2-(isopropoxymethyl)furan | 113984-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(isopropoxymethyl)furan
• 英文别名: isopropyl furfuryl ether；furfuryl isopropyl ether；i-propyl furfuryl ether；2-(propan-2-yloxymethyl)furan
• CAS: 113984-01-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD07787575
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GMKFUBVHOBTLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isopropoxymethyl)furan 在 ZrO₂/Al₂O₃ 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-氧代戊酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  ZrO 2 / Al 2 O 3体系作为催化剂在糠醛催化转移加氢制糠醇中的评价

  摘要：

  通过共沉淀和随后的煅烧合成了具有不同Zr / Al摩尔比的ZrO 2，Al 2 O 3和ZrO 2 / Al 2 O 3。通过X射线衍射，透射电子显微镜，-196℃下的N 2吸附-脱附，CO 2-热程序解吸，NH 3-热程序解吸和X射线光电子能谱表征所得催化剂。然后，使用2-丙醇作为牺牲醇，通过Meenwein-Ponndorf-Verley糠醛还原（FUR）评估催化剂。Zr / Al摩尔比为1，Zr 5 Al 5的催化剂在130°C下反应5小时后，在更短的反应时间内达到了最高的转化率值，FUR转化率达到95％，糠醇（FOL）的收率超过90％，原因是以及更高的比表面积和孔体积。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2020.117905
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 异丙醇 作用下， 反应 2.25h， 生成 2-(isopropoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  从糠醛合成乙酰丙酸异丙酯：级联生产观点的见解

  摘要：

  本工作探讨了通过两步微波辅助级联工艺从糠醛生产乙酰丙酸异丙酯的方法。糠醛是一种多用途生物质衍生的工业原料，年产量高。乙酰丙酸烷基酯是有前途的生物基分子，在许多领域具有多种应用，特别是作为生物燃料，与包括生物柴油在内的运输燃料混合使用，这些化合物可以显着减少发动机中烟灰的形成。因此，在第一步中，使用简单的“ ad hoc”合成的磁性可回收Cu催化剂和2-丙醇作为氢供体，研究了糠醛催化转移氢化为糠醇。随后， 级联法导致可行，在使用比通常报道的低得多的铜与糠醛摩尔比的Cu-Fe 3 O 4磁性催化剂的转移加氢过程中，可以获得良好的糠醇收率。即使在第一步中未反应的糠醛存在下，富含糠醇的酒类的后续醇解步骤对于A70树脂也是非常有效的。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2019.02.018

文献信息

• Catalytic Transfer Hydrogenation of Furfural to Furfuryl Alcohol by using Ultrasmall Rh Nanoparticles Embedded on Diamine-Functionalized KIT-6
  作者：Chinna Krishna Prasad Neeli、Young-Min Chung、Wha-Seung Ahn

  DOI：10.1002/cctc.201701037

  日期：2017.12.20

  KIT‐6. A plausible reaction mechanism was proposed after examining an independent FA decomposition reaction over the same Rh‐ED‐KIT‐6 catalyst. The heterogeneity of the catalyst was verified by a hot filtration experiment. The Rh/ED‐KIT‐6 could be reused for up to three cycles without any decrease in catalytic activity and selectivity, but the slow oxidation of Rh species was detected.

  Rh 3+合成了Rh / ED-KIT-6催化剂，该催化剂由嵌入在用N1- [3-（三甲氧基甲硅烷基）丙基] 1,2-二胺官能化的介孔二氧化硅（KIT-6）上的Rh纳米颗粒组成。液相中的吸附和化学还原。通过各种分析方法检查了ED‐KIT-6的结构以及原始和负载型Rh催化剂的质构性质，以及Rh物种的粒径和化学状态。证实了通过接枝二胺（ED）物种稳定的尺寸约为1.2 nm的超小Rh纳米颗粒的均匀分散。通过使用甲酸（FA）作为氢源，将Rh / ED‐KIT-6应用于糠醛（FFR）到糠醇（FAL）的转移加氢中。研究了溶剂和反应参数（例如温度，反应时间和FA / FFR比）的影响。嵌入Rh的催化剂表现出很高的周转频率（TOF≈204h -1）与KIT-6上的Ru，Pd或Ni基催化剂相比）。在研究了相同Rh-ED-KIT-6催化剂上独立的FA分解反应后，提出了合理的反应机理。通过热过滤实验验证了催化剂的非均质性。Rh
• Bi‐Functional Magnesium Silicate Catalyzed Glucose and Furfural Transformations to Renewable Chemicals
  作者：Abhinav Kumar、Rajendra Srivastava

  DOI：10.1002/cctc.202000711

  日期：2020.10.6

  attracting significant interest to produce a wide range of renewable chemicals and fuels from biomass that are alternative to fossil fuel derived petrochemicals. Similar to petrochemical industries, bio‐refinery also depends on solid zeolite catalysts. Acid‐base catalysis plays pivotal role in producing a wide range of chemicals from biomass. Herein, the Mg framework substituted MTW zeolite is synthesized and

