2-[(4-propylphenyl)ethynyl]tetrahydrofuran | 1519058-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-propylphenyl)ethynyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[2-(4-Propylphenyl)ethynyl]oxolane；2-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]oxolane
• CAS: 1519058-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: FCFGUIVJGFONEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(4-propylphenyl)ethynyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  十碳酸盐作为直接氢原子转移光催化剂用于亲硫性炔基化反应

  摘要：

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00381

文献信息

• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Visible‐Light‐Induced Alkynylation of α‐C–H Bonds of Ethers with Alkynyl Bromides without External Photocatalyst
  作者：Xiaofei Xie、Jie Liu、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900872

  日期：2020.3.15

  An unprecedented direct alkynylation reaction of α‐C(sp3)–H bonds of ethers under visible light irradiation at room temperature without external photocatalyst was developed.

  在没有外部光催化剂的情况下，室温下可见光照射下，醚的α-C（sp 3）-H键发生了前所未有的直接炔基化反应。
• Synthesis of 2-Alkynyltetrahydrofuran Derivatives from Tetrahydrofuran and Alkynyl Bromides
  作者：Yun Liang、Yuan Yang、Hui Huang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng

  DOI：10.1055/s-0033-1338534

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2-alkynyltetrahydrofuran was developed. The regioselective functionalization of the C(sp(3))-H bond adjacent to an oxygen atom with various alkynyl bromides has been achieved under transition-metal-free reaction conditions. Sodium fluoride was found, for the first time, to promote the efficient functionalization process remarkably. Moreover, 1,2-dibromostyrenes were also found to be effective in this method forming 2-alkenyltetrahydrofurans.
• Decatungstate as Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst for SOMOphilic Alkynylation
  作者：Luca Capaldo、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00381

  日期：2021.3.19

  A versatile approach for the alkynylation of a variety of aliphatic hydrogen donors, including alkanes, is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst to generate organoradicals from C–H/Si–H bonds via hydrogen atom transfer. The latter intermediates underwent SOMOphilic alkynylation by methanesulfonyl alkynes to afford internal alkynes upon loss of a sulfonyl radical. The effect

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。