(Z)-4-methyl-N-(4-methyl-3-oxopent-1-enyl)benzenesulfonamide | 1357912-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-(4-methyl-3-oxopent-1-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(Z)-4-methyl-3-oxopent-1-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1357912-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: DLFUOUDSBSFGBC-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 辛酸铑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(Z)-4-methyl-N-(4-methyl-3-oxopent-1-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基)烷醇脱氮重排合成烯胺酮

  摘要：

  烯胺酮是通过铑 (II) 催化的 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基) 烷醇的脱氮重排反应合成的，该反应很容易由炔丙醇和 N-磺酰基叠氮化物制备。分子内 1,2-氢化物（或-烷基）迁移与通过 1,2,3-三唑-4-基部分脱氮生成的中间 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾物质一起发生。得到的烯胺酮被转化为各种杂环，并取代了 N-磺酰基。

  DOI：

  10.1021/ja308285r

文献信息

• A new regio- and stereoselective synthesis of β-enamino ketones with 3-ethoxycyclobutanones and substituted amines
  作者：Pengfei Liu、Gang Shan、Shi Chen、Yu Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.040

  日期：2012.2

  A new method toward regio- and stereoselective synthesis of β-enamino ketones is described. Through Lewis acid-catalyzed reactions between 3-ethoxycyclobutanones and substituted amines, a variety of cis and trans β-enamino ketone derivatives were prepared with complete regio- and stereoselectivity at room temperature.

  描述了一种向区域和立体选择性合成β-烯氨基酮的新方法。通过路易斯酸在3-乙氧基环丁酮和取代的胺之间的催化反应，在室温下制备了具有完全区域和立体选择性的各种顺式和反式β-烯胺酮衍生物。
• Synthesis of Enaminones by Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Rearrangement of 1-(<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Masao Morimoto、Tsuneaki Biyajima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja308285r

  日期：2012.10.24

  Enaminones are synthesized by the rhodium(II)-catalyzed denitrogenative rearrangement reaction of 1-(N-sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols, which are readily prepared from propargylic alcohols and N-sulfonyl azides. Intramolecular 1,2-hydride (or -alkyl) migration occurs with an intermediary α-imino rhodium(II) carbenoid species generated through denitrogenation of the 1,2,3-triazol-4-yl moiety. The

  烯胺酮是通过铑 (II) 催化的 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基) 烷醇的脱氮重排反应合成的，该反应很容易由炔丙醇和 N-磺酰基叠氮化物制备。分子内 1,2-氢化物（或-烷基）迁移与通过 1,2,3-三唑-4-基部分脱氮生成的中间 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾物质一起发生。得到的烯胺酮被转化为各种杂环，并取代了 N-磺酰基。