N-(tosylcarbamoyl)benzamide | 100970-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tosylcarbamoyl)benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-N'-<4-methyl-benzol-sulfonyl>-harnstoff；N-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]benzamide
• CAS: 100970-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: XBJPGFREXQDWPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197.5 °C
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tosylcarbamoyl)benzamide 在 光气 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于两性离子1,3-二氮杂-克莱森重排的碳二亚胺生成方法的优化

  摘要：

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.064
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 苯甲酰异氰酸脂 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到N-(tosylcarbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于两性离子1,3-二氮杂-克莱森重排的碳二亚胺生成方法的优化

  摘要：

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.064

文献信息

• Optimization of methods for the generation of carbodiimides for zwitterionic 1,3-diaza-Claisen rearrangements
  作者：Joel D. Walker、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.064

  日期：2015.6

  Strained, tertiary, allylic, amine 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene reacts with in situ generated carbodiimides in a 1,3-diaza-Claisen rearrangement to afford structurally interesting bicyclic guanidines. Use of more electron deficient carbodiimides makes these rearrangements more facile; however, there are not sufficient methods for the synthesis of highly electron deficient carbodiimides. Herein

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。