(4-Methoxy-phenyl)-[1-thiophen-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amine | 92234-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-[1-thiophen-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-thiophen-3-ylmethanimine
• CAS: 92234-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: CDLVVXMWHRKEJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-[1-thiophen-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 、 苯甲酰甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)amino)-1-phenyl-2-(thiophen-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物使亚胺与α-酮酸的可见光诱导的自由基酰胺化

  摘要：

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01169
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 甲氧苯胺 以70%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-[1-thiophen-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Saeed, Ali A. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 92 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Synthesis of Dipyrroloquinolines: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Johannes Appun、Ferdinand Stolz、Sergej Naumov、Bernd Abel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02466

  日期：2018.2.16

  A straightforward synthesis of [1,2-a][3′,2′-c]dipyrroloquinolines has been developed generating up to eight new σ-bonds and five new stereogenic centers in a simple and modular one-pot operation. Generally good to excellent yields and moderate to good stereoselectivities in favor of the all-cis stereoisomer were observed. A detailed investigation combining synthetic studies, analytical measurements

  [1,2- a ] [3'，2'- c ]双吡咯并喹啉的简单合成方法已经开发出来，可以通过简单的模块化一锅操作生成多达八个新的σ键和五个新的立体异构中心。通常观察到良好至优异的产率和中等至良好的立体选择性，有利于全顺式立体异构体。结合合成研究，分析测量和理论计算进行了详细的研究，以阐明使用ESI和液束IR激光解吸质谱以及DFT计算的反应机理。此顺序转化的关键步骤包括路易斯酸催化的双（甲硅烷基）二烯二醇酯1的乙烯基类的Mukaiyama–Mannich反应。 并进行了Brønsted酸促进的Mannich–Pictet–Spengler反应级联反应，从而完成了目标化合物的二吡咯并喹啉核心的合成。
• 一种制备1，5-氨基醇的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104974049B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种制备1，5‑氨基醇的方法。该方法，包括如下步骤：将式II所示亚胺、式III所示格氏试剂、催化剂、氧化剂和添加剂于溶剂中进行三组分反应，反应完毕得到所述式I所示1，5‑氨基醇。该方法实现了1，5‑氨基醇的简洁合成，1，5‑氨基醇的非对映异构体比率最高可达8:1，产率最高可达99%。该方法原料廉价易得，反应条件温和，操作简便，具有工业化生产潜力。
• Diastereoselective synthesis of β-aminosulfones from the 1,2-addition to N-(para-methoxyphenyl) imines
  作者：James C. Anderson、Ian B. Campbell、Sebastien Campos、Jonathan Shannon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.017

  日期：2014.12

  The base-promoted 1,2-addition of alkyl phenylsulfones to N-(para-methoxyphenyl) imines was investigated as a direct route to stereochemically defined beta-aminosulfones. Using (BuLi)-Bu-n as base, 2-(phenylsulfonyl)ethylbenzene was added to a range of N-(para-methoxyphenyl) imines to give B-aminosulfone products in high yields as single anti-diastereoisomers. Other less substituted alkyl phenylsulfones were not as successful. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd.
• Brønsted Acid-Catalyzed, Enantioselective, Vinylogous Mannich Reaction of Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：David S. Giera、Marcel Sickert、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/ol8017374

  日期：2008.10.2

  Vinylketene silyl N,O-acetals undergo chiral phosphoric acid-catalyzed, vinylogous Mukaiyama-Mannich reactions with imines and afford delta-amino-alpha,beta-unsaturated amides in typically good yields, complete gamma-regioselectivity, and up to 92% ee with catalyst loadings of as low as 1 mol %. The Mannich products can be readily manipulated to furnish valuable synthetic intermediates.
• The Enantioselective, Brønsted Acid Catalyzed, Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Marcel Sickert、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.200800103

  日期：2008.4.28