2-benzyl-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane | 119340-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-benzyl-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane
• 英文别名: (2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 119340-78-2
• 化学式: C₁₄H₂₂S₂Si
• 分子量: 282.546
• InChiKey: DVQRLALDXWRMHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 在 三氟甲磺酸 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-苄基苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与酰基硅烷的分子间Schmidt反应

  摘要：

  已经设计并实现了烷基叠氮化物与酰基硅烷的第一个分子间Schmidt反应，从而生产出一系列具有绝对位点选择性的酰胺，而且产率高至优异。已经提出了转化机理，并且该反应显示了底物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.124
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以75%的产率得到2-benzyl-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Substituted silyl alkylene amines

  摘要：

  本发明涉及取代硅烷烯基胺，以及用于它们制备的中间体和工艺，其作为MAO-B抑制剂的药理学用途，以及它们在帕金森病和老年阿尔茨海默病的治疗中的最终应用。

  公开号：

  US05532397A1

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael reaction with acylsilane donors
  作者：Lei Wu、Guangxun Li、Qingquan Fu、Luoting Yu、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c2ob26950c

  日期：——

  We have developed an organocatalytic asymmetric Michael reaction of acylsilane through the selection of acylsilane substrates and organocatalysts, thus creating a rare example of acylsilane α-alkylation with a chiral guanidine catalyst, which afforded products in good yields and high stereoselectivity. The corresponding adducts described here have also been demonstrated to be useful in the synthesis

  通过选择酰基硅烷底物和有机催化剂，我们开发了酰基硅烷的有机催化不对称迈克尔反应，从而创造了一个罕见的手性胍催化剂进行酰基硅烷α-烷基化的例子，该产物能够提供高收率和高立体选择性。还已经证明，在此描述的相应的加合物可用于合成非天然氨基酸和生物活性化合物。
• Palladium-Catalyzed Fluoride-Free Cross-Coupling of Intramolecularly Activated Alkenylsilanes and Alkenylgermanes: Synthesis of Tamoxifen as a Synthetic Application
  作者：Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/adsc.201100627

  日期：2012.3

  intramolecular hypercoordination of a carboxylic acid is a powerful activation strategy for the palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of trialkyl(vinyl)silanes and trialkyl(vinyl)germanes under fluoride‐free conditions. Z‐β‐Trialkylsilyl‐ and Z‐β‐trialkylgermylacrylic acids, synthesized stereoselectively by olefination with ynolates, are highly stable and useful reagents for cross‐coupling with a variety

  我们已经证明，在无氟条件下，羧酸的分子内高配位是钯催化的三烷基（乙烯基）硅烷与三烷基（乙烯基）锗烷的交叉偶联反应的强大活化策略。Z -β-三烷基甲硅烷基和Z -β-三烷基锗烷基丙烯酸是通过烯醇酸酯与烯烃的立体选择性合成而来的，是高度稳定且有用的试剂，可与多种芳基碘化物交叉偶联，从而提供具有立体控制和多样性的，具有不同碳取代基的四取代烯烃导向的方式。还报道了立体选择性合成（Z）-他莫昔芬的应用。
• Synthesis of acylsilanes via oxidative hydrolysis of 2-silyl-1,3-dithianes mediated by N-bromosuccinimide
  作者：Amauri F Patrocı́nio、Paulo J.S Moran

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00181-9

  日期：2000.5

  The oxidative method for the hydrolysis of 1,3-dithianes was applied to 2-silyl-1,3-dithianes using N-bromosuccinimide providing acylsilanes with good yields under a short reaction period. The oxidation of aroylsilanes to carboxylic acid was prevented by the addition of bases and the lowering of the reaction temperature. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Hwu, Jih Ru; Lee, Taekyo; Gilbert, Bryant A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3219 - 3224
  作者：Hwu, Jih Ru、Lee, Taekyo、Gilbert, Bryant A.

  DOI：——

  日期：——