N-[(E)-2-methylphenylmethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 73845-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2-methylphenylmethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide；4-Methyl-N-(2-methylbenzylidene)benzenesulfonamide；(NE)-4-methyl-N-[(2-methylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 73845-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: QISHNROPMCGWLE-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  430.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2-methylphenylmethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-ethyl 2-(2-methylphenyl)-3-(N-tosyl)amino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物的过渡金属和酸催化反应的研究。

  摘要：

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。

  DOI：

  10.1021/jo0259818
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.65 g的产率得到N-[(E)-2-methylphenylmethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-C-Iodo-N-Tosyl-Aziridines using Diiodomethyllithium: Reaction Optimization, Product Scope and Stability, and a Protocol for Selection of Stationary Phase for Chromatography

  摘要：

  The preparation of C-iodo-N-Ts-aziridines with excellent cis-diastereoselectivity has been achieved in high yields by the addition of diiodomethyllithium to N-tosylimines and N-tosylimine-HSO(2)Tol adducts. This addition-cyclization protocol successfully provided a wide range of cis-iodoaziridines, including the first examples of alkyl-substituted iodoaziridines, with the reaction tolerating both aryl imines and alkyl imines. An ortho-chlorophenyl imine afforded a beta-amino gem-diiodide under the optimized reaction conditions due to a postulated coordinated intermediate preventing cyclization. An effective protocol to assess the stability of the sensitive iodoaziridine functional group to chromatography was also developed. As a result of the judicious choice of stationary phase, the iodoaziridines could be purified by column chromatography; the use of deactivated basic alumina (activity IV) afforded high yield and purity. Rearrangements of electron rich aryl-iodoaziridines have been promoted, selectively affording either novel alpha-iodo-N-Ts-imines or alpha-iodo-aldehydes in high yield.

  DOI：

  10.1021/jo400956x

文献信息

• 1,2-Aryl and 1,2-Hydride Migration in Transition Metal Complex Catalyzed Diazo Decomposition:  A Novel Approach to α-Aryl-β-enamino Esters
  作者：Nan Jiang、Zhaohui Qu、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol016324p

  日期：2001.9.1

  esters in good yields and high stereoselectivity. The effect of the catalysts on the migratory aptitude of 1,2-aryl over 1,2-hydride migration was studied. A reaction mechanism involving a "bridged" phenonium ion is proposed. Reaction: see text.

  通过将α-重氮乙酸乙酯阴离子加入到N-磺酰亚胺中来制备N-甲苯磺酰基重氮氯胺。重氮与Rh（2）（OAc）（4）配合重氮酮胺的重氮分解导致芳基迁移，以高收率和高立体选择性产生α-芳基-β-烯氨基酯。研究了催化剂对1,2-氢化物迁移对1,2-芳基迁移能力的影响。提出了一种涉及“桥接”离子的反应机理。反应：见文字。
• New Approaches to Polysubstituted Pyrroles and γ-Lactams Based on Nucleophilic Addition of Ti(IV) Enolates Derived from α-Diazo-β-keto Carbonyl Compounds to <i>N</i>-Tosylimines
  作者：Changqing Dong、Guisheng Deng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0605039

  日期：2006.7.1

  The Ti(IV) enolates derived from α-diazo-β-keto esters or ketones efficiently add to TiCl4-activated N-tosylimines to give δ-N-tosylamino substituted α-diazo-β-keto carbonyl compounds. The diazo decomposition of the addition products occurs under Rh2(OAc)4-catalyzed or photoinduced conditions to afford pyrrole or γ-lactam derivatives, both in high yields.

