methyl 3-[(5E)-5-[[5-[(E)-[(5Z)-5-[[4-(3-methoxy-3-oxo-propyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrol-2-yl]methylene]-4-methyl-3-vinyl-pyrrol-2-ylidene]methyl]-4-methyl-3-vinyl-1H-pyrrol-2-yl]methylene]-4-methyl-2-oxo-pyrrol-3-yl]propanoate | 58416-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(5E)-5-[[5-[(E)-[(5Z)-5-[[4-(3-methoxy-3-oxo-propyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrol-2-yl]methylene]-4-methyl-3-vinyl-pyrrol-2-ylidene]methyl]-4-methyl-3-vinyl-1H-pyrrol-2-yl]methylene]-4-methyl-2-oxo-pyrrol-3-yl]propanoate
• 英文别名: pterobilin dimethylester
• CAS: 58416-08-3
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₆
• 分子量: 610.71
• InChiKey: NKUJKWDDXXTFAF-HTCLLIHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(5E)-5-[[5-[(E)-[(5Z)-5-[[4-(3-methoxy-3-oxo-propyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrol-2-yl]methylene]-4-methyl-3-vinyl-pyrrol-2-ylidene]methyl]-4-methyl-3-vinyl-1H-pyrrol-2-yl]methylene]-4-methyl-2-oxo-pyrrol-3-yl]propanoate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到phorcabilin dimethylester
  参考文献：
  名称：

  IXγ胆汁色素系列中的光氧化和光保护作用：蝶呤，佛光霉素和沙皮鱼胆素在体外的光保护作用比较

  摘要：

  蝶形生物素（L9，biliverdinIXγ）是蝴蝶的蓝绿色胆汁色素，是对胆红素（均为二甲基酯）的亚甲基蓝敏化光氧化的有效光保护剂。所观察到的效果与对异构体biliverdinsIXα，IXβ和IXδ所观察到的效果相同（分别为L4，L8和L10）。然而，佛特比灵（1）和沙培比林（2）的二甲基酯（蝶呤比林的环化衍生物）在相同条件下不能提供光保护作用。考虑了该结果的可能意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88705-6

文献信息

• Photo-oxidation and photoprotection in the IXγ bile pigment series
  作者：Michèle Bois-Choussy、Michel Barbier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88705-6

  日期：1983.1

  Pterobilin (L9, biliverdin IXγ), a blue green bile pigment from butterflies, is an effective photoprotector of the methylene blue-sensitized photo-oxidation of bilirubin (both as dimethyl esters). The observed effect is of the same order as that observed for the isomerie biliverdins IXα, IXβ, and IXδ (L4, L8, and L10, respectively). However the dimethyl esters of phorcabilin (1) and sarpedobilin (2)

  蝶形生物素（L9，biliverdinIXγ）是蝴蝶的蓝绿色胆汁色素，是对胆红素（均为二甲基酯）的亚甲基蓝敏化光氧化的有效光保护剂。所观察到的效果与对异构体biliverdinsIXα，IXβ和IXδ所观察到的效果相同（分别为L4，L8和L10）。然而，佛特比灵（1）和沙培比林（2）的二甲基酯（蝶呤比林的环化衍生物）在相同条件下不能提供光保护作用。考虑了该结果的可能意义。