4-allyl-2-amino-6-methoxyphenol | 92643-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-allyl-2-amino-6-methoxyphenol
• 英文别名: Amino-eugenol；2-amino-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 92643-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: LQMBDGCQZFSSFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-amino-6-methoxyphenol 在 溴 、 苯 作用下， 生成 chloro-acetic acid-[5-(2,3-dibromo-propyl)-2-hydroxy-3-methoxy-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Puxeddu; Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 硝酸铵 、 potassium hydrogensulfate 、 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-allyl-2-amino-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Competitive Reaction of –OH and –NH2 Functional Groups on Synthesis of Bioactive ortho-Cetamol Derivative (4-Allyl-2-methoxy-N-acetyl-o-amino phenol) from Amino-Eugenol

  摘要：

  本研究的主要目的是开发具有潜在生物活性的新的或新型化合物，主要来源于易于获得的天然产品，特别是丁香油酚（1）。从氨基丁香油酚合成了一种新的邻位乙酰基衍生物（4-烯丙基-2-甲氧基-N-乙酰-o-氨基苯酚），该氨基丁香油酚是通过一系列反应从丁香油酚（4-烯丙基-2-甲氧基-苯酚）制备而成。丁香油酚通过加入氢磺酸钾和硝酸铵，转化为其硝基丁香油酚（2），产率良好。丁香油酚的硝基组通过与锌和甲酸反应，顺利还原为氨基丁香油酚（3）。在碳酸钠存在下，氨基丁香油酚与乙酰氯反应生成2-乙酸基-5-烯丙基-3-甲氧基苯胺（4）(16.16%) 和4-烯丙基-2-甲氧基-N-乙酰-o-氨基苯酚（5）(58.58%)，由于立体位阻效应，在酰化反应中氨基丁香油酚的–OH和–NH2基团间发生了竞争反应。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19046

文献信息

• Antifungal Activity of New Eugenol-Benzoxazole Hybrids against<i> Candida</i> spp.
  作者：Larissa Incerti Santos de Carvalho、Dalila Junqueira Alvarenga、Letícia Cruz Ferreira do Carmo、Lucas Gomes de Oliveira、Naiara Chaves Silva、Amanda Latércia Tranches Dias、Luiz Felipe Leomil Coelho、Thiago Belarmino de Souza、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1155/2017/5207439

  日期：——

  is a natural allylphenol responsible for a wide range of biological activities, especially antimicrobial. Benzoxazoles are heterocycles with recognized antimicrobial activities. This paper describes the design, synthesis, and the biological results for benzoxazole type derivatives of eugenol as antifungal agents. The products were obtained in good yields by a four-step synthetic sequence involving aromatic

  丁香酚是一种天然的烯丙基苯酚，具有广泛的生物活性，尤其是抗菌活性。苯并恶唑是具有公认抗菌活性的杂环化合物。本文描述了丁香酚的苯并恶唑类衍生物作为抗真菌剂的设计、合成和生物学结果。通过涉及芳族硝化、硝基还原、酰胺形成和循环缩合的四步合成序列以良好的收率获得产物。它们针对念珠菌属物种进行了评估。在微量稀释试验中，四种产品（5a、5b'、5c 和 5d'）对白色念珠菌和光滑念珠菌的活性是丁香酚的五倍左右。其中两个（5b'和5d'）对克柔念珠菌显示出良好的活性，克柔念珠菌是一种天然对氟康唑具有抗性的物种。此外，
• Phenylpropanoid-based sulfonamide promotes cyclin D1 and cyclin E down-regulation and induces cell cycle arrest at G1/S transition in estrogen positive MCF-7 cell line
  作者：Helloana Azevedo-Barbosa、Guilherme Álvaro Ferreira-Silva、Carolina Faria Silva、Thiago Belarmino de Souza、Danielle Ferreira Dias、Ana Claudia Chagas de Paula、Marisa Ionta、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1016/j.tiv.2019.04.023

  日期：2019.9

  activity was evaluated against four cell lines derived from human tumours (A549 - lung, MCF-7 - breast, Hep G2 - hepatocellular carcinoma, and HT-144-melanoma). Cell viability was significantly reduced in the MCF-7 cell line when compounds 4b, 4b' and 5a were used; IC50 values were lower than those found for their precursors (eugenol and dihydroeugenol) and sulfanilamide. We observed that 4b induced cell

