methyl N-p-tolylsulfonyl-2-imino-2-phenylacetate | 111047-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-p-tolylsulfonyl-2-imino-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl N-p-toluenesulfonyl-1-imino-1-phenylacetate；Methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylimino-2-phenylacetate；methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylimino-2-phenylacetate
• CAS: 111047-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: PBWZVWFMIBFUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-p-tolylsulfonyl-2-imino-2-phenylacetate 在 bis(dioximato)cobalt-quinine HCl 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated Reduction of C=N Bond. Synthesis of MethylN-p-Toluenesulfonyl-1-phenylglycinate Catalyzed by Bis (dioximato)cobalt–Quinine Complexes

  摘要：

  钴络合物介导的C=N键的还原受到基底上吸电子取代基的促进。在奎宁盐的存在下，甲基N-p-苯甲磺酰基-1-亚氨基-1-苯乙酸酯的催化氢化反应生成相应的N-托辛氨基酯，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2031
• 作为产物：
  描述：

  Methyl phenylglyoxylate methyl ketal 在 高氯酸 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl N-p-tolylsulfonyl-2-imino-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生的手性双官能硫脲叔胺催化酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应

  摘要：

  我们已经开发出了一种对映体选择性很高的对映体氮杂-亨利反应，该反应是由一种较简单的衍生自奎宁的双官能硫脲-叔胺催化剂，可用于多种底物范围的芳基α-酮酸酯衍生的N - Ts酮亚胺。研究了各种酮亚胺，以优异的收率（最高99％ee）和优异的对映选择性（高达99％ee）获得了相应的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.039

文献信息

• Diiodine–Triethylsilane System: Reduction of N-Sulfonyl Aldimines to N-Alkylsulfonamides
  作者：Jin Jiang、Lili Xiao、Yu-Long Li

  DOI：10.1055/s-0040-1706544

  日期：2021.2

  using these reagents are easy to operate and require mild reaction conditions. Molecular iodine and a hydrosilane were used to reduce N-sulfonyl aldimines to the corresponding N-alkylsulfonamides. This transformation is a practical method for the synthesis of N-alkylsulfonamides.

  由于分子碘和氢硅烷对空气和湿气均稳定，因此使用这些试剂的反应易于操作且需要温和的反应条件。分子碘和氢硅烷用于将 N-磺酰基醛亚胺还原为相应的 N-烷基磺酰胺。这种转化是合成 N-烷基磺酰胺的实用方法。
• P-chirogenic organocatalysts: application to the aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reaction of ketimines
  作者：Shinobu Takizawa、Emmanuelle Rémond、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Vellaisamy Sridharan、Jérôme Bayardon、Sylvain Jugé、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c3cc44549f

  日期：——

  The P-chirogenic organocatalysts were found to promote the enantioselective aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of ketimines derived from acyclic α-keto esters. In the P-chirogenic organocatalyzed aza-MBH reactions, α,α-disubstituted α-amino acid derivatives were obtained in high yields with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  我们发现P-手性有机催化剂能够促进非环状α-酮酯衍生的酮亚胺的aza-Morita-Baylis-Hillman反应，实现高度的对映选择性。在P-手性有机催化的aza-MBH反应中，获得了高产率且高对映选择性的α,α-二取代α-氨基酸衍生物（最高可达97%对映体过量）。
• Diphenylsilane Reduction of C=O and C=N Bearing Electron-Withdrawing Group in the Presence of Aluminum(III) Chloride
  作者：Makoto Hojo、Masahiro Hojo、Yoshihiko Inoue、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2588

  日期：1990.9

  N-p-tolylsulfonyl-2-arylglycinates in high yields by a combination of aluminum(III) chloride and diphenylsilane under operating conditions in which diphenylsilane was added to the pre-formed substrate-aluminum(III) chloride complex in dichloromethane and the mixture stirred. The case of an exactly equivalent amount of aluminum(III) chloride as the substrate resulted in good results.

  通过氯化铝 (III) 和二苯基硅烷的组合，几种 α-酮酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基-2-亚氨基乙酸甲酯以高产率被还原为相应的 α-羟基酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基甘氨酸甲酯在操作条件下，将二苯基硅烷添加到二氯甲烷中的预先形成的基材 - 氯化铝 (III) 络合物中并搅拌混合物。使用完全等量的氯化铝 (III) 作为基材的情况产生了良好的结果。
• Bifunctional Thiourea–Ammonium Salt Catalysts Derived from Cinchona Alkaloids: Cooperative Phase-Transfer Catalysts in the Enantioselective Aza-Henry Reaction of Ketimines
  作者：Ning Lu、Yanhong Fang、Yuan Gao、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03078

  日期：2018.2.2

  An efficient enantioselective aza-Henry reaction of aryl α-ketoester-derived ketimines has been realized by using bifunctional thiourea–ammonium salt phase-transfer catalysts, which were derived from quinine. A variety of aryl α-ketoester-derived N-Ts ketimines were investigated, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields (up to 99%) with good to high enantioselectivities

  通过使用衍生自奎宁的双官能硫脲-铵盐相转移催化剂，已经实现了芳基α-酮酯衍生的酮亚胺的有效对映选择性aza-Henry反应。研究了多种衍生自芳基α-酮酸酯的N - Ts酮亚胺，并以高至优异的收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。
• Organocatalyzed Formal [2 + 2] Cycloaddition of Ketimines with Allenoates: Facile Access to Azetidines with a Chiral Tetrasubstituted Carbon Stereogenic Center
  作者：Shinobu Takizawa、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Michitaka Suzuki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol401817q

  日期：2013.8.16

  An enantioselective organocatalyzed aza-MBH-type reaction of ketimines and allenoates has been developed. The present formal [2 + 2] cycloaddition produces highly functionalized azetidines with a chiral tetrasubstituted carbon stereogenic center in good to excellent yields and high enantioselectivities.