4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide | 342819-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methylphenethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 342819-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: YBBJKZOGYCVNDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide 生成 4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  MASTERS R. E.; ROST W. J., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 6, 857-859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(triphenylsilyl)-2-p-tolyl-N-tosylethanimine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与三苯基硅烷的铑催化氢化硅烷化反应：获得多种化合物

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化 N-磺酰基-1,2,3-三唑氢化硅烷化反应。该方案使用现成的 N-磺酰基-1,2,3-三唑和三苯基硅烷作为起始原料，反应首先得到 2-(三苯基甲硅烷基)-2-芳基-N-(芳基磺酰基)乙胺，其异构化提供 ( E)-2-(三苯基甲硅烷基)-2-芳基-N-(芳基磺酰基)乙胺在三乙胺存在下；用 LiAlH4 将其还原生成 2-(三苯基甲硅烷基)-2-芳基-N-(芳基磺酰基)乙胺。值得注意的是，所得产物可以转化为吲哚和芳乙胺衍生物。因此，高效的铑催化氢化硅烷化方法是合成多种化合物的一种有价值的策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500455

文献信息

• ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160222423A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to a compound containing one or more aziridine functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a reaction mixture for producing an aziridination product, the reaction mixture comprising of an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme. In other certain aspects, the present invention provides a method for producing an aziridination product comprising providing an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce an aziridine product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin aziridination reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Elaboration of 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives employing a Pictet–Spengler cyclization with α-chloro-α-phenylthioketones. Synthesis of O-methylvelucryptine
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01998-0

  日期：2001.12

  N-tosyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylthioketones, leading to 1-benzoyl- and 1-pivaloyl-tetrahydroisoquinolines under modified Pictet–Spengler conditions, is described. The synthesis of O-methylvelucryptine employing this transformation as a key step is reported.

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。
• Synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems via intramolecular Friedel–Crafts cyclization
  作者：Robert B. Kargbo、Zohreh Sajjadi-Hashemi、Sujata Roy、Xiaomin Jin、R. Jason Herr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.012

  日期：2013.4

  The intramolecular Friedel–Crafts cyclization was found to be effective for the synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems using simple allylic bromides tethered to activated aromatic nuclei. Amongst the various Lewis acids screened, Bi(OTf)3 was found to be the most effective ‘ecofriendly’ catalyst for the cyclization.

  发现分子内的Friedel-Crafts环化可有效地使用简单的烯丙基溴束缚在活化的芳香核上，从而合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统。在所筛选的各种路易斯酸中，发现Bi（OTf）3是最有效的环化“生态友好型”催化剂。
• Facile Amine Formation by Intermolecular Catalytic Amidation of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Manuel R. Fructos、Swiatoslaw Trofimenko、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja0627850

  日期：2006.9.1

  A simple copper-based catalytic system has been developed for the carbon-hydrogen amidation reaction. The copper-homoscorpionate complex Tp(Br3)Cu(NCMe) catalyzes the transfer of the nitrene unit NTs (Ts = p-toluenesulfonyl) and its subsequent insertion into the sp(3) C-H bonds of alkyl aromatic and cyclic ethers or the sp(2) C-H bonds of benzene using PhI=NTs as the nitrene source, affording the corresponding

  已经为碳氢酰胺化反应开发了一种简单的铜基催化体系。铜 - 高蝎酸配合物 Tp(Br3)Cu(NCMe) 催化氮烯单元 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）的转移及其随后插入到烷基芳香族和环醚的 sp(3) CH 键或 sp( 2) 苯的 CH 键使用 PhI=NTs 作为氮烯源，以中等至高产率提供相应的三取代 NR(1)HTs 胺。使用环保的氯胺-T 也被证明是有效的，其优点是形成的唯一副产品是氯化钠。已经开发了一种串联、一锅连续氮烯-卡宾插入系统以产生氨基酸衍生物。