di-tert-butyl (2-chloro-9H-purin-6-yl)imidodicarbonate | 1269786-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: di-tert-butyl (2-chloro-9H-purin-6-yl)imidodicarbonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-(2-chloro-9H-purin-6-yl)carbamate；tert-butyl N-(2-chloro-7H-purin-6-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1269786-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₅O₄
• 分子量: 369.808
• InChiKey: LEGPZYOEPWOPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (2-chloro-9H-purin-6-yl)imidodicarbonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of unprecedented ATP-competitive choline kinase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128310
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 di-tert-butyl (2-chloro-9H-purin-6-yl)imidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE AND 3-DEAZAPURINE ANALOGUES AS CHOLINE KINASE INHIBITORS
  [FR] ANALOGUES DE PURINE ET DE 3-DÉAZAPURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CHOLINE KINASE

  摘要：

  本发明提供了替代嘌呤和3-去氨基嘌呤类似物，可以调节胆碱激酶（ChoK）的活性。因此，本发明的化合物在治疗由改变的胆碱代谢引起的疾病方面是有用的，如癌症、细胞增殖紊乱、不同起源的传染病、免疫相关疾病和神经退行性疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物、以及利用包含这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2018019681A1

文献信息

• Intermolecular Hydrogen Abstraction Reaction between Nitrogen Radicals in Purine Rings and Alkyl Ethers: A Highly Selective Method for the Synthesis of N-9 Alkylated Purine Nucleoside Derivatives
  作者：Hai-Ming Guo、Chao Xia、Hong-Ying Niu、Xiao-Ting Zhang、Si-Nan Kong、Dong-Chao Wang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1002/adsc.201000682

  日期：2011.1.10

  A highly selective method for the synthesis of N‐9 alkylated purine nucleoside derivatives via an intermolecular hydrogen abstraction reaction between nitrogen radicals in purine rings and alkyl ethers was developed. Novel purine nucleoside derivatives were obtained with good to high yields in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in one‐step reaction.

  开发了一种通过嘌呤环中的氮自由基与烷基醚之间的分子间氢抽象反应来合成N-9烷基化嘌呤核苷衍生物的高选择性方法。在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘的存在下，一步反应可以得到高纯度到高产率的新型嘌呤核苷衍生物。
• N -9 Alkylation of purines via light-promoted and metal-free radical relay
  作者：Runze Mao、Lifeng Sun、Yong-Shi Wang、Min-Min Zhou、De-Cai Xiong、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.005

  日期：2018.1

  approach to the synthesis of N -9 alkylated purine nucleoside derivatives, via a CF 3 radical triggered radical relay pathway, has been developed. Purine nucleoside derivatives were prepared regioselectively in good to high yields. Photosensitizers and metals are free in this transformation. Visible light or even sunlight can be used as the source of light for the reactions.

  摘要开发了一种无金属且光促进的方法，该方法通过CF 3自由基触发的自由基中继途径合成N -9烷基化嘌呤核苷衍生物。嘌呤核苷衍生物以良好至高产率区域选择性地制备。在这种转化过程中，光敏剂和金属是免费的。可见光或什至阳光都可以用作反应的光源。
• Development of Bicyclo[3.1.0]hexane-Based A3 Receptor Ligands: Closing the Gaps in the Structure–Affinity Relationships
  作者：Jan Phillip Lemmerhirt、Andreas Isaak、Rongfang Liu、Max Kock、Constantin G. Daniliuc、Kenneth A. Jacobson、Laura H. Heitman、Anna Junker

  DOI：10.3390/molecules27072283

  日期：——

  inflammation and cancer. In this paper, a series of bicyclo[3.1.0]hexane-based nucleosides was synthesized and evaluated for their P1 receptor affinities in radioligand binding studies. The study focused on modifications at 1-, 2-, and 6-positions of the purine ring and variations of the 5′-position at the bicyclo[3.1.0]hexane moiety, closing existing gaps in the structure–affinity relationships. The most

  腺苷A 3受体是治疗和诊断炎症和癌症的有希望的靶标。在本文中，合成了一系列基于双环[3.1.0]己烷的核苷，并在放射性配体结合研究中评估了它们对 P1 受体的亲和力。该研究的重点是嘌呤环的 1-、2-和 6-位修饰以及双环[3.1.0]己烷部分 5'-位的变化，以弥补结构-亲和力关系中现有的空白。最有效的衍生物30显示出中等的 A 3 AR 亲和力（K i为 0.38 μM）和高 A 3 R 选择性。在功能性 P2Y 1中进一步评估了在 5'-位置变化的化合物子集R 分析，显示没有脱靶活性。
• [EN] PURINE NUCLEOSIDES, THEIR INTERMEDIATES, AND METHODS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES DE PURINE, LEURS INTERMÉDIAIRES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：[en]ASTROCYTE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2022232810A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The present invention provides purine nucleoside analog compounds and methods of use thereof for treatment of certain injuries, disorders and conditions, for example brain injuries such as stroke or traumatic brain injuries. The present invention further provides methods of synthesizing such compounds, and intermediates useful in the synthesis of such compounds.