  衍生自α-重氮-β-酮酯或酮的Ti（IV）烯醇化物有效地添加到TiCl 4活化的N-甲苯胺中，得到δ- N-甲苯磺酰基氨基取代的α-重氮-β-酮羰基化合物。加成产物的重氮分解在Rh 2（OAc）4催化或光诱导的条件下发生，以高产率提供吡咯或γ-内酰胺衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of substituted phenyl azetidine-2-one sulphonyl derivatives as potential antimicrobial and antiviral agents
  作者：Milan Kumar Mandal、Swagatika Ghosh、Hans Raj Bhat、Lieve Naesens、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104320

  日期：2020.11

  showed good inhibitory activity against fungal strains whereas other derivatives had mild or diminished activity in comparison with standard drug clotrimazole. The antimicrobial study indicated that compounds having electron-withdrawing groups showed the highest activity. Interestingly, these tested compounds showed weak antiviral activity against Vaccinia virus, Human Coronavirus (229E), Reovirus-1

  在本研究中，我们打算合成一系列新颖的取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物。筛选了整套衍生物5（at）的体外抗菌和抗真菌活性，并进一步筛选了其中的11种化合物的抗病毒活性，以预测其对抗病原体病毒的功效。有趣的是，与氨苄青霉素（标准品）相比，化合物5d，5e，5f，5h，5i和5j表现出相似或更好的抗菌活性。此外，化合物5h，5i，5j和5q与标准药物克霉唑相比，对真菌菌株具有良好的抑制活性，而其他衍生物的活性较弱或减弱。抗菌研究表明，具有吸电子基团的化合物显示出最高的活性。有趣的是，这些测试的化合物在HEL细胞，Vero细胞和MDCK细胞培养物中对牛痘病毒，人冠状病毒（229E），呼肠孤病毒1，辛德比斯病毒，柯萨奇病毒B4，黄热病病毒和乙型流感病毒显示弱的抗病毒活性。本研究的发现可能会开辟新途径，以针对人类致病的致命微生物和病毒。
• Asymmetric Addition of Dimethylzinc to <i>N</i>-Tosylarylimines Catalyzed by a Rhodium−Diene Complex toward the Synthesis of Chiral 1-Arylethylamines
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol060213e

  日期：2006.3.2

  A rhodium complex coordinated with a chiral diene, (R,R)-2,5-diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (Ph-bod), catalyzed the asymmetric addition of dimethylzinc to N-tosylarylimines to give high yields of chiral 1-aryl-1-ethylamines with high enantioselectivity (94-98% ee).

  与手性二烯（R，R）-2,5-diphenylbicyclo [2.2.2] octa-2,5-diene（Ph-bod）配位的铑配合物催化N-tosylarylimines不对称地添加二甲基锌具有高对映选择性（94-98％ee）的高收率的手性1-芳基-1-乙胺。
• Chiral Copper Complexes of Phosphino Sulfenyl Ferrocenes as Efficient Catalysts for Enantioselective Formal Aza Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja038494y

  日期：2004.1.1

  catalytic amount of silver perchlorate, copper(I) bromide complexes of planar chiral 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes behave as very efficient chiral Lewis acids catalysts in the formal Aza Diels-Alder reaction of N-arylsulfonyl aldimines with electron-rich dienes (Danishefsky's and related dienes). Mixing of equimolar amounts of the readily available enantiopure ferrocenyl P,S-bidentate ligand and CuBr quantitatively

  在催化量的高氯酸银存在下，平面手性 1-膦基-2-硫基二茂铁的溴化铜（I）络合物在 N-芳基磺酰醛亚胺与电子的正式 Aza Diels-Alder 反应中充当非常有效的手性路易斯酸催化剂。 - 丰富的二烯（Danishefsky's 和相关的二烯）。等摩尔量的容易获得的对映体纯二茂铁基 P，S-二齿配体和 CuBr 的混合定量提供了作为空气稳定固体的预催化剂 Cu 络合物。这种催化不对称过程具有广泛的结构范围：已成功使用芳香族、α、β-不饱和甚至烯醇化脂肪族醛的醛亚胺。相应的 2,3-二氢-4-吡啶酮以良好的产率 (57-90%) 和均匀的高对映选择性 (82-97% ee) 获得。