[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-2-[(2R,3E,5E)-6-acetamido-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-11,14-dihydroxy-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate | 1044502-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-2-[(2R,3E,5E)-6-acetamido-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-11,14-dihydroxy-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
• CAS: 1044502-11-5
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₇
• 分子量: 544.689
• InChiKey: LVTXOBUDGIXNSV-LXJKMGSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 (2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-11,14-dihydroxy-2-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-4-methyl-20-oxooxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl carbamate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-2-[(2R,3E,5E)-6-acetamido-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-11,14-dihydroxy-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  几种palmerolide A 类似物的分子设计和化学合成允许这种新发现的海洋抗肿瘤剂的第一个结构活性关系（SAR）。从合成和测试的几个类似物（ent-1、5-14、21-26、50、51）中，化合物 25（在侧链上有苯基取代基）和 51（缺少 C-7 羟基）是最多的有趣的是，与天然产物相比，其效力和等价性分别增加了大约 10 倍。这些发现为更集中的结构活性关系研究指明了方向。

  DOI：

  10.1021/ja802803e

文献信息

• Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Palmerolide A Analogues
  作者：K.C. Nicolaou、Gulice Y. C. Leung、Dattatraya H. Dethe、Ramakrishna Guduru、Ya-Ping Sun、Chek Shik Lim、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja802803e

  日期：2008.7.1

  Molecular design and chemical synthesis of several palmerolide A analogues allowed the first structure activity relationships (SARs) of this newly discovered marine antitumor agent. From several analogues synthesized and tested (ent- 1, 5- 14, 21- 26, 50, 51), compounds 25 (with a phenyl substituent on the side chain) and 51 (lacking the C-7 hydroxyl group) were the most interesting, exhibiting approximately

  几种palmerolide A 类似物的分子设计和化学合成允许这种新发现的海洋抗肿瘤剂的第一个结构活性关系（SAR）。从合成和测试的几个类似物（ent-1、5-14、21-26、50、51）中，化合物 25（在侧链上有苯基取代基）和 51（缺少 C-7 羟基）是最多的有趣的是，与天然产物相比，其效力和等价性分别增加了大约 10 倍。这些发现为更集中的结构活性关系研究指明了方向。