  生物炼制吸引了人们广泛的兴趣，他们希望利用生物质来生产各种各样的可再生化学物质和燃料，以替代化石燃料衍生的石油化学物质。与石化行业类似，生物炼油厂也依赖于固体沸石催化剂。酸碱催化在由生物质生产各种化学品中起着关键作用。在此，合成并探索了Mg骨架取代的MTW沸石，用于葡萄糖和糠醛的增值。使用吡啶吸附的FT-IR分析以及NH 3和CO 2程序升温脱附技术证实了双功能（酸性和碱性）特性。从N 2检索纹理特性和形态信息吸收，X射线光电子能谱和电子显微镜。在乙醇中葡萄糖选择性异构化为果糖中证明了催化剂的活性。使用相同的催化剂将葡萄糖高产率地转化为乳酸甲酯。此外，通过糠醛和异丙醇的反应在燃料前体的生产中证明了该催化剂的双功能活性。Mg-MTW沸石在所有这些化学物质和燃料衍生物的生产中均表现出出色的活性。即使经过五次循环，该催化剂也没有表现出明显的活性损失。一种可以从葡萄糖和糠醛提供三种可再生合成中间体
• Cascade Reductive Etherification of Bioderived Aldehydes over Zr-Based Catalysts
  作者：Suhas Shinde、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1002/cssc.201701275

  日期：2017.10.23

  value‐added ethers from bioderived aldehydes. Etherification of 5‐(hydroxymethyl)furfural with different aliphatic alcohols over acidic Zr–montmorillonite (Zr‐Mont) catalyst produced a mixture of 5‐(alkoxymethyl)furfural and 2‐(dialkoxymethyl)‐5‐(alkoxymethyl)furan. The latter was selectively converted back into 5‐(alkoxymethyl)furfural by treating it with water over the same catalyst. The synthesis of 2

  已开发出一种有效的单锅催化级联序列，用于从生物衍生的醛生产增值醚。在酸性Zr-蒙脱石（Zr-Mont）催化剂上用不同的脂肪醇将5-（羟甲基）糠醛醚化，生成了5-（烷氧基甲基）糠醛和2-（二烷氧基甲基）-5-（烷氧基甲基）呋喃的混合物。通过在同一催化剂上用水处理，将后者选择性地转化回5-（烷氧基甲基）糠醛。通过在酸性Zr-Mont和电荷转移加氢催化剂[ZrO（OH）2的组合）上进行的醚化，转移加氢和再醚化的级联序列，完成了2,5-双（烷氧基甲基）呋喃的合成。]。进一步探索了这种催化剂组合物，以将2-糠醛级联转化为2-（烷氧基甲基）呋喃。然后，该策略的范围扩大到了木质素衍生的芳醛的还原醚化反应，从而以> 80％的收率获得了各自的苄基醚。此外，Zr-Mont和ZrO（OH）2的混合物不会相互破坏，这通过再循环实验和XRD分析得到了证明。两种催化剂均使用BET，程序升温的NH 3和CO 2脱附，吡
• Surfactant-assisted synthesis of mesoporous hafnium- imidazoledicarboxylic acid hybrids for highly efficient hydrogen transfer of biomass-derived carboxides
  作者：Fanglin Dai、Shenghui Zhou、Xingzhen Qin、Detao Liu、Haisong Qi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110611

  日期：2019.12

  Catalytic transfer hydrogenations of biomass-derived carbonyl compounds to produce corresponding alcohols are important pathway for biomass transformation. Herein, a facile route was developed to synthesize the surfactant-assisted heterogeneous acid-base bifunctional 4,5-imidazoledicarboxylic acid-hafnium hybrid catalyst (Hf-H3IDC-T) by hydrothermal self-assembly method. The as-prepared Hf-H3IDC-T

  生物质衍生的羰基化合物的催化转移氢化以生产相应的醇是生物质转化的重要途径。在此，开发了通过水热自组装法合成表面活性剂辅助的多相酸基双官能4，5-咪唑二甲酸-杂化催化剂（Hf-H 3 IDC-T）的简便方法。制备的Hf-H 3 IDC-T的特征在于SEM和TEM，FT-IR光谱，N 2吸附-解吸，X射线衍射图谱（XRD），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（ TG），NH 3 / CO 2 -TPD，NMR，GC MS，ICP-OES和元素分析。高频3IDC-T杂种具有中孔结构和酸碱偶合位点。在温和条件下，使用2-丙醇作为氢气源，通过Hf-H 3 IDC-T从糠醛（FUR）获得定量产率（99.2％）的糠醇（FFA）。发现咪唑环上的氨基有利于增强催化剂的碱位。同时，添加十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为模板剂可以提高催化剂的比表面积。动态分析表明，FUR还原的表观活化能低至50.89 kJ
• Catalytic upgrading of furfuryl alcohol to bio-products: Catalysts screening and kinetic analysis
  作者：M. Paniagua、J.A. Melero、J. Iglesias、G. Morales、B. Hernández、C. López-Aguado

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.03.004

  日期：2017.5

  materials on the extent of furfuryl alcohol conversion, as well as on the predominant reaction pathway followed. Mechanistic and kinetics modelling studies for each type of catalyst have been developed and compared, providing an useful tool for the selection of the most suitable solid acid catalyst for the production of each of the reaction intermediates in the cascade from furfuryl alcohol to alkyl

  糠醇是一种用途广泛的生物质衍生平台分子，已转化为多种生物产品，包括醚，内酯和乙酰丙酸酯，已在醇介质中使用不同的固体酸催化剂（例如商用沸石，磺酸）进行了评估功能化材料和硫酸化氧化锆。反应途径和机理已与所用催化剂的特定类型相关，目的是确定材料的主要物理化学性质对糠醇转化程度以及随后的主要反应途径的影响。已经开发并比较了每种催化剂的力学和动力学模型研究，