(4S)-6-[(2-chloro-4-methylphenyl)amino]-4-{4-cyclopropyl-5-[cis-3-(2,2-dimethylpropyl)cyclobutyl]isooxazol-3-yl}-6-oxohexanoic acid | 1404380-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-6-[(2-chloro-4-methylphenyl)amino]-4-{4-cyclopropyl-5-[cis-3-(2,2-dimethylpropyl)cyclobutyl]isooxazol-3-yl}-6-oxohexanoic acid
• 英文别名: (4S)-6-[(2-chloro-4-methylphenyl)amino]-4-{4-cyclopropyl-5-[cis-3-(2,2-dimethylpropyl)cyclobutyl]isoxazol-3-yl}-6-oxohexanoic acid
• CAS: 1404380-58-0
• 化学式: C₂₈H₃₇ClN₂O₄
• 分子量: 501.066
• InChiKey: YWTJAGLMNTUIMB-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-6-[(2-chloro-4-methylphenyl)amino]-4-{4-cyclopropyl-5-[cis-3-(2,2-dimethylpropyl)cyclobutyl]-isoxazole-3-yl}-6-oxohexanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以35.7 kg的产率得到(4S)-6-[(2-chloro-4-methylphenyl)amino]-4-{4-cyclopropyl-5-[cis-3-(2,2-dimethylpropyl)cyclobutyl]isooxazol-3-yl}-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过结晶诱导动态分辨率实际合成 ROR-γ 抑制剂 JTE-151 的关键中间体手性 3-（羟基亚氨基甲基）己二酸

  摘要：

  报道了一种以高效结晶诱导动态拆分（CIDR）为关键步骤的手性 3-(羟基亚氨基甲基)己二酸 4 生产的实用六步工艺。该化合物通过 1,3-偶极环加成和随后的 Ag 2 O 催化的脱羧作用，通过异恶唑核心构建，转化为异恶唑 23（ROR-γ 抑制剂 JTE-151 的 API 起始原料候选物）初步在异恶唑核上引入羧基。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00320

文献信息

• AMIDE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Maeba Takaki

  公开号：US20120322837A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A compound of formula [I-W]: wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  翻译结果为：具有公式[I-W]的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药物可接受的盐。
• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• Amide compound and pharmaceutical application therefor
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP2927217A1

  公开（公告）日：2015-10-07

  A compound of formula [I-W]: wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式 [I-W] 的化合物： 其中各符号如描述中所定义，或其药学上可接受的盐。
• AMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREFOR
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP2927217B1

  公开（公告）日：2018-01-17
• Practical Synthesis of Chiral 3-(Hydroxyiminomethyl)adipic Acid, a Key Intermediate of the ROR-γ Inhibitor JTE-151, via Crystallization-Induced Dynamic Resolution
  作者：Hiromu Takiguchi、Takashi Watanabe、Takashi Ogo、Hideaki Ishibashi、Katsuyuki Yokota、Shingo Obika、Takashi Inaba

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00320

  日期：2023.12.15

  A practical six-step process for the production of chiral 3-(hydroxyiminomethyl)adipic acid 4 featuring highly efficient crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) as the key step is reported. This compound was converted to isoxazole 23, an API starting material candidate of the ROR-γ inhibitor JTE-151, via isoxazole core construction by 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent Ag2O-catalyzed

  报道了一种以高效结晶诱导动态拆分（CIDR）为关键步骤的手性 3-(羟基亚氨基甲基)己二酸 4 生产的实用六步工艺。该化合物通过 1,3-偶极环加成和随后的 Ag 2 O 催化的脱羧作用，通过异恶唑核心构建，转化为异恶唑 23（ROR-γ 抑制剂 JTE-151 的 API 起始原料候选物）初步在异恶唑核上引入羧基。