3--1-phenyl-but-2-en-1-on | 7295-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3--1-phenyl-but-2-en-1-on
• 英文别名: Benzoylaceton-p-chloranil；3-(4-chlorophenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one；3-(4-Chloroanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 7295-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: RIGYGWYSSSQKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--1-phenyl-but-2-en-1-on 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种α,α-二氯或α,α-二溴取代的亚胺化合物及制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种α,α‑二氯或α,α‑二溴取代的亚胺化合物及制备方法。该制备方法包含下列步骤：将如式A所示烯胺化合物溶于有机溶剂中，再加入氯化试剂或溴化试剂，待反应完全后，经过滤、洗涤、分离等操作或其中部分操作得到如式B或C所对应的二氯或二溴取代的亚胺化合物。本发明的制备方法操作简单，原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广，可避免使用碱和贵金属，绿色环保。所得化合物含有亚胺、二氯亚甲基和二溴亚甲基结构，可作为活性分子的重要合成砌块，在生物医药领域具有较大的应用前景。

  公开号：

  CN110642747A
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 potassium hydrogensulfate 、 silica gel 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3--1-phenyl-but-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  Solid-State Synthesis of β-Enamino Ketones from Solid 1,3-Dicarbonyl Compounds and Ammonium Salts or Amines

  摘要：

  通过机械化学研磨法，在KHSO4和SiO2的存在下，实现了固态下1,3-二羰基化合物与铵盐或胺的便捷胺化反应。大多数反应在室温下的固态条件下顺利进行，并高产率地得到相应的β-亚氨基衍生物。该方法具有操作简单和条件温和的优势。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087914

文献信息

• Metal-Free Halogenation of N-Substituted Enaminoesters and Enaminones: A Facile Access to Functionalized α,α-Dihaloimines
  作者：Changfu Qiu、Heshui Yu、Chuanjiang Qiu、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang、Songtao Bie、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690819

  日期：2020.4

  An efficient and general method for the synthesis of functionalized α,α-dihaloimines via halogenation of N-substituted enaminoesters and enaminones is described. This reaction, in which both α,α-dihaloimines and mixed α,α-dihaloimines could be achieved in good to excellent yields, is believed to proceed via an α-monohalogenated enamine intermediate. This synthetic method features no use of transition

  描述了一种通过卤化 N-取代的烯胺酯和烯胺酮来合成功能化 α,α-二卤代胺的有效且通用的方法。该反应可以通过 α-单卤代烯胺中间体进行，其中 α,α-二卤代胺和混合 α,α-二卤代亚胺的产率都很高。该合成方法不使用过渡金属，底物易得，反应条件温和，操作简单安全，可实现克级合成。此外，产品的合成效用通过它们有效地转化为进一步有用的含氮杂环和结构单元来证明。
• K₂CO₃-Catalyzed Dual C–C-Coupled Cyclization to 3-Amino-4-benzoylbiphenyls and In Situ I₂-Catalyzed C–N Bond Forming Annulation: A Metal-Free Synthesis of Arylacridones
  作者：Aranya Das、Sudipto Debnath、Poulami Hota、Tuluma Das、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01010

  日期：2023.9.15

  cyclization catalysis reactions are developed in a highly regioselective fashion to synthesize 3-amino-4-benzoyl biphenyls and arylacridones with high atom economy. Catalytic K2CO3 is utilized as the only reagent for the unusual rapid dual C–C-coupled cyclization between β-keto enamines and cinnamaldehydes to furnish the functionalized biphenyls. Its C(sp2)–H functionalized C–N bond-forming cyclization was

  以高度区域选择性的方式开发了前所未有的无金属环化催化反应，以合成具有高原子经济性的3-氨基-4-苯甲酰联苯和芳基吖啶酮。催化 K 2 CO 3被用作 β-酮烯胺和肉桂醛之间异常快速的双 C-C 偶联环化的唯一试剂，以提供官能化联苯。使用分子 I 2作为催化剂，其 C(sp 2 )–H 官能化 C–N 键形成环化反应原位进行，以提供有价值的芳基吖啶酮。通过进行各种对照实验和 ESI-MS 分析，预测了新环化反应的合理机制。
• Copper(II)-Catalyzed Sequential C,N-Difunctionalization of 1,4-Naphthoquinone for the Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-diones under Base-Free Condition
  作者：Jin-Wei Sun、Xiang-Shan Wang、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo401842d

  日期：2013.10.18

  An efficient synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones has been achieved by copper(II)-catalyzed naphthoquinone sequential C,N-difunctionalization reactions with beta-enaminones. New C-C and C-N bonds are easily formed in the reaction course. Copper(II) salt plays a dual role as Lewis acid and oxidative catalyst, and O-2 acts as the terminal oxidant. The advantage of this reaction is the high atom economy with broad substrate scope and excellent yields. The reaction can be scaled up to using at least grams of substrates.
• A facile route to lithium complexes supported by β-ketoiminate ligands and their reactivity
  作者：Zhen Liu、Hong-Xia Chen、Dan Huang、Yong Zhang、Ying-Ming Yao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.09.027

  日期：2014.1

  Several beta-ketoiminate lithium complexes Li-2(L)(2)center dot 2(THF)(6-10) were conveniently synthesized by using 1 equiv. of n-BuLi with 1 equiv. of beta-ketoiminate ligands (1-5) in THF-hexane at 60 degrees C. All the new complexes have been characterized by NMR and IR spectroscopy. Complexes (8-10) were determined by single crystal X-ray diffraction. All the lithium complexes showed high activity for the ring-opening polymerization (ROP) of L-lactide to give the polyesters with relative narrow molecular weight distributions (Mw/Mn = 1.42-1.87). Complex 10 showed the highest activity toward ROP of L-LA. Moreover, the results proved that the polymerization initiated by complex 10 proceeded in a controllable fashion. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Anticancer, antifungal and antibacterial potential of bis(β-ketoiminato)ruthenium(II) carbonyl complexes
  作者：Cecilia R. Madzivire、Pablo Caramés-Méndez、Christopher M. Pask、Roger M. Phillips、Rianne M. Lord、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119025

  日期：2019.12