(E)-[2-(3,3-diisopropyltriaz-1-enyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine | 1052092-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[2-(3,3-diisopropyltriaz-1-enyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 1052092-97-3
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃N₄
• 分子量: 302.343
• InChiKey: WMRFLBFYUZDGPT-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,3-diisopropyltriaz-1-enyl)-3-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(E)-[2-(3,3-diisopropyltriaz-1-enyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,3-diisopropyltriazenes：一种易于获得且在强碱和路易斯酸条件下特别稳定的三氮烯类

  摘要：

  已经评估了各种取代的芳基-3,3-二烷基三氮烯（有价值的合成中间体）在几种反应条件下的稳定性。为此，在不同的仲胺存在下，使邻氨基苯甲腈和 2-氨基-6-(三氟甲基)苄腈反应生成相应的 1-(2-R-苯基)-3,3-二烷基三氮烯。这些化合物经历了一系列不同的反应条件，特别强调强碱和金属/酸还原条件，以测试三氮烯部分在这些情况下的稳定性。通常，三氮烯在金属/酸还原条件下不稳定。已知许多1-芳基-3,3-二烷基三氮烯在强碱存在下在N-3的α-位发生去质子化，从而限制了该类化合物的作用范围。在测试的物质中，大多数三氮烯在异丙醇钛和/或强亲核试剂的存在下是稳定的。1-(2-R-苯基)-3,3-二异丙基三氮烯在强碱性条件下特别稳定。在格氏试剂或锂化化合物存在下的 1,2-加成反应在大多数情况下显示没有由三氮烯功能降解产生的副产物。对于钛催化的 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化或还

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800154

文献信息

• 1‐Aryl‐3,3‐diisopropyltriazenes: An Easily Accessible and Particularly Stable Class of Triazenes Towards Strong Basic and Lewis Acid Conditions
  作者：Rüdiger Reingruber、Sylvia Vanderheiden、Alfred Wagner、Martin Nieger、Thierry Muller、Mazen Es‐Sayed、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200800154

  日期：2008.7

  thus limiting the scope of action of this class of compounds. Among the tested substances, most triazenes were stable in the presence of titanium isopropoxide and/or strong nucleophiles. 1-(2-R-phenyl)-3,3-diisopropyltriazenes turned out to be particularly stable under strong basic conditions. 1,2-addition reactions in the presence of Grignard reagents or lithiated compounds, showed in most cases no

  已经评估了各种取代的芳基-3,3-二烷基三氮烯（有价值的合成中间体）在几种反应条件下的稳定性。为此，在不同的仲胺存在下，使邻氨基苯甲腈和 2-氨基-6-(三氟甲基)苄腈反应生成相应的 1-(2-R-苯基)-3,3-二烷基三氮烯。这些化合物经历了一系列不同的反应条件，特别强调强碱和金属/酸还原条件，以测试三氮烯部分在这些情况下的稳定性。通常，三氮烯在金属/酸还原条件下不稳定。已知许多1-芳基-3,3-二烷基三氮烯在强碱存在下在N-3的α-位发生去质子化，从而限制了该类化合物的作用范围。在测试的物质中，大多数三氮烯在异丙醇钛和/或强亲核试剂的存在下是稳定的。1-(2-R-苯基)-3,3-二异丙基三氮烯在强碱性条件下特别稳定。在格氏试剂或锂化化合物存在下的 1,2-加成反应在大多数情况下显示没有由三氮烯功能降解产生的副产物。对于钛催化的 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化或还