5-<(E)-2-phenylethenyl>-2'-deoxyuridine | 72045-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-<(E)-2-phenylethenyl>-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-((E)-β-phenylethenyl)-2'-deoxyuridine；5-((E)-2-phenylethenyl)-2'-deoxyuridine；5-styryl-2'-deoxy-uridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-[(E)-styryl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 72045-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: UKZXPKJVLYTWOM-XIKIYNFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(E)-2-phenylethenyl>-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5-(2-phenylethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of uracil nucleosides and nucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a044
• 作为产物：
  描述：

  溴夫定 、 苯硼酸 在 [Pd(succinimidate)2(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)2] 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.08h， 以65%的产率得到5-<(E)-2-phenylethenyl>-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  水溶性Pd-酰亚胺酸盐配合物：通过Pd催化交叉偶联合成化学修饰的核苷的广泛应用催化剂

  摘要：

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02475

文献信息

• A Simple Synthesis of 5-(1-Alkenyl)uracil Derivatives by Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Uracils With Olefins
  作者：Kosaku Hirota、Yoshiaki Isobe、Yukio Kitade、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1987-27981

  日期：——

  The oxidative coupling of uracil derivatives t with olefins, such as methyl acrylate, acrylonitrile, methyl vinyl ketone, and styrene, using one equivalent of palladium acetate leads to the corresponding 5-(1-alkenyl)uracil derivatives 2.

  使用一当量的醋酸钯，尿嘧啶衍生物t与丙烯酸甲酯、丙烯腈、乙烯基甲酮和苯乙烯等烯烃进行氧化偶联反应，可得到相应的5-(1-烯基)尿嘧啶衍生物2。
• Aqueous-Phase Heck Coupling of 5-Iodouridine and Alkenes under Phosphine-Free Conditions
  作者：Kevin Shaughnessy、Joon Cho

  DOI：10.1055/s-0031-1289886

  日期：2011.12

  Palladium-catalyzed Heck couplings between 5-iodouridine and alkenes were carried out in aqueous media in the presence of triethylamine under phosphine-free conditions to give the desired products in high yields. In the absence of phosphine ligand, triethyl­amine appears to play a critical role in both generating the active catalyst species and serving as the base in the reaction.

  在水介质中，在有三乙胺存在的无磷条件下，进行了钯催化的 5-iodouridine 与烯烃的 Heck 偶联反应，得到了高产率的所需产物。在没有膦配体的情况下，三乙胺似乎在生成活性催化剂物种和充当反应中的碱方面起着关键作用。
• Casalnuovo, Albert L.; Calabrese, Joseph C., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4324 - 4330
  作者：Casalnuovo, Albert L.、Calabrese, Joseph C.

  DOI：——

  日期：——
• (E)-alcenyl-5 desoxy-2′ uridines par couplages d'organozirconiens ethyleniques avec l'iodo-5 o-3′,5′-bis (trimethyl) desoxyuridine, catalyses par des complexes organopallades
  作者：Patrice Vincent、Jean-Pierre Beaucourt、Louis Pichat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97532-4

  日期：1982.1
• Synthesis of 5-Substituted Pyrimidine Nucleosides through a Palladium-catalyzed Cross-Coupling of Alkenylhalosilanes
  作者：Hayao Matsuhashi、Yasuo Hatanaka、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.3987/com-95-s49

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling of alkenylhalosilanes with 5-iodouracil and 5-iodouridine derivatives was described. 5-Iodo-1,3-dimethyluracil coupled with alkenylfluorodimethylsilanes to give the corresponding cross-coupled products in good yield. Fully protected 5-iodo-2'-deoxyuridine derivative also underwent the cross-coupling reaction. Noteworthy is that unprotected 5-iodo-2'-deoxyuridine could be converted into the corresponding cross-coupled products in good yields using alkenyl(difluoro)methylsilanes.