylindium reagents at room temperature to give only ortho allylated phenols in good yields.

  已显示喹醇醚和醌单缩酮在室温下与烯丙基化试剂进行正式的抗迈克尔加成反应，从而以高收率仅得到邻位烯丙基化的苯酚。
• Electrochemical synthesis of selenyl-dihydrofurans <i>via</i> anodic selenofunctionalization of allyl-naphthol/phenol derivatives and their anti-Alzheimer activity
  作者：Marcos R. Scheide、Alex R. Schneider、Guilherme A. M. Jardim、Guilherme M. Martins、Daniele C. Durigon、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/d0ob00629g

  日期：——

  Herein, we report an eco-friendly, electrosynthetic approach for the intramolecular oxyselenylation of allyl-naphthol/phenol derivatives. This reaction proceeds with 0.2 equiv. of nBu4NClO4 as an electrolyte and Pt working electrodes in an undivided cell, resulting in the selenyl-dihydrofurans in good to excellent yields. Furthermore, several of the synthesized products presented a high percentage

  在此，我们报告了烯丙基萘酚/苯酚衍生物的分子内氧硒化反应的生态友好型电合成方法。该反应以0.2当量进行。在一个未分开的电池中，将n Bu 4 NClO 4用作电解质和Pt工作电极，得到的硒基二氢呋喃具有良好至极好的产率。此外，一些合成产物表现出高百分比的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，突出了其潜在的抗阿尔茨海默氏病活性。