(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-amine | 784184-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 784184-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: LEWZAANNQVXCIA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-amine 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4R)-1-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]-4,7,7-trimethyl-4H-furo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronamides作为潜非环状插烯酰胺在正式氮杂- [3 + 3]环加成反应与α，β不饱和亚铵盐。意外的重排和取代哌啶的合成方法

  摘要：

  在此描述有关四酰胺与α，β-不饱和亚胺盐的形式氮杂-[3 + 3]的正式氮杂-[3 + 3]环加成反应的详细说明。这项研究发现了以前的研究中未发现的区域异构体环加合物，该研究涉及这种正式的环加成反应以及导致吡啶和二氢吡啶的意外重排。这项研究中提出的立体化学和区域化学问题都为该环加成反应提供了进一步的机械学见解。通过小心地控制反应温度，获得了所需的形式的环加合物。随后将这些环加合物转化为官能化的哌啶，确立了将四氨酰胺用作潜在的无环乙烯基酰胺类化合物的形式，用于形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo049108d
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Phosphate/sulfate ester compounds and pharmaceutical composition for inhibiting protein interacting NIMA (PIN1)

  摘要：

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、感染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。

  公开号：

  US20050250742A1

文献信息

• [EN] PHOSPHATE/SULFATE ESTER COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN INTERACTING NIMA (PIN1)<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ESTERS DE SULFATE/PHOSPHATE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT L'ACTIVITE DE NIMA INTERAGISSANT AVEC DES PROTEINES (PIN1)
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004087720A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Phosphate/sulfate ester compounds that modulate and/or inhibit the activity of protein interacting NIMA (PIN1), and to pharmaceutical compositions containing such compounds are described. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and compositions, and to methods of treating disorders characterized by hypertension, inappropriate cell proliferation, infectious diseases, and neurodegenerative brain disorders, by administering effective amounts of such compounds.

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、传染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。
• Synthesis of Enantiopure 3-Substituted Morpholines
  作者：Jan Bornholdt、Jakob Felding、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jo101339g

  日期：2010.11.5

  Enantiopure 3-substituted morpholines were assembled through ring-opening of a N-2-benzothiazolesulfonyl (Bts) activated aziridine with organocuprates followed by a ring annulation reaction with a vinylsulfonium salt under microwave conditions. Deprotection of the N-Bts group proceeds under very mild conditions with 2-mercaptoacetic acid and LiOH at rt.
• Phosphate/sulfate ester compounds and pharmaceutical composition for inhibiting protein interacting NIMA (PIN1)
  申请人：Dagostino Eleanor

  公开号：US20050250742A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Phosphate/sulfate ester compounds that modulate and/or inhibit the activity of protein interacting NIMA (PIN1), and to pharmaceutical compositions containing such compounds are described. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and compositions, and to methods of treating disorders characterized by hypertension, inappropriate cell proliferation, infectious diseases, and neurodegenerative brain disorders, by administering effective amounts of such compounds.

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、感染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。
• Tetronamides as Latent Acyclic Vinylogous Amides in Formal <i>Aza</i>-[3 + 3] Cycloaddition Reactions with α,β-Unsaturated Iminium Salts. An Unexpected Rearrangement and an Approach to Synthesis of Substituted Piperidines
  作者：Nadiya Sydorenko、Richard P. Hsung、Ossama Saleh Darwish、Juliet M. Hahn、Jia Liu

  DOI：10.1021/jo049108d

  日期：2004.10.1

  A detailed account regarding formal aza-[3 + 3] cycloaddition reactions of tetronamides with α,β-unsaturated iminium salts is described here. This investigation uncovers regioisomeric cycloadducts that were not found in previous studies involving this formal cycloaddition and an unexpected rearrangement that led to pyridines and dihydropyridines. Both stereochemical and regiochemical issues raised

  在此描述有关四酰胺与α，β-不饱和亚胺盐的形式氮杂-[3 + 3]的正式氮杂-[3 + 3]环加成反应的详细说明。这项研究发现了以前的研究中未发现的区域异构体环加合物，该研究涉及这种正式的环加成反应以及导致吡啶和二氢吡啶的意外重排。这项研究中提出的立体化学和区域化学问题都为该环加成反应提供了进一步的机械学见解。通过小心地控制反应温度，获得了所需的形式的环加合物。随后将这些环加合物转化为官能化的哌啶，确立了将四氨酰胺用作潜在的无环乙烯基酰胺类化合物的形式，用于形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应。