4-allyl-2-methoxy-5-nitrophenol | 86031-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxy-5-nitrophenol
• 英文别名: 4-Allyl-2-methoxy-5-nitrophenol；2-methoxy-5-nitro-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 86031-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ZPMNGCAKRRPKHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-methoxy-5-nitrophenol 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-allyl-5-benzoylamino-2-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丁香酚基葡糖苷作为抗假丝酵母新药的合成，活性和对接研究。

  摘要：

  根据有关硝基丁香酚和丁香酚糖苷的抗真菌活性的文献报道，计划了十七种新的丁香酚合成衍生物（6、8-15和8'-15'）。通过体外测定研究了这些化合物的抗念珠菌活性，并用最具活性的化合物进行了细胞毒性评估。过乙酰化的糖苷比其羟基类似物表现出更好的生物学结果。葡糖苷11（一种4-硝基苯甲酰胺）表现出最好的效力（MIC50范围为11.0-151.84μm），更宽的作用范围以及总体上最佳的选择性指数，尤其是针对热带假丝酵母（〜30）和克鲁氏假丝酵母（〜 15）。为了研究其可能的作用机理，将葡糖苷11与假丝酵母菌进行了分子对接研究。麦角固醇生物合成中涉及的酶。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13318
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-allyl-2-methoxy-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  丁香酚-磺酰胺杂种的设计、合成、抗菌评价和硅研究

  摘要：

  使用分子杂交，丁香酚的特定磺酰胺衍生物合成了丁香酚亚基的烯丙基链（以及磺酰胺芳环中取代基的性质）的细微修饰，这使我们能够研究结构变化对丁香酚的影响杂种的抗菌潜力。抗菌试验结果表明，大多数合成的杂化化合物表现出良好的活性，效果优于母体化合物。与必需细菌酶 DHPS 杂交的分子对接研究显示复合物具有低结合能，表明 DHPS 可能是抗菌磺酰胺-丁子香酚杂交的可能靶点。此外，大多数最终化合物呈现出与结晶配体磺胺甲恶唑相似的对接姿势。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100066

文献信息

• Phenylpropanoid-based sulfonamide promotes cyclin D1 and cyclin E down-regulation and induces cell cycle arrest at G1/S transition in estrogen positive MCF-7 cell line
  作者：Helloana Azevedo-Barbosa、Guilherme Álvaro Ferreira-Silva、Carolina Faria Silva、Thiago Belarmino de Souza、Danielle Ferreira Dias、Ana Claudia Chagas de Paula、Marisa Ionta、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1016/j.tiv.2019.04.023

  日期：2019.9

  activity was evaluated against four cell lines derived from human tumours (A549 - lung, MCF-7 - breast, Hep G2 - hepatocellular carcinoma, and HT-144-melanoma). Cell viability was significantly reduced in the MCF-7 cell line when compounds 4b, 4b' and 5a were used; IC50 values were lower than those found for their precursors (eugenol and dihydroeugenol) and sulfanilamide. We observed that 4b induced cell

  癌症是世界上最重要的公共卫生问题之一，也是医学的主要挑战之一。对于基于磺酰胺的化合物，已报道了不同的​​生物学效应，包括抗菌，抗真菌和抗肿瘤活性。在此，合成了一系列基于苯丙烷的磺酰胺类药物（4a，4a'，4b，4b'，5a，5a'，5b和5b'），并评估了它们对源自人类肿瘤的四种细胞系（A549-肺）的细胞毒性活性，MCF-7-乳腺癌，Hep G2-肝细胞癌和HT-144-黑色素瘤）。当使用化合物4b，4b'和5a时，MCF-7细胞系中的细胞活力显着降低。IC50值低于其前体（丁子香酚和二氢丁香酚）和磺胺的含量。我们观察到4b诱导细胞周期停滞在G1 / S过渡。这可能是由于其减少细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E表达的能力。此外，与对照组相比，经处理的培养物中膜联蛋白V阳性的细胞数量增加证明了4b还诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，数据表明4b是一种有前途的抗肿瘤药物，应考虑用于进一步的体内研究。
• Regioselectivity in the Nitration of Eugenol Is Independent of Inorganic Reagents: An Experimental and Theoretical Investigation with Synthetic and Mechanistic Implications
  作者：Jaqueline Rosa Cardoso Barbosa、Murillo H. Queiroz、Roberto Rivelino、Gerlon de Almeida Ribeiro Oliveira、Luciano Morais Lião、Silvio Cunha

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02298

  日期：2024.1.19

  In this study, we reinvestigated the straightforward nitration of eugenol using traditional reagents and bismuth nitrate. NMR analysis of the obtained products revealed that the regioselectivity of eugenol nitration was independent of the inorganic nitrating reagent used, consistently resulting in the formation of 6-nitroeugenol. This contradicts previous literature reports because the elusive synthesis

  在这项研究中，我们重新研究了使用传统试剂和硝酸铋对丁子香酚进行直接硝化。对所得产物的核磁共振分析表明，丁香酚硝化的区域选择性与所使用的无机硝化试剂无关，始终导致 6-硝基丁香酚的形成。这与之前的文献报道相矛盾，因为使用 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 难以通过简单的方法合成 5-硝基丁香酚。相反，这种异构体只能通过成熟的三步合成来制备。使用 DFT 计算进行的理论研究，考虑了介质的介电常数和显式水分子，证实了这种区域选择性。研究发现，水合水在 Zundel 阳离子的形成中发挥着关键作用，将热力学平衡转向仅产生 6-硝基丁子香酚。这些结果意味着所有涉及通过Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O直接硝化合成的丁子香酚衍生物的生物学研究都应该进行审查，因为它们涉及6-取代的丁子香酚衍生物，而不是之前假设的5-取代的丁子香酚。
• Synthesis of new trypanocidal agents from the hybridisation of metronidazole and eugenol analogues
  作者：Mônica Fraccarolli Pelozo、Cleydson Finotti Cordeiro、Letícia Fonseca Inácio、Rayssa de Cassia Alves Lemini、Elda Gonçalves Souza e Leite、Monique Dias Benedetti、Cristiane Alves Tulha、Rômulo Dias Novaes、Ivo Santana Caldas、Diogo Teixeira Carvalho、Stefânia Neiva Lavorato、Jamie Anthony Hawkes、Lucas Lopardi Franco

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107288

  日期：2024.5

  a large influence on the activity. This study focuses on synthesising new trypanocidal agents from the hybridisation of metronidazole with different natural phenols (eugenol, dihydroeugenol and guaiacol). Two different coupling methodologies have been explored in order to analyse the influence of the connector on bioactivity: i) classic direct esterification (AD compounds) and ii) “click” chemistry

  硝基咪唑化合物是众所周知的生物活性物质，并且已经报道了结构活性关系，其中硝基在咪唑环内的位置对其活性有很大影响。本研究的重点是通过甲硝唑与不同天然酚（丁子香酚、二氢丁子香酚和愈创木酚）的杂交来合成新的杀锥虫剂。为了分析连接器对生物活性的影响，我们探索了两种不同的偶联方法：i）经典的直接酯化（AD 化合物）和 ii）使用三唑连接器（AC 化合物）的“点击”化学。
• Costa, Paulo R. R.; Torres, Luce M. B.; Rabi, Jaime A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 201 - 216
  作者：Costa, Paulo R. R.、Torres, Luce M. B.、Rabi, Jaime A.

  DOI：——

  日期：——
• 398. The nitration of some derivatives of eugenol
  作者：G. R. Clemo、J. H. Turnbull

  DOI：10.1039/jr9490001870

  日期：——