  癌症是世界上最重要的公共卫生问题之一，也是医学的主要挑战之一。对于基于磺酰胺的化合物，已报道了不同的​​生物学效应，包括抗菌，抗真菌和抗肿瘤活性。在此，合成了一系列基于苯丙烷的磺酰胺类药物（4a，4a'，4b，4b'，5a，5a'，5b和5b'），并评估了它们对源自人类肿瘤的四种细胞系（A549-肺）的细胞毒性活性，MCF-7-乳腺癌，Hep G2-肝细胞癌和HT-144-黑色素瘤）。当使用化合物4b，4b'和5a时，MCF-7细胞系中的细胞活力显着降低。IC50值低于其前体（丁子香酚和二氢丁香酚）和磺胺的含量。我们观察到4b诱导细胞周期停滞在G1 / S过渡。这可能是由于其减少细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E表达的能力。此外，与对照组相比，经处理的培养物中膜联蛋白V阳性的细胞数量增加证明了4b还诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，数据表明4b是一种有前途的抗肿瘤药物，应考虑用于进一步的体内研究。
• Antifungal Activity of Eugenol Derivatives against Botrytis Cinerea
  作者：Andrés Olea、Angelica Bravo、Rolando Martínez、Mario Thomas、Claudia Sedan、Luis Espinoza、Elisabeth Zambrano、Denisse Carvajal、Evelyn Silva-Moreno、Héctor Carrasco

  DOI：10.3390/molecules24071239

  日期：——

  losses in fresh fruit crops. Consequently, the control of gray mold is a matter of current and relevant interest for agricultural industries. In this work, a series of phenylpropanoids derived from eugenol were synthesized and characterized. Their effects on the mycelial growth of a virulent and multi-resistant isolate of B. cinerea (PN2) have been evaluated and IC50 values for the most active compounds

  Botrytis cinerea 是一种全球传播的真菌，可引起灰霉病，灰霉病被认为是新鲜水果作物收获后损失的最重要因素。因此，灰霉病的控制是农业产业当前和相关利益的问题。在这项工作中，合成并表征了一系列源自丁香酚的苯丙烷类化合物。已经评估了它们对 B. cinerea (PN2) 的毒性和多重抗性分离株菌丝生长的影响，最活跃化合物的 IC50 值范围在 31-95 ppm 之间。这些化合物表现出的抗真菌活性与其化学结构密切相关，即通过双键的异构化或在芳环上引入硝基来提高活性。基于杀菌剂活性与化学结构之间的关系，提出了作用机制。最后，这些化合物的活性高于目前用于对抗这种疾病的商业杀菌剂 BC-1000 所报道的活性。因此，我们的结果表明，这些化合物是潜在的候选物，可用于设计新的有效控制方法，利用这种病原体的受启发的天然化合物。
• Design, Synthesis, Antimicrobial Evaluation and <i>in Silico</i> Studies of Eugenol‐Sulfonamide Hybrids
  作者：Helloana Azevedo‐Barbosa、Bianca Pereira Vale、Grazielle Guidolin Rossi、Fallon Santos Siqueira、Kevim Bordignon Guterres、Marli Matiko Anraku Campos、Thiago Santos、Jamie Anthony Hawkes、Danielle Ferreira Dias、Stefânia Neiva Lavorato、Thiago Belarmino Souza、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1002/cbdv.202100066

  日期：2021.5

  specific sulfonamide derivatives of eugenol were synthesized with subtle modifications in the allylic chain of the eugenol subunit (and also in the nature of the substituent group in the sulfonamide aromatic ring) which allowed us to study the influence of structural changes on the antimicrobial potential of the hybrids. Antimicrobial test results showed that most of the synthesized hybrid compounds

  使用分子杂交，丁香酚的特定磺酰胺衍生物合成了丁香酚亚基的烯丙基链（以及磺酰胺芳环中取代基的性质）的细微修饰，这使我们能够研究结构变化对丁香酚的影响杂种的抗菌潜力。抗菌试验结果表明，大多数合成的杂化化合物表现出良好的活性，效果优于母体化合物。与必需细菌酶 DHPS 杂交的分子对接研究显示复合物具有低结合能，表明 DHPS 可能是抗菌磺酰胺-丁子香酚杂交的可能靶点。此外，大多数最终化合物呈现出与结晶配体磺胺甲恶唑相似的对接姿势。
• Oddo; Puxeddu, Gazzetta Chimica Italiana, 1906, vol. 36 II, p. 26
  作者：Oddo、Puxeddu

  DOI：——

  日期：——