(E)-4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide | 198012-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide；4-Methyl-N-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-benzenesulfonamide；(NE)-4-methyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 198012-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 327.327
• InChiKey: PORBHQWXDLUOLN-VXLYETTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  414.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-diisopropyl ((tosylimino)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化反应：三取代α-氨基膦酸酯的对位取代合成四取代α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  据报道，金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化，对映选择性地合成了四取代的α-膦酰基-α-氨基腈。在非常有效的合成方案中，α-酮亚氨基膦酸酯是通过三取代的α-氨基膦酸酯的氧化而生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200516
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过机械化学从苯甲醇衍生物和亚氨基碘烷中无金属合成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  据报道，通过在球磨设备 (RETSCH 400™) 中使亚氨基碘与大量芳基/杂芳基苯甲醇在 5 mL 的球磨设备 (RETSCH 400™) 中反应，实现了芳基/杂芳基 N-磺酰亚胺的方便且操作方便的机械化学合成。不锈钢（SS）反应罐。CHCl 3 ( η = 0.2–0.4 μL mg -1 ) 用作液体辅助研磨（LAG）辅助剂。这种使用标称量溶剂（如 LAG）的无金属催化剂和无碱合成证明了亚氨基碘烷的有效N-磺酰基转移反应，以中等至良好的产率提供所需的化合物。取代N-磺酰亚胺作为独立的天然产物结构单元和药物中间体以及磺酰胺的前体至关重要，磺酰胺已参与许多治疗计划中潜在的小分子治疗。基于控制反应和 DFT 计算讨论了假定的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob00791j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• Asymmetric Addition of Dimethylzinc to <i>N</i>-Tosylarylimines Catalyzed by a Rhodium−Diene Complex toward the Synthesis of Chiral 1-Arylethylamines
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol060213e

  日期：2006.3.2

  A rhodium complex coordinated with a chiral diene, (R,R)-2,5-diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (Ph-bod), catalyzed the asymmetric addition of dimethylzinc to N-tosylarylimines to give high yields of chiral 1-aryl-1-ethylamines with high enantioselectivity (94-98% ee).

  与手性二烯（R，R）-2,5-diphenylbicyclo [2.2.2] octa-2,5-diene（Ph-bod）配位的铑配合物催化N-tosylarylimines不对称地添加二甲基锌具有高对映选择性（94-98％ee）的高收率的手性1-芳基-1-乙胺。
• Straightforward access to 2-iminoisoindolines via three-component coupling of arynes, isocyanides and imines
  作者：Hiroto Yoshida、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.144

  日期：2004.11

  A three-component coupling reaction of arynes, isocyanides and N-tosylaldimines has been developed to offer modest to high yields of diverse 2-iminoisoindolines in one step. Intermediacy of arynes in the coupling has been verified by the reaction of unsymmetrical arynes.

  已经开发了芳烃，异氰化物和N-甲苯磺酰基亚胺的三组分偶联反应，以在一个步骤中提供中等至高产率的各种2-亚氨基异吲哚啉。非对称芳烃的反应已验证了芳烃在偶联中的中间体。
• Enantioselective Addition of Silicon Nucleophiles to Aldimines Using a Preformed NHC-Copper(I) Complex as the Catalyst
  作者：Alexander Hensel、Kazuhiko Nagura、Lukas B. Delvos、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201402086

  日期：2014.5.5

  asymmetric addition of silicon nucleophiles to typical prochiral acceptors, the enantioselective 1,2‐addition to aldimines, is addressed. Activation of the SiB bond in the silicon pronucleophile by a copper(I) alkoxide with McQuade’s chiral six‐membered N‐heterocyclic carbene as a supporting ligand releases the silicon nucleophile, which adds to various aldimines with high levels of enantioselectivity. The

  解决了将硅亲核试剂不对称添加到典型的手性受体中的另一个主要挑战，即对醛亚胺的对映选择性1,2-加成。在Si的活化在硅pronucleophile乙键通过与麦奎德的手性六元N-杂环卡宾作为支撑配体释放硅亲核体，这增加了具有高水平的对映选择性的各种醛亚胺铜（I）醇盐。新方法提供了催化不对称地接触α-甲硅烷基化胺的方法。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.121245

  日期：2013.4.5

  A novel synthetic route to optically active 1,3-oxazolidines via formal [3 + 2] cycloaddition in the presence of cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. This protocol gives easy access to a wide range of chiral 1,3-oxazolidines. In addition, the results show that bifunctional organocatalysts can effect the intramolecular aza-Michael addition, leading to the asymmetric synthesis of nitrogen-containing heterocycles.

  报告了一种通过在金鸡纳碱-硫脲基双功能有机催化剂存在下，进行形式[3 + 2]环加成合成光学活性1,3-氧杂环戊烷的新合成路线。该方法便于获得广泛的手性1,3-氧杂环戊烷。此外，结果表明，双功能有机催化剂能够实现分子内氮杂Michael加成，从而导致氮含杂环的非对称合成。