3-[(1R,3S,9S,11R,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one;octahydrate | 11018-89-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(1R,3S,9S,11R,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one;octahydrate
• 英文别名: g-Strophanthin Octahydrate
• CAS: 11018-89-6
• 化学式: C₂₉H₆₀O₂₀
• 分子量: 728.8
• InChiKey: TYBARJRCFHUHSN-HMNHGHQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 溶解度：
  在冷水中的溶解度为10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R23/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 1
• RTECS号：
  RN3850000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H331,H373
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P311

制备方法与用途

生物活性

Ouabain Octahydrate 是 Na+/K+-ATPase 抑制剂，有潜力用于充血性心力衰竭的研究。

体外研究

• Ouabain（100 μM）可诱导巨噬细胞中 NLRP3 炎症状体激活和 IL-1β 释放。Ouabain 引起的 NLRP3 炎症状体激活通过 K⁺ 排出介导。
• Ouabain (3 nM) 能够改变 NHK 和 ADPKD 细胞中 EMT 标记物的表达，并调节 ADPKD 细胞的细胞间黏附特性。此外，Ouabain 还能够促进 ADPKD 细胞迁移、选择性地调控紧密连接并选择性地调节 ADPKD 细胞中的粘着斑。
• Ouabain 还激活了 TGFβ-Smad3 信号通路，并在 ADPKD 细胞中改变了 TER。Ouabain (25, 50 或 100 nM) 处理 Raji 细胞的剂量依赖性地显著降低了细胞增殖和存活率，IC₅₀ 值为 76.48±4.03 nM。此外，Ouabain 能增加凋亡细胞数量、诱导自噬并上调 Beclin-1 表达。

体内研究

• Ouabain (3 mg/kg) 可在 LPS 刺激的小鼠中显著降低心肌收缩力，并且左室舒张末期容积扩大。IL-1β 缺陷可以减轻 ouabain 引起的心脏功能障碍和损伤。
• IL-1β 由浸润的巨噬细胞分泌并参与 ouabain 引起心脏炎症。NLRP3 和 Casp1 缺陷能够减弱 ouabain 引起的心脏功能障碍及巨噬细胞浸润。
• Ouabain (30 µg/kg, i.p.) 能够调节 Wistar 大鼠胸腺细胞中的 ABCB1 活性，且在瑞士小鼠中相同剂量（300 µg/kg）也具有类似作用。经过 14 天 ouabain 处理后，大鼠的平均动脉压显著升高。

用途

Na+, K+-ATPase 的典型抑制剂，抑制阳离子输送；心脏糖苷。生化研究

类别

有毒物质

毒性分级

剧毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD₅₀：1.213 毫克/公斤；静脉-小鼠 LD₅₀: 3.750 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温、通风、干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,3S,9S,11R,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one;octahydrate 、 sodium amide 、 碘甲烷 、 苯 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Albesco, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 18, p. 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 乙醚 作用下， 生成 3-[(1R,3S,9S,11R,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one;octahydrate
  参考文献：
  名称：

  Albesco, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 18, p. 221

  摘要：

  DOI：