2,2,2-trifluoroethyl chloroacetate | 151914-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl chloroacetate
• 英文别名: trifluoroethyl chloroacetate；Chloroacetic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl 2-chloroacetate
• CAS: 151914-34-0
• 化学式: C₄H₄ClF₃O₂
• 分子量: 176.523
• InChiKey: MAQRTHXLIHZJNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl chloroacetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以95 g的产率得到2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  CN115433058

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  CN115433058

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl cis-2-amino-1-cyclohex-4-enecarboxylate 在 Lipase PS 、 2,2,2-trifluoroethyl chloroacetate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl cis-2-amino-4-cyclohexanecarboxylate hydrochloride 、 (1R,6S)-6-Amino-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的两性离子手性固定相上高效液相色谱对映体分离环状β-氨基酸

  摘要：

  使用新开发的基于金鸡纳生物碱的两性离子手性固定相Chiralpak ZWIX（+）和ZWIX（-）对8个空间受限的环状β-氨基酸对映体进行了立体选择性高效液相色谱分离。研究了流动相组成，酸和碱添加剂的性质和浓度，抗衡离子和温度对分离的影响。在标准焓，Δ（Δ的变化ħ °），熵，Δ（Δ小号°）和自由能，Δ（Δ ģ °）中，从从LN获得的线性范特霍夫图计算α与1 /吨在所研究的温度范围（10–50°C）中的曲线。热力学参数的值取决于选择器的性质和分析物的结构。在ZWIX（-）色谱柱上观察到了异常的温度行为：保留时间的减少伴随着分离因子随温度的升高而增加。在ZWIX（+）柱上仅以焓方式进行分离，而在ZWIX（-）柱上均以焓和熵方式进行分离。在所有情况下都确定了洗脱顺序，并且在ZWIX（+）和ZWIX（-）上观察到相反的顺序。手性27：563 – 570，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22458

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

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• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Matthew A. Horwitz、Eduardo de Pedro Beato、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-018-0173-x

  日期：2019.2

  extensively use free radical reactivity for applications in organic synthesis, materials science, and life science. Traditionally, generating radicals requires strategies that exploit the bond dissociation energy or the redox properties of the precursors. Here, we disclose a photochemical catalytic approach that harnesses different physical properties of the substrate to form carbon radicals. We use a nucleophilic

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。
• Rhodium catalyzed C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates and analogs
  作者：Xuan Yang、Wei-Yu Kong、Jia-Ni Gao、Li Cheng、Nan-Nan Li、Meng Li、Hui-Ting Li、Jun Fan、Jin-Ming Gao、Qin Ouyang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/c9cc06446j

  日期：——

  The C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates with aryl boronic acids catalyzed by a rhodium complex was studied with a “conjugate addition/β-C cleavage/protonation” strategy.

  通过“共轭加成/β-C裂解/质子化”策略研究了2-（氮杂环丁烷-3-亚烷基）乙酸酯与铑配合物催化的芳基硼酸的CC键裂解/偶联。
• Atmospheric Chemistry and Environmental Assessment of Inhalational Fluroxene
  作者：Iván Bravo、Ana Rodríguez、Diana Rodríguez、Yolanda Diaz-de-Mera、Alberto Notario、Alfonso Aranda

  DOI：10.1002/cphc.201300559

  日期：2013.11.11

  techniques are used to investigate the atmospheric degradation of fluroxene, an anesthetic, through oxidation with OH and Cl radicals at 298 K and under atmospheric pressure of N2 or air. The measured rate constants (k) are: k(fluroxene+OH.)=(2.96±0.61)×10−11 and k(fluroxene+Cl.)=(1.62±0.19)×10−10 cm3 molecule−1 s−1. The only product detected after the oxidation of fluroxene with OH radicals is 2,2,2‐trifluoroethyl

  烟雾室/气相色谱技术用于研究在298 K且在N 2或空气的大气压下，OH和Cl自由基的氧化作用，在某种程度上将麻醉剂氟苯在大气中的降解情况。所测得的速率常数（ķ）为：ķ（fluroxene + OH 。）=（2.96±0.61）×10 -11和ķ（fluroxene +氯。）=（1.62±0.19）×10 -10厘米3个 分子-1 小号-1。在氟苯环被OH自由基氧化后，唯一检测到的产物是2,2,2-三氟乙基甲酸酯（在不存在和存在NOx的情况下，摩尔产率分别为79％和83％）。但是，在用Cl自由基氧化后，检测到的产物为2,2,2-三氟乙基甲酸酯（78％），2,2,2-三氟乙基-1-氯乙酸酯（5％）和氯乙醛（4％）。在存在NOx的情况下不存在NOx，以及甲酸2,2,2-三氟乙基酯（93％），2,2,2-三氟乙基-1-氯乙酸盐（6％）和氯乙醛（5％）。结果表明，在不存在和存在NOx的情况下，氟烯