1-(2-methoxyphenyl)-N-tosylethanamine | 93027-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-N-tosylethanamine
• 英文别名: N-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；1-p-Toluolsulfonylamino-1-<2-methoxy-phenyl>-aethan；N-[1-(2-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 93027-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: RCMTVPGFACGXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-N-tosylethanamine
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺的高对映选择性Pd催化不对称加氢

  摘要：

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0700878

文献信息

• Reaction Route and Mechanism of the Direct N-Alkylation of Sulfonamides on Acidic Mesoporous Zeolite β-Catalyst
  作者：Wenqian Fu、Runsheng Shen、Enhui Bai、Lei Zhang、Qun Chen、Zhongxue Fang、Guangchao Li、Xianfeng Yi、Anmin Zheng、Tiandi Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02030

  日期：2018.10.5

  of sulfonamides with alcohols. The strongly acidic HBeta-M had a higher intrinsic activity with initial turnover frequency of 11 × 10–2 s–1 than those of H-form mordenite nanosheets (3.3 × 10–2 s–1) and montmorillonite (4.0 × 10–2 s–1) catalysts. The experiment and characterization results demonstrate that there are two parallel reaction routes on the acidic catalysts. One route is the reaction of

  具有强酸性和中孔结构的高活性多相催化剂的开发是有机合成的极具吸引力的策略。在这项研究中，合成了具有大粒径和强酸性的介孔沸石β（HBeta-M），并将其用于磺酰胺与醇的直接N-烷基化。强酸性HBeta-M具有比H型丝光沸石纳米片（3.3×10 –2 s –1）和蒙脱石（4.0×10 –2）更高的固有活性，其初始转换频率为11×10 –2 s –1。 s –1）催化剂。实验和表征结果表明，酸性催化剂上存在两条平行的反应路线。一种途径是苯甲醇与对甲苯磺酰胺的反应（途径I）。另一途径是路线I中产生的二苯甲醚与对甲苯磺酰胺（路线II）的反应，这在本工作中发现。路线I的反应速率（13×10 –3 mol kg –1 s –1）高于路线II的反应速率（9.8×10 –3 mol kg –1 s –1））在HBeta-M上），但路线II主要以高选择性促成了目标产物的形成。因此，在这项工作中提出了一个完整的反应机理。
• Efficient asymmetric transfer hydrogenation of N-sulfonylimines on water
  作者：Lei Wang、Qi Zhou、Chuanhua Qu、Qiwei Wang、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.064

  日期：2013.8

  and green approach for synthesis of optically active amines was developed via asymmetric transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines catalyzed by the chiral and lipophilic rhodium-amido complex on water. Higher reactivity and enantioselectivity were observed on the hydrogenation of the solid substrate in an aqueous suspension compared to organic homogeneous phases. In the heterogeneous aqueous reaction

  通过手性和亲脂性铑-酰胺基络合物在水上催化的N-磺酰基酮亚胺的不对称转移加氢反应，开发了一种有效的绿色合成光学活性胺的方法。与有机均相相比，在水性悬浮液中固体底物的氢化反应中观察到更高的反应性和对映选择性。在非均相含水反应中，反应性取决于搅拌速度和固体基质的重结晶条件。
• Development of a CuCl/phosphine system to catalyze phenylation and methylation of <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>-tosyl aldimines with phenylboronic and methylboronic acids
  作者：Akram Ashouri、Saadi Samadi、Behzad Nasiri、Hossein Zamani、Somayeh Pourian

  DOI：10.5802/crchim.35

  日期：——