2-(tetrahydrofuran-2-yl)pyridine | 82081-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(Pyrid-2-yl)-tetrahydrofuran；2-(oxolan-2-yl)pyridine
• CAS: 82081-57-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: FEBPLMHEMNDSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydrofuran-2-yl)pyridine 、 异硫氰酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 N-methyl-2-(pyrid-2-yl)-tetrahydrofuran-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antisecretory and antiulcer activities of derivatives and analogs of 2-(2-pyridyl)tetrahydrothiophene-2-carbothioamide

  摘要：

  New thioamide derivatives of 2-(2-pyridyl)tetrahydrothiophene-2-carbothioamide (29) and related compounds (in which the tetrahydrothiophene ring was replaced by tetrahydrothiopyran, tetrahydrofuran, 1,3-dithiane, or 1,3-oxathiane and where the pyridine ring was replaced by other nitrogen heterocycles) were synthesized and tested for their antisecretory and antiulcer activities. These thioamides were prepared according to one of the following methods: reaction of an isothiocyanate with the carbanion of the corresponding cyclic precursor (for secondary thioamides); reaction of ammonia or an amine with the dithio ester prepared from the same precursor (for primary, secondary, and tertiary thioamides). These thioamides were evaluated by the Shay method to measure their antisecretory activity and by the stress-induced-ulcer method to test their antiulcer activity. Structure-activity relationships are discussed. N-Methyl-2-(2-pyridyl)tetrahydrothiophene-2-carbothioamide (R.P. 40749, 30) exhibited activities that were at least 10 times higher than those reported for cimetidine.

  DOI：

  10.1021/jm00384a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(tetrahydrofuran-2-yl)pyridine 1-oxide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(tetrahydrofuran-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的条件下 ，吡啶N-氧化物和醚在C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键之间的氧化交叉偶联†

  摘要：

  在TBHP存在下，基于吡啶N-氧化物与醚在C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键之间的醚的交叉偶联反应，开发了一种新颖而有效的方法。该策略在无过渡金属的条件下为吡啶部分提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00237k

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Benzoyl Peroxide Promoted Radical<i>ortho</i>-Alkylation of Nitrogen Heteroaromatics with Simple Alkanes and Alcohols
  作者：Lei Fang、Liangshun Chen、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403479

  日期：2015.3

  A catalytic amount of benzoyl peroxide (BPO)-initiated cross-dehydrogenative coupling reaction of N-iminopyridine ylides with simple alkanes and alcohols leads to the corresponding 2-alkylpyridines with high regioselectivity in moderate to good yields without an additional reduction step to remove the activated group.

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。
• <i>sp</i>³ C–H Arylation and Alkylation Enabled by the Synergy of Triplet Excited Ketones and Nickel Catalysts
  作者：Yangyang Shen、Yiting Gu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b07405

  日期：2018.9.26

  polypyridyl complexes. Additionally, such a platform provides a new strategy for streamlining the synthesis of complex molecules with high levels of predictable site-selectivity and preparative utility. Mechanistic experiments suggest that sp3 C-H abstraction occurs via HAT from the ketone triplet excited state. We believe this study will contribute to a more systematic utilization of triplet excited ketones

  三重酮敏化剂在光化学转化领域中具有核心重要性。尽管二芳基酮的三重激发态的自由基型特征表明触发氢原子转移 (HAT) 和单电子转移 (SET) 过程等的可行性，但它们在通过 sp3 形成 CC 键中用作多面催化剂烷烃原料的 CH 官能化仍然有待探索。在此，我们解锁了一个模块化的光化学平台，利用镍催化剂与简单、廉价且廉价的催化剂之间的协同作用，将丰富的烷烃 sp3 CH 键作为功能手柄锻造 C(sp3)-C(sp2) 和 C(sp3)-C(sp3) 键。模块化二芳基酮。这种方法的特点是范围广，可以从廉价的催化剂和起始前体中获得，从而补充现有的内球 CH 功能化协议或最近的基于铱多吡啶配合物的光氧化还原方案。此外，这样的平台提供了一种新的策略，用于简化复杂分子的合成，具有高水平的可预测位点选择性和制备效用。机理实验表明 sp3 CH 抽象是通过 HAT 从酮三重激发态发生的。我们相信这项研究将有
• Mechanism of the Gif-Barton type alkane functionalization by halide and pseudohalide ions
  作者：Francesco Minisci、Francesca Fontana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76237-x

  日期：1994.2

  The functionalization of alkanes by halide ions under the conditions of a Gif system can be explained by free-radical redox processes. The evidence is provided by trapping the intermediate alkyl radical by protonated heteroaromatic bases.

  在Gif系统的条件下，烷烃通过卤离子的官能化可以通过自由基氧化还原过程来解释。通过质子化的杂芳族碱捕获中间烷基可提供证据。
• Visible light-induced Minisci reaction through photoexcitation of surface Ti-peroxo species
  作者：Shimpei Naniwa、Akira Yamamoto、Hisao Yoshida

  DOI：10.1039/d1cy00248a

  日期：——

  peroxo complex formed upon contact of hydrogen peroxide with the TiO2 surface can be selectively photoexcited by visible light to inject the photoexcited electron to the conduction band of TiO2. The electron can reduce H2O2 to a reactive oxygen species (ROS) and promote selectively the Minisci-type cross-coupling reaction between pyridinium ions and THF. A reaction test with a hole scavenger (methanol)

  在酸性条件下，使用过氧化氢（H 2 O 2）和TiO 2光催化剂对吡啶进行四氢呋喃（THF）的光催化Minisci型官能化。在紫外光（λ = 360 nm）下，基于吡啶的反应选择性（S py）> 99％，而基于THF的反应选择性（S THF）低，如19％。相比之下，在可见光（λ = 400或420 nm）下，S py同样较高（> 99％），而S THF则是在紫外光下的两倍。过氧化氢与TiO 2接触后形成的表面过氧配合物表面可以被可见光选择性地光激发，将光激发电子注入TiO 2的导带中。电子可以将H 2 O 2还原为活性氧（ROS），并选择性地促进吡啶鎓离子与THF之间的Minisci型交叉偶联反应。用空穴清除剂（甲醇）进行的反应测试表明，H 2 O 2在紫外光下的空穴氧化导致较低的选择性，换句话说，在可见光下较高的选择性将归因于对H 2 O 2空穴氧化的抑制。 H 2 O 2。这些结果证明了通过使用H