(E)-8-chloro-1,4-octadiene | 60835-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-8-chloro-1,4-octadiene
• 英文别名: 8-chloro-octa-1,4t-diene；(4E)-8-chloroocta-1,4-diene
• CAS: 60835-97-4
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: MOKCURUJOCLBDS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-chloro-1,4-octadiene 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 、 C₄₅H₂₅F₁₂N₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烯与环β-酮基酯的钯催化不对称烯丙基C–H烷基化

  摘要：

  在存在手性亚磷酰胺配体的情况下，已经建立了钯与环式β-酮酯的1,4-二烯的钯不对称烯丙基C–H烷基化反应，从而以良好或优异的收率获得了手性α，α-二取代的β-酮酯。 ，具有很高的区域选择性，E / Z选择性和对映选择性。带有宽泛范围的官能团（例如酮，氯，酯和酰胺）的1,4-二烯已被很好地耐受。另外，该方法的初步应用使得（-）-tanikolide的简明形式合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00363
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-chloro-1-pentenyl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilane 、 甲酸二酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(E)-8-chloro-1,4-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling Reaction of Allylic and Benzylic Carbonates with Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes

  摘要：

  研究发现，该反应在铂催化剂存在下进行，而无需任何活化剂。各种功能团都能被耐受，生成多种1,4-二烯和二芳基甲烷产物，这些都是天然产物和药物中普遍存在的单元。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.606

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,4-dienes and mono-olefins by methylcopper-induced cross-coupling of dialkenylchloroboranes with organic halides
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Akio Sonoda、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39760000452

  日期：——

  Mono-olefins and 1,4-dienes have been synthesised with >99% stereochemical purity by the methylcopper-induced cross-coupling of dialkenylchloroboranes, formed from alkynes, with organic halides.

  通过甲基铜诱导的由炔烃形成的二烯基氯硼烷与有机卤化物的交叉偶联，合成了单烯烃和1,4-二烯，其立体化学纯度> 99％。
• New procedure for synthesis of 1,4-dienes and monoolefins via methylcopper-induced cross-coupling of alkenylboranes with organic halides
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1021/jo01297a021

  日期：1980.4
• YATAGAI HIDETAKA, J. ORG. CHEM. 1980, 45, NO 9, 1640-1644
  作者：YATAGAI HIDETAKA

  DOI：——

  日期：——
• Cross-coupling Reaction of Allylic and Benzylic Carbonates with Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Shiro Ebata、Jinshui Chen、Hidekazu Imanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.606

  日期：2007.5.5

  The title reaction is found to proceed in the presence of a palladium catalyst and in the absence of any activator. Various functional groups are tolerated to give a diverse range of 1,4-diene and diarylmethane products, which are ubiquitous units of natural products and pharmaceuticals.

  研究发现，该反应在铂催化剂存在下进行，而无需任何活化剂。各种功能团都能被耐受，生成多种1,4-二烯和二芳基甲烷产物，这些都是天然产物和药物中普遍存在的单元。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylation of 1,4-Dienes with Cyclic β-Keto Esters
  作者：Lian-Feng Fan、Tian-Ci Wang、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00363

  日期：2019.10.28

  In the presence of chiral phosphoramidite ligand, a palladium-catalyzed asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-dienes with cyclic β-keto esters has been established to afford chiral α,α-disubstituted β-keto esters in good to excellent yields, with high levels of regioselectivity, E/Z selectivity, and enantioselectivity. 1,4-Dienes bearing a wide scope of functional groups, such as ketone, chloride

  在存在手性亚磷酰胺配体的情况下，已经建立了钯与环式β-酮酯的1,4-二烯的钯不对称烯丙基C–H烷基化反应，从而以良好或优异的收率获得了手性α，α-二取代的β-酮酯。 ，具有很高的区域选择性，E / Z选择性和对映选择性。带有宽泛范围的官能团（例如酮，氯，酯和酰胺）的1,4-二烯已被很好地耐受。另外，该方法的初步应用使得（-）-tanikolide的简明形式合成成为可能。