N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 958449-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 958449-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: NCBVDSVVKJPVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 二苯基乙炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到6-chloro-1-methyl-2,3-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  N-苄基磺酰胺和双取代炔烃催化区域选择性合成茚衍生物

  摘要：

  已经开发了一种空前的协议，用于通过FeCl 3催化的sp 3碳氮键裂解生成苯甲基阳离子中间体，从易于获得的N-苄基磺酰胺和二取代的炔烃上进行区域选择性的茚衍生物的区域选择性合成。在10mol％的FeCl 3的存在下，宽范围的N-苄基磺酰胺与内部炔烃，炔基羰基化合物，炔基硫族化物或炔基卤化物平稳地反应，以提供具有极高区域选择性的各种官能化的茚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101524w
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3-chloro-phenyl)-ethylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基酮亚胺的高对映选择性Rh催化转移氢化

  摘要：

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.047

文献信息

• Boron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines and Arylamides with Benzylic Alcohols
  作者：Murali Mohan Guru、Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02816

  日期：2020.1.17

  A sustainable boron-based catalytic approach for chemoselective N-alkylation of primary and secondary aromatic amines and amides with primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols has been presented. The metal-free protocol operates at low catalyst loading, tolerates several functional groups, and generates H2O as the sole byproduct. Preliminary mechanistic studies were performed to demonstrate

  提出了一种可持续的基于硼的催化方法，用于伯，仲和叔苄醇对伯和仲芳族胺和酰胺的化学选择性N-烷基化。不含金属的方案在低催化剂负载下运行，可耐受多个官能团，并生成H2O作为唯一的副产物。进行了初步的机理研究，以证明硼催化剂在中间体二苄基醚的活化中的关键作用，并确定了决定速率的步骤。
• Metal-Free Direct N-Benzylation of Sulfonamides with Benzyl Alcohols by Employing Boron Trifluoride–Diethyl Ether Complex
  作者：Yan Xiong、Jing Pan、Jia-qiang Li、Ruo-feng Huang、Xiao-hui Zhang、Hang Shen、Xiang-ming Zhu

  DOI：10.1055/s-0034-1380129

  日期：——

  been clarified in detail through control experiments. N-Benzylation of sulfonamides with both primary and secondary benzyl alcohols by employing boron trifluoride–diethyl ether complex under mild reaction conditions has been developed, which is an environmentally benign and facile protocol for assembling a series of primary and secondary benzyl sulfonamides in yields up to 83%. In this coupling reaction

  摘要 已经开发了在温和的反应条件下通过使用三氟化硼-二乙醚络合物将磺酰胺与伯苄醇和仲苄醇进行N-苄基化的方法，该方法对环境友好且操作简便，可用于组装一系列伯伯和仲苄基磺酰胺，收率高达83％。在该偶联反应中，水的有益作用已通过对照实验详细阐明。 已经开发了在温和的反应条件下通过使用三氟化硼-二乙醚络合物将磺酰胺与伯苄醇和仲苄醇进行N-苄基化的方法，该方法对环境友好且操作简便，可用于组装一系列伯伯和仲苄基磺酰胺，收率高达83％。在该偶联反应中，水的有益作用已通过对照实验详细阐明。
• A Highly Enantioselective, Pd–TangPhos-Catalyzed Hydrogenation ofN-Tosylimines
  作者：Qin Yang、Gao Shang、Wenzhong Gao、Jingen Deng、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200600263

  日期：2006.6.2
• Development of a CuCl/phosphine system to catalyze phenylation and methylation of <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>-tosyl aldimines with phenylboronic and methylboronic acids
  作者：Akram Ashouri、Saadi Samadi、Behzad Nasiri、Hossein Zamani、Somayeh Pourian

  DOI：10.5802/crchim.35

  日期：——
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。