Methyl 2-amino-3-chloro-6-methoxypyridine-5-carboxylate | 149539-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-3-chloro-6-methoxypyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl-6-amino-5-chloro-2-methoxypyridine-3-carboxylate；methyl 6-amino-5-chloro-2-methoxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 149539-82-2
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃
• 分子量: 216.624
• InChiKey: VBEVFPZBAJDUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-3-chloro-6-methoxypyridine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-5-chloro-2-methoxypyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ２−アルコキシ−６−アミノ−５−ハロゲノ−Ｎ−（１−置換−４−ピペリジニル）ピリジン−３−カルボキサミド誘導体およびそれを含有する医薬組成物

  摘要：

  要解决的问题是提供一种在5-羟色胺4受体具有高亲和力的化合物，可用作促进消化道蠕动或改善消化道功能的药剂。该化合物由以下公式(I)表示，或其酸盐和中间体提供。在公式(I)中，R1是卤原子；R2是H或较低的烷基；R3是H、较低的烷基或类似物；R4是较低的烷基；A是由以下公式表示的基团：Z-N(Q1)(Q2)或CO-R5，其中Z是CO、CS或类似物；Q1和Q2分别是H、较低的烷基或类似物，或与Q1和Q2连接的氮原子结合形成吡咯烷环、哌啶环或类似物；R5是H、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基或类似物。版权所有：(C)2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005082508A
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基烟酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-amino-3-chloro-6-methoxypyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ２−アルコキシ−６−アミノ−５−ハロゲノ−Ｎ−（１−置換−４−ピペリジニル）ピリジン−３−カルボキサミド誘導体およびそれを含有する医薬組成物

  摘要：

  要解决的问题是提供一种在5-羟色胺4受体具有高亲和力的化合物，可用作促进消化道蠕动或改善消化道功能的药剂。该化合物由以下公式(I)表示，或其酸盐和中间体提供。在公式(I)中，R1是卤原子；R2是H或较低的烷基；R3是H、较低的烷基或类似物；R4是较低的烷基；A是由以下公式表示的基团：Z-N(Q1)(Q2)或CO-R5，其中Z是CO、CS或类似物；Q1和Q2分别是H、较低的烷基或类似物，或与Q1和Q2连接的氮原子结合形成吡咯烷环、哌啶环或类似物；R5是H、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基或类似物。版权所有：(C)2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005082508A

文献信息

• Substituted trifluoromethylpyridines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05750705A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  Substituted trifluoromethylpyridines of the general formula Ia or Ib ##STR1## where the substituents have the following meanings: R.sup.1 is amino or hydrazino, in the case of Ib additionally chlorine or fluorine; R.sup.2 is halogen; and R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, it being possible for these groups to have attached to them up to 6 halogen atoms, C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl which can have attached to it up to 3 C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl radicals, C.sub.1 -C.sub.6 -cyanoalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl, 3-oxetanyl, carboxyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.2 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, aminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -dialkylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 -alkenylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 -alkynylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl-C.sub.3 -C.sub.4 -alkenylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl-C.sub.3 -C.sub.4 -alkynylaminocarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -(.alpha.-alkylalkylidene)iminoxy-C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl, cyclopropylmethyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylideneimino- or .alpha.-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl) -C.sub.2 -C.sub.6 -alkylideneimino; and halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, and processes for their preparation.

  通式Ia或Ib的三氟甲基吡啶替代物##STR1##其中取代基的含义如下：R.sup.1为氨基或叠氮基，在Ib的情况下还可以是氯或氟；R.sup.2为卤素；R.sup.3为C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.2-C.sub.6-烯基或C.sub.2-C.sub.6-炔基，这些基团可能连接有多达6个卤素原子、C.sub.3-C.sub.6-环烷基，可连接多达3个C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.6-氰基烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基-C.sub.2-C.sub.6-烷基、3-氧杂环戊基、羧基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基-C.sub.2-C.sub.4-烷氧羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-二烷基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.2-C.sub.4-烯基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.3-C.sub.4-炔基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷基-C.sub.3-C.sub.4-烯基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷基-C.sub.3-C.sub.4-炔基氨基羰基-C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.3-C.sub.6-(α-烷基烷基亚甲基)亚氧基-C.sub.2-C.sub.6-烷基、环丙基甲基、C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基、C.sub.1-C.sub.6-二烷基氨基、C.sub.1-C.sub.6-烷基亚甲基亚氧基或α-(C.sub.1-C.sub.4-烷基)-C.sub.2-C.sub.6-烷基亚甲基亚氧基；卤素为氟、氯、溴或碘，以及其制备方法。
• 5-HT.sub.4 antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05696129A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in treatment of gastrointestinal disorders, cardiovasular disorders and CNS disorders.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，以及使用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病。
• Synthesis of N-(1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)nicotinamides and their affinities for 5-HT3 and dopamine D2 receptors
  作者：Yoshimi Hirokawa、Naoyuki Yoshida、Shiro Kato

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00258-3

  日期：1998.6

  A series of N-(1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl) derivatives were prepared and evaluated for their binding to 5-HT3 and dopamine D-2 receptors. Among them, the 5-bromo-2-methoxy-6-methylaminonicotinamide 16 and its (R)-isomer were found to have potent affinities for both receptors. The affinities of(R)-16 for 5-HT3 and dopamine D-2 receptors are approximately 3-fold higher than those of the corresponding benzamide (R)-1 (IC50:1.1 and 12 nM vs. 2.9 and 35 nM, respectively). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID ESTERS OR AMIDES USEFUL AS 5-HT 3? ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0611370A1

  公开（公告）日：1994-08-24
• 5-HT4 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0662959A1

  公开（公告）日：1995-07-19