(S)-(E)-1-(O-methylmandeloxy)butadiene | 75909-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-1-(O-methylmandeloxy)butadiene
• 英文别名: [(1E)-buta-1,3-dienyl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 75909-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YBQHUTXUVAZHKJ-YCGNWBHESA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-1-(O-methylmandeloxy)butadiene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methoxy-phenyl-acetic acid 2-hydroxymethyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A model for asymmetric induction in the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a049
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-(E)-1-(O-methylmandeloxy)butadiene
  参考文献：
  名称：

  A model for asymmetric induction in the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a049

文献信息

• Conformational model for asymmetric Diels-Alder reactions with chiral dienes
  作者：Craig Siegel、Edward R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80722-4

  日期：1988.1

  characteristics of this model are that the phenyl group is nearly perpendicular to the ester CO, i.e., the PhCCO dihedral angle is near 90°, and that the methoxy group is close to the carbonyl oxygen. These features may have wider applications for chiral control by α-chiral ester groups in other types of reactions. Our results should renew interest in the use of chiral 1-acyloxydienes.

  1-（O-甲基扁桃氧基）二烯在不对称Diels-Alder反应中具有显着优势，我们现在表明，使用这些二烯可以实现高（90％）的非对映选择性，从而为亲二烯体和其他功能性的选择提供了可观的选择。我们目前的实验支持，包括显示三个Diels-Alder加合物构象的X射线结构，用于解释这些选择性起源的过渡态模型。该模型的显着特征是苯基几乎垂直于酯CO，即PhCCO二面角接近90°，甲氧基接近羰基氧。这些特征可用于在其他类型的反应中通过α-手性酯基进行手性控制。
• Short Preparation of (<i>S</i>)-(<i>E</i>)-1-(<i>O</i>-Methylmandeloxy)butadiene
  作者：Barry M. Trost、Louis S. Chupak、Thomas Lübbers

  DOI：10.1021/jo9618031

  日期：1997.2.1
• Asymmetric Diels-Alder reaction: applications of chiral dienophiles
  作者：Satoru Masamune、Lawrence A. Reed、Jeffrey T. Davis、William Choy

  DOI：10.1021/jo00171a072

  日期：1983.11
• TROST V. M.; OKRONGLU D.; BELLETRIRE J. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 25, 7595-7596
  作者：TROST V. M.、 OKRONGLU D.、 BELLETRIRE J. L.

  DOI：——

  日期：——
• MASAMUNE, SATORU;REED, L. A. ,, III;DAVIS, I. T.;CHOY, W., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4441-4444
  作者：MASAMUNE, SATORU、REED, L. A. ,, III、DAVIS, I. T.、CHOY, W.

  DOI：——

  日期：——