2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-nitrophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1186657-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-nitrophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-nitrophenyl-1,3,5,7-tetramethylBODIPY；2,6-dibromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-nitrophenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；5,11-Dibromo-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-(4-nitrophenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1186657-81-7
• 化学式: C₁₉H₁₆BBr₂F₂N₃O₂
• 分子量: 526.971
• InChiKey: IFEOPGGYNCTNCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-nitrophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  小分子药物拼合光敏剂结构化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种小分子药物拼合光敏剂结构化合物及其制备方法和应用，通过将组蛋白去乙酰化酶抑制剂、表皮生长因子受体抑制剂以及非甾体抗炎药分别与氟硼二吡咯类光敏剂进行拼合，得到了兼具光动力治疗和化疗能力的肿瘤靶向小分子药物BD‑AF和BD‑VO，具有线粒体抑制功能及PDT能力的节氧性光敏剂BD‑ASP、BD‑SUL、BD‑IND，经验证解决了增强光敏剂对肿瘤细胞的靶向性弱和肿瘤内部乏氧的问题，可以提高光动力学的治疗效果。

  公开号：

  CN117466924A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-nitrophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  具有可调光学功能的卤素键合BODIPY框架**

  摘要：

  调整固态BODIPY材料的光学特性的能力对于它们的光相关应用至关重要，并且需要对晶体堆积进行有效控制。在这项研究中，对BODIPY超分子组装体的这种控制是通过精心设计和合成含有强卤素键（XB）受体（-NO 2）和施主（I，Br）来介导XB相互作用的BODIPY来实现的。双卤代结构形成了同构单坐标基元B3，B4（一维管状结构）和对称的分叉基元B4-II（一维之字形链结构）通过N-O⋅⋅⋅I，Br XB相互作用。由于氧电子在Br和I上的部分离域，这些XB相互作用促进了单重态到三重态的系统间交叉和三重态到单重的反向系统间穿越，这导致了B4-II的意外荧光增强。最后，通过XB驱动的晶体填料，B3，B4和B4-II的间接光学带隙可在1.85–2.50 eV的范围内调整。

  DOI：

  10.1002/chem.202003945

文献信息

• Optical limiting properties of 2,6-dibromo-3,5- distyrylBODIPY dyes at 532 nm
  作者：Gugu Kubheka、John Mack、Nagao Kobayashi、Mitsumi Kimura、Tebello Nyokong

  DOI：10.1142/s1088424617500511

  日期：2017.7

  Optical limiting properties of 2,6-dibromo-3,5-distyrylBODIPY dyes were investigated by using the z-scan technique at 532 nm in the nanosecond pulse range. A strong reverse saturable absorption response was observed even in solution, which suggests that compounds of this type are potentially suitable for use in optical limiting applications.

  通过纳秒脉冲范围内 532 纳米波长的 Z 扫描技术，研究了 2,6-二溴-3,5-二苯乙烯-BODIPY 染料的光学限制特性。即使在溶液中也能观察到强烈的反向可饱和吸收反应，这表明此类化合物可能适合用于光学限幅应用。
• Regioselective 2,6-dihalogenation of BODIPYs in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol and preparation of novel meso-alkyl polymeric BODIPY dyes
  作者：Liang Wang、Jian-Wei Wang、Ai-jun Cui、Xiao-Xiao Cai、Yan Wan、Qun Chen、Ming-Yang He、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c3ra41298a

  日期：——

  Regioselective 2,6-halogenation of BODIPYs in hexafluoro-2-propanol (HFIP) afforded products in less than 5 min. Halogenated BODIPYs were subjected to Pd-catalyzed cross-coupling reactions to form novel meso-alkyl polymeric BODIPY dyes.

  在六氟异丙醇（HFIP）中，对BODIPYs进行区域选择性的2,6-卤化反应，在不到5分钟内获得了产物。卤化的BODIPYs经过Pd催化的交叉偶联反应形成了新型的meso-烷基聚合物BODIPY染料。
• Photophysical studies of 2,6-dibrominated BODIPY dyes substituted with 4-benzyloxystyryl substituents
  作者：Bokolombe P. Ngoy、Nthabeleng Molupe、Jessica Harris、Gertrude Fomo、John Mack、Tebello Nyokong

  DOI：10.1142/s1088424617500420

  日期：2017.4

  A series of novel 2,6-dibrominated BODIPY dyes with styryl groups at the 3,5-positions has been prepared, and their photophysical properties have been analyzed to assess their potential utility for use as photosensitizers in photodynamic therapy and in bioimaging.

  我们制备了一系列新型 2,6-二溴 BODIPY 染料，这些染料在 3,5 位上带有苯乙烯基团，我们分析了它们的光物理特性，以评估它们在光动力疗法和生物成像中用作光敏剂的潜在用途。
• An Efficient and Convenient Bromination of BODIPY Derivatives with Copper(II) Bromide
  作者：Jia-Hai Ye、Yan Zhang、Guangpu Wang、Chengmei Huang、Zhengjuan Hu、Whenchao Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1289637

  日期：2012.1

  mono- and dibromination of 1,3,5,7-tetramethyl-substituted BODIPYs were developed by using copper(II) bromide as the bromination reagent under mild reactions, in good to excellent yields. The selectivity of mono- or dibromination depends strongly on the additives of the reactions. copper - bromination - selectivity - fluorescent dyes - 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes
• Facile and environmentally friendly halogenation of BODIPYs in deep eutectic solvent
  作者：Liang Wang、Kai-qiang Zhu、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.024

  日期：2015.1

  A deep eutectic solvent based on choline chloride and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol was prepared. This deep eutectic solvent was used as the reaction medium for halogenation of boron dipyrromethene in the presence of N-halosuccinimide, which delivered the corresponding products in good to excellent yields (79-94%) in short reaction time (usually within 30 min). Moreover, this deep eutectic solvent could be easily prepared, recovered and reused for several runs without significant loss in the yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.