N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 383-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-N-tosylethanamine；N-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 383-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₂S
• 分子量: 293.362
• InChiKey: URISVLRPZRLTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(1-cyano-1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232
• 作为产物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-4-fluoroacetophenone amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Site‐Selective Electrochemical Benzylic C−H Amination
  作者：Zhong‐Wei Hou、Ding‐Jin Liu、Peng Xiong、Xiao‐Li Lai、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013478

  日期：2021.2.8

  or metal catalysts. The synthetic strategy involves anodic cleavage of benzylic C−H to form a carbocation intermediate, which is then trapped with an amine nucleophile leading to C−N bond formation. Key to the success is to include HFIP as a co‐solvent to modulate the oxidation potentials of the alkylbenzene substrate and the aminated product to avoid overoxidation of the latter.

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。
• Redox Self-Adaptation of a Nitrene Transfer Catalyst to the Substrate Needs
  作者：Eric Gouré、Dhurairajan Senthilnathan、Guillaume Coin、Florian Albrieux、Frédéric Avenier、Patrick Dubourdeaux、Colette Lebrun、Pascale Maldivi、Jean-Marc Latour

  DOI：10.1002/anie.201612472

  日期：2017.4.3

  aliphatic substrates, the catalyst was found to activate itself to a FeIIIFeIVL. active species able to catalyze aliphatic amination. Extensive DFT calculations show that this activation event drastically enhances the electron affinity of the active species to match the substrates requirements. Overall this process consists in a redox self‐adaptation of the catalyst to the substrate needs.

  用于形成碳-杂原子键的铁催化剂的开发在绿色化学和氮转移的背景下引起了浓厚的兴趣，已经成为通用的胺合成方法中最有希望的方法。先前开发的二铁体系由于具有Fe III Fe IV活性物种而被证明在催化磺酰亚胺化和叠氮化中有效。处理更苛刻的苄基和脂族底物，发现该催化剂本身激活到的Fe III的Fe IV大号。能够催化脂肪族胺化的活性物质。大量的DFT计算表明，这种激活事件极大地增强了活性物质的电子亲和力，从而满足了底物的要求。总体而言，该过程包括催化剂对基材需求的氧化还原自我适应。
• An Antimony(V) Dication as a Z‐Type Ligand: Turning on Styrene Activation at Gold
  作者：Ying‐Hao Lo、François P. Gabbaï

  DOI：10.1002/anie.201903964

  日期：2019.7.22

  With the intent to demonstrate that the charge of Z‐type ligands can be used to modulate the electrophilic character and catalytic properties of coordinated transition metals, we are now targeting complexes bearing polycationic antimony‐based Z‐type ligands. Toward this end, the dangling phosphine arm of ((o‐(Ph2P)C6H4)3)SbCl2AuCl (1) was oxidized with hydrogen peroxide to afford [((o‐(Ph2P)C6H4)2

  为了证明Z型配体的电荷可用于调节配位过渡金属的亲电特性和催化性能，我们现在针对的是带有聚阳离子锑基Z型配体的配合物。为此，将（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）3）SbCl 2 AuCl（1）的悬垂膦臂氧化为[[（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2（o- Ph 2 PO）C 6 H 4）SbAuCl2 ] +（[[ 2 a ] +），它很容易转换成双键络合物[（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2（o- Ph 2 PO）C 6 H 4）SbAuCl] 2+（[ 3 ] 2+）用2当量的AgNTf 2处理。实验和计算结果均表明，[ 3 ] 2+具有很强的Au→Sb相互作用，并受锑中心的指示性作用增强。[ 3的金结合氯阴离子] 2+相当惰性，必须添加过量的AgNTf 2才能进行活化。称为[ 4 ] 2+ [（（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2（o -Ph 2 PO）C 6
• Olefin Difunctionalization for the Synthesis of Tetrahydroisoquinoline, Morpholine, Piperazine, and Azepane
  作者：Akanksha Chhikara、Navdeep Kaur、Ernest B. Wolke、Emily A. Boes、Alex M. Nguyen、Jeewani P. Ariyarathna、Prabagar Baskaran、Chloe E. Villa、Anthony H. Pham、Victoria J. Kremenets、Sydney R. Kutcher、Jonathon T. Truong、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03690

  日期：2024.1.12

  This report outlines a versatile strategy for synthesizing a diverse array of N-heterocycles. By the utilization of common olefins, this simple protocol facilitates their coupling with various bifunctional reagents. Furthermore, it can be integrated with C–H amination techniques to directly produce N-heterocycles in a multicomponent cascade coupling process. The unique bond disconnection logic employed

  该报告概述了合成多种 N-杂环的通用策略。通过利用常见的烯烃，这个简单的方案有利于它们与各种双功能试剂的偶联。此外，它可以与C-H胺化技术相结合，在多组分级联偶联过程中直接生产N-杂环。该过程中采用的独特的键断开逻辑强调了其通过级联耦合实现快速简化的效率。