(E)-N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 181041-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-(4-Fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 181041-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂S
• 分子量: 277.319
• InChiKey: WEXIEXWVOUQDHD-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-diisopropyl ((4-fluorophenyl)(tosylimino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化反应：三取代α-氨基膦酸酯的对位取代合成四取代α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  据报道，金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化，对映选择性地合成了四取代的α-膦酰基-α-氨基腈。在非常有效的合成方案中，α-酮亚氨基膦酸酯是通过三取代的α-氨基膦酸酯的氧化而生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200516
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过机械化学从苯甲醇衍生物和亚氨基碘烷中无金属合成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  据报道，通过在球磨设备 (RETSCH 400™) 中使亚氨基碘与大量芳基/杂芳基苯甲醇在 5 mL 的球磨设备 (RETSCH 400™) 中反应，实现了芳基/杂芳基 N-磺酰亚胺的方便且操作方便的机械化学合成。不锈钢（SS）反应罐。CHCl 3 ( η = 0.2–0.4 μL mg -1 ) 用作液体辅助研磨（LAG）辅助剂。这种使用标称量溶剂（如 LAG）的无金属催化剂和无碱合成证明了亚氨基碘烷的有效N-磺酰基转移反应，以中等至良好的产率提供所需的化合物。取代N-磺酰亚胺作为独立的天然产物结构单元和药物中间体以及磺酰胺的前体至关重要，磺酰胺已参与许多治疗计划中潜在的小分子治疗。基于控制反应和 DFT 计算讨论了假定的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob00791j

文献信息

• Investigation of the Transition-Metal- and Acid-Catalyzed Reactions of β-(<i>N</i>-Tosyl)amino Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Nan Jiang、Zhihua Ma、Zhaohui Qu、Xiaoyu Xing、Linfeng Xie、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0259818

  日期：2003.2.1

  beta-(N-tosyl)amino diazo carbonyl compounds have been prepared by nucleophilic condensation of N-tosylimines with acyldiazomethanes. The diazo decomposition of these diazo carbonyl compounds under various catalytic conditions, including Rh(II) carboxylates, Cu(I) and Cu(II) complexes, PhCO(2)Ag/Et(3)N, TsOH, and SnCl(2).2H(2)O, has been investigated. It was found that, in most cases, the diazo decomposition gave

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。
• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• New Approaches to Polysubstituted Pyrroles and γ-Lactams Based on Nucleophilic Addition of Ti(IV) Enolates Derived from α-Diazo-β-keto Carbonyl Compounds to <i>N</i>-Tosylimines
  作者：Changqing Dong、Guisheng Deng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0605039

  日期：2006.7.1

  The Ti(IV) enolates derived from α-diazo-β-keto esters or ketones efficiently add to TiCl4-activated N-tosylimines to give δ-N-tosylamino substituted α-diazo-β-keto carbonyl compounds. The diazo decomposition of the addition products occurs under Rh2(OAc)4-catalyzed or photoinduced conditions to afford pyrrole or γ-lactam derivatives, both in high yields.

  衍生自α-重氮-β-酮酯或酮的Ti（IV）烯醇化物有效地添加到TiCl 4活化的N-甲苯胺中，得到δ- N-甲苯磺酰基氨基取代的α-重氮-β-酮羰基化合物。加成产物的重氮分解在Rh 2（OAc）4催化或光诱导的条件下发生，以高产率提供吡咯或γ-内酰胺衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of substituted phenyl azetidine-2-one sulphonyl derivatives as potential antimicrobial and antiviral agents
  作者：Milan Kumar Mandal、Swagatika Ghosh、Hans Raj Bhat、Lieve Naesens、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104320

  日期：2020.11

  showed good inhibitory activity against fungal strains whereas other derivatives had mild or diminished activity in comparison with standard drug clotrimazole. The antimicrobial study indicated that compounds having electron-withdrawing groups showed the highest activity. Interestingly, these tested compounds showed weak antiviral activity against Vaccinia virus, Human Coronavirus (229E), Reovirus-1

  在本研究中，我们打算合成一系列新颖的取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物。筛选了整套衍生物5（at）的体外抗菌和抗真菌活性，并进一步筛选了其中的11种化合物的抗病毒活性，以预测其对抗病原体病毒的功效。有趣的是，与氨苄青霉素（标准品）相比，化合物5d，5e，5f，5h，5i和5j表现出相似或更好的抗菌活性。此外，化合物5h，5i，5j和5q与标准药物克霉唑相比，对真菌菌株具有良好的抑制活性，而其他衍生物的活性较弱或减弱。抗菌研究表明，具有吸电子基团的化合物显示出最高的活性。有趣的是，这些测试的化合物在HEL细胞，Vero细胞和MDCK细胞培养物中对牛痘病毒，人冠状病毒（229E），呼肠孤病毒1，辛德比斯病毒，柯萨奇病毒B4，黄热病病毒和乙型流感病毒显示弱的抗病毒活性。本研究的发现可能会开辟新途径，以针对人类致病的致命微生物和病毒。
• Trimethylsilyl cyanide addition to aldimines and its application in the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester
  作者：B.A. Bhanu Prasad、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.015

  日期：2004.12

  reaction) in the presence of LiClO4 or BF3·Et2O in acetonitrile has been studied. The reaction provided the addition products in very high yields. The method has been successfully utilized for the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester.

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。