N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 93008-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)-1-aminoindan
• CAS: 93008-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: FFIKGCMGCYXTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.84 g的产率得到N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-fluoro-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzylic and Allylic Amination

  摘要：

  在三酸铜（II）存在下，用 N-(对甲苯磺酰基)过氧化氨基甲酸叔丁酯处理烯烃或烷基酚，可直接在烯丙基或苄基碳上引入 N-(对甲苯磺酰基)氨基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1067

文献信息

• A Versatile Tripodal Cu(I) Reagent for C–N Bond Construction via Nitrene-Transfer Chemistry: Catalytic Perspectives and Mechanistic Insights on C–H Aminations/Amidinations and Olefin Aziridinations
  作者：Vivek Bagchi、Patrina Paraskevopoulou、Purak Das、Lingyu Chi、Qiuwen Wang、Amitava Choudhury、Jennifer S. Mathieson、Leroy Cronin、Daniel B. Pardue、Thomas R. Cundari、George Mitrikas、Yiannis Sanakis、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/ja503869j

  日期：2014.8.13

  intermediates play a major role and are generated by hydrogen-atom abstraction from substrate C-H bonds or initial nitrene-addition to one of the olefinic carbons. Subsequent processes include solvent-caged radical recombination to afford the major amination and aziridination products but also one-electron oxidation of diffusively free carboradicals to generate amidination products due to carbocation

  Cu(I) 催化剂 (1) 由强碱性胍基部分的框架支撑，介导氮烯从 PhI=NR 来源转移到各种脂肪烃（CH 胺化或在腈存在下酰胺化）和烯烃（氮丙啶化）。产品概况与逐步而非一致的 CN 键形成一致。借助哈米特图、动力学同位素效应、标记立体化学探针以及自由基陷阱和时钟进行的机理研究使我们能够得出结论，碳自由基中间体起主要作用并且是通过从底物 CH 键或初始氮烯加成中提取氢原子而产生的到烯烃碳之一。随后的过程包括溶剂笼式自由基重组以提供主要的胺化和氮丙啶化产物，以及由于碳正离子的参与，扩散游离碳自由基的单电子氧化以产生酰胺化产物。通过变温电喷雾质谱法、循环伏安法和电子顺磁共振波谱法对金属和配体中心事件的分析，再加上计算研究，表明一种活性但仍然难以捉摸的铜氮 (S = 1) 中间体最初抽象分别来自 CH 和 C=C 键的氢原子或将氮烯添加到 CH 和 C=C 键，然后进行自旋翻转和自由基回弹，以提供包含分子内和分子间
• Oxidation Chemistry of Poly(ethylene glycol)-Supported Carbonylruthenium(II) and Dioxoruthenium(VI)meso-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin
  作者：Jun-Long Zhang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200501510

  日期：2006.4.3

  [Ru(II)(F(20)-tpp)(CO)] (1, F(20)-tpp=meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) was covalently attached to poly(ethylene glycol) (PEG) through the reaction of 1 with PEG and sodium hydride in DMF. The water-soluble PEG-supported ruthenium porphyrin (PEG-1) is an efficient catalyst for 2,6-Cl(2)pyNO oxidation and PhI==NTs aziridination/amidation of hydrocarbons, and intramolecular amidation

  [Ru（II）（F（20）-tpp）（CO）]（1，F（20）-tpp =间-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）通过1与PEG和氢化钠在DMF中的反应 水溶性PEG负载的钌卟啉（PEG-1）是2,6-Cl（2）pyNO氧化和PhI == NTs烃的叠氮化/酰胺化以及氨基磺酸酯与PhI（OAc）分子内酰胺化的有效催化剂）（2）。在CH（2）Cl（2），二恶烷或水中通过m-CPBA氧化PEG-1，得到了水溶性的PEG负载的二氧合钌（VI）卟啉（PEG-2），它可以与碳氢化合物反应以产生氧化产品的产率高达80％。两种PEG负载的钌卟啉配合物在水中的行为通过NMR光谱和动态光散射测量进行了探测。PEG-2对水非常稳定。
• Superacid synthesized tertiary benzenesulfonamides and benzofuzed sultams act as selective hCA IX inhibitors: toward understanding a new mode of inhibition by tertiary sulfonamides
  作者：Benoît Métayer、Agnès Martin-Mingot、Daniella Vullo、Claudiu. T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c3ob41538d

  日期：——

  did not inhibit the widespread off target hCA II isoform and showed strong selectivity toward tumor-associated carbonic anhydrase isoform IX. A dramatic effect of the electronic and structural shape of the inhibitors on selectivity was demonstrated, confirming the non-zinc-bonding mode of inhibition of this class of sulfonamides. This work allowed identifying a highly selective hCA IX inhibitor lead in

  在超强酸HF–SbF 5中合成了一系列叔（氟化）苯磺酰胺。规避原位问题通过低温NMR实验证明亚胺离子的形成，采用串联的超强酸催化的交叉偶联反应来合成苯并硫磺酸类似物。测试了这些叔苯磺酰胺作为人碳酸酐酶的抑制剂（hCA，EC 4.2.1.1）。这些化合物没有抑制广泛的脱靶hCA II同工型，并且显示出对与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX的强选择性。证明了抑制剂的电子和结构形状对选择性的显着影响，证实了这类磺酰胺类药物的非锌键结合抑制方式。这项工作可以鉴定出该系列中的高选择性hCA IX抑制剂。
• A Metal–Organic Framework with Exceptional Activity for C−H Bond Amination
  作者：Le Wang、Douglas W. Agnew、Xiao Yu、Joshua S. Figueroa、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.201709420

  日期：2018.1.8

  development of catalysts capable of fast, robust C−H bond amination under mild conditions is an unrealized goal despite substantial progress in the field of C−H activation in recent years. A Mn‐based metal–organic framework (CPF‐5) is described that promotes the direct amination of C−H bonds with exceptional activity. CPF‐5 is capable of functionalizing C−H bonds in an intermolecular fashion with unrivaled

  尽管近年来在 C-H 活化领域取得了重大进展，但开发能够在温和条件下快速、稳定地进行 C-H 键胺化的催化剂仍是一个尚未实现的目标。描述了一种 Mn 基金属有机框架 (CPF-5)，它促进 C-H 键的直接胺化，具有出色的活性。CPF-5 能够以分子间方式功能化 C-H 键，具有无与伦比的催化稳定性，可产生 >10 5的转换。
• Site‐Selective Electrochemical Benzylic C−H Amination
  作者：Zhong‐Wei Hou、Ding‐Jin Liu、Peng Xiong、Xiao‐Li Lai、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013478

  日期：2021.2.8

  or metal catalysts. The synthetic strategy involves anodic cleavage of benzylic C−H to form a carbocation intermediate, which is then trapped with an amine nucleophile leading to C−N bond formation. Key to the success is to include HFIP as a co‐solvent to modulate the oxidation potentials of the alkylbenzene substrate and the aminated product to avoid overoxidation of the latter.

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。