2-amino-6-methoxy-4-propylphenol | 339366-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-6-methoxy-4-propylphenol
• CAS: 339366-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: RUMZTMIBQHIKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methoxy-4-propylphenol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-N-(2-hydroxy-3-methoxy-5-propylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  丁香酚-磺酰胺杂种的设计、合成、抗菌评价和硅研究

  摘要：

  使用分子杂交，丁香酚的特定磺酰胺衍生物合成了丁香酚亚基的烯丙基链（以及磺酰胺芳环中取代基的性质）的细微修饰，这使我们能够研究结构变化对丁香酚的影响杂种的抗菌潜力。抗菌试验结果表明，大多数合成的杂化化合物表现出良好的活性，效果优于母体化合物。与必需细菌酶 DHPS 杂交的分子对接研究显示复合物具有低结合能，表明 DHPS 可能是抗菌磺酰胺-丁子香酚杂交的可能靶点。此外，大多数最终化合物呈现出与结晶配体磺胺甲恶唑相似的对接姿势。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100066
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 乙醚 、 乙醇 、 硝酸 、 铂 作用下， 生成 2-amino-6-methoxy-4-propylphenol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Dihydroeugenol and Certain Pharmacological Properties of Some of the Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01332a033

文献信息

• Antifungal Activity of New Eugenol-Benzoxazole Hybrids against<i> Candida</i> spp.
  作者：Larissa Incerti Santos de Carvalho、Dalila Junqueira Alvarenga、Letícia Cruz Ferreira do Carmo、Lucas Gomes de Oliveira、Naiara Chaves Silva、Amanda Latércia Tranches Dias、Luiz Felipe Leomil Coelho、Thiago Belarmino de Souza、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1155/2017/5207439

  日期：——

  is a natural allylphenol responsible for a wide range of biological activities, especially antimicrobial. Benzoxazoles are heterocycles with recognized antimicrobial activities. This paper describes the design, synthesis, and the biological results for benzoxazole type derivatives of eugenol as antifungal agents. The products were obtained in good yields by a four-step synthetic sequence involving aromatic

  丁香酚是一种天然的烯丙基苯酚，具有广泛的生物活性，尤其是抗菌活性。苯并恶唑是具有公认抗菌活性的杂环化合物。本文描述了丁香酚的苯并恶唑类衍生物作为抗真菌剂的设计、合成和生物学结果。通过涉及芳族硝化、硝基还原、酰胺形成和循环缩合的四步合成序列以良好的收率获得产物。它们针对念珠菌属物种进行了评估。在微量稀释试验中，四种产品（5a、5b'、5c 和 5d'）对白色念珠菌和光滑念珠菌的活性是丁香酚的五倍左右。其中两个（5b'和5d'）对克柔念珠菌显示出良好的活性，克柔念珠菌是一种天然对氟康唑具有抗性的物种。此外，
• Phenylpropanoid-based sulfonamide promotes cyclin D1 and cyclin E down-regulation and induces cell cycle arrest at G1/S transition in estrogen positive MCF-7 cell line
  作者：Helloana Azevedo-Barbosa、Guilherme Álvaro Ferreira-Silva、Carolina Faria Silva、Thiago Belarmino de Souza、Danielle Ferreira Dias、Ana Claudia Chagas de Paula、Marisa Ionta、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1016/j.tiv.2019.04.023

  日期：2019.9

  activity was evaluated against four cell lines derived from human tumours (A549 - lung, MCF-7 - breast, Hep G2 - hepatocellular carcinoma, and HT-144-melanoma). Cell viability was significantly reduced in the MCF-7 cell line when compounds 4b, 4b' and 5a were used; IC50 values were lower than those found for their precursors (eugenol and dihydroeugenol) and sulfanilamide. We observed that 4b induced cell

  癌症是世界上最重要的公共卫生问题之一，也是医学的主要挑战之一。对于基于磺酰胺的化合物，已报道了不同的​​生物学效应，包括抗菌，抗真菌和抗肿瘤活性。在此，合成了一系列基于苯丙烷的磺酰胺类药物（4a，4a'，4b，4b'，5a，5a'，5b和5b'），并评估了它们对源自人类肿瘤的四种细胞系（A549-肺）的细胞毒性活性，MCF-7-乳腺癌，Hep G2-肝细胞癌和HT-144-黑色素瘤）。当使用化合物4b，4b'和5a时，MCF-7细胞系中的细胞活力显着降低。IC50值低于其前体（丁子香酚和二氢丁香酚）和磺胺的含量。我们观察到4b诱导细胞周期停滞在G1 / S过渡。这可能是由于其减少细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E表达的能力。此外，与对照组相比，经处理的培养物中膜联蛋白V阳性的细胞数量增加证明了4b还诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，数据表明4b是一种有前途的抗肿瘤药物，应考虑用于进一步的体内研究。
• Synthesis and Structure‐Activity Relationship Studies of Novel Aryl Sulfonamides and Their Activity against Human Breast Cancer Cell Lines
  作者：Helloana Azevedo‐Barbosa、Guilherme Álvaro Ferreira‐Silva、Bianca Pereira do Vale、Jamie Anthony Hawkes、Marisa Ionta、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1002/cbdv.202200831

  日期：2022.12

  was evaluated against three human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231 and Hs 578T). The compounds were designed through electronic, hydrophobic and steric modifications using the chemical structure of N-4-[(2-hydroxy-3-methoxy-5-propylphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide (referred to as compound 7) as a starting point to then assess a structure-activity relationship (SAR) study. From the data

  合成了一系列芳基磺酰胺杂化化合物的结构类似物，并针对三种人乳腺癌细胞系（MCF-7、MDA-MB-231 和 Hs 578T）评估了它们的细胞毒活性。该化合物以N- 4-[(2-羟基-3-甲氧基-5-丙基苯基)氨磺酰基]苯基}乙酰胺（简称化合物7）的化学结构为起始分子，通过电子、疏水和空间修饰设计而成然后指向评估构效关系 (SAR) 研究。从生成的数据中，我们观察到化合物9、10和11（其对芳基磺酰胺的取代基进行了修饰）有效降低了 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞培养物的细胞活力。根据初始数据，我们选择了化合物10和11以进一步研究它们对 MDA-MB-231 细胞的抗增殖和/或细胞毒性特征，我们注意到化合物10是该系列中最有希望的化合物。化合物10促进形态学变化并改变 MDA-MB-231 细胞中细胞周期进程的动力学，从而诱导 G1/S 转换停滞。总之，这些结果表明二氢丁子香
• THUILLIER GERMAINE; LAFOREST JACQUELINE; BESSIN PIERRE; BONNET JACQUELINE+, EUR. J. MED. CHEM., 1975, 10, NO 1, 37-42
  作者：THUILLIER GERMAINE、 LAFOREST JACQUELINE、 BESSIN PIERRE、 BONNET JACQUELINE+

  DOI：——

  日期：——