ethyl 6-amino-4-ethyl-3-hydroxybiphenyl-2-carboxylate | 1167447-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-4-ethyl-3-hydroxybiphenyl-2-carboxylate
• CAS: 1167447-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: XMTZHWKXBWOWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ethyl-3-hydroxy-6-nitrobiphenyl-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到ethyl 6-amino-4-ethyl-3-hydroxybiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）-1的形式[3 + 3]环缩合反应，对官能化的4-硝基和4-氨基酚进行区域选择性合成，3-丁二烯

  摘要：

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-en-1-的[3 + 3]环化，区域选择性地制备官能化的4-硝基-和4-氨基苯酚那些。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.190

文献信息

• Regioselective synthesis of amino- and nitroarenes based on [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Mirza A. Yawer、Ibrar Hussain、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.014

  日期：2009.11

  Functionalized amino- and nitro-substituted biaryls and dibenzo[b,d]pyrid-6-ones (6(5H)-phenanthridinones) were prepared by [3+3]cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with nitro-substituted 1-aryl-1-silyloxy-1-en-3-ones and subsequent hydrogenation. 4-Nitro- and 4-aminophenols were prepared based on formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。
• Regioselective synthesis of functionalized 4-nitro- and 4-amino-phenols based on formal [3+3] cyclocondensations of 3-ethoxy-2-nitro-2-en-1-ones with 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Rasheed Ahmad Khera、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.190

  日期：2009.6

  Functionalized 4-nitro- and 4-aminophenols were regioselectively prepared based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-ethoxy-2-nitro-2-en-1-ones.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-en-1-的[3 + 3]环化，区域选择性地制备官能化的4-硝基-和4-氨基苯酚那些。