9-allyl-6-methoxy-9H-purine | 1352051-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-allyl-6-methoxy-9H-purine
• 英文别名: 6-Methoxy-9-prop-2-enylpurine；6-methoxy-9-prop-2-enylpurine
• CAS: 1352051-10-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: FILZCKXMOQLXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-6-methoxy-9H-purine 在 β-环糊精 、 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 以90%的产率得到_{6-methoxy-9-(oxiran-2-ylmethyl)-9H-purine}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-oxiranyl-9H-purine derivatives in β-cyclodextrin cavity

  摘要：

  An efficient and mild method has been developed for the preparation of 9-oxiranyl-9H-purine derivatives. This reaction proceeds smoothly in beta-cyclodextrin cavity at room temperature, giving good to excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.117
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 7-allyl-6-chloro-7H-purine 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到9-allyl-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455

文献信息

• Synthesis of C8-alkyl-substituted purine analogues by direct alkylation of 8- H purines with tetrahydrofuran catalyzed by CoCl 2 ·6H 2 O
  作者：Hong-Ying Niu、Ling-Yun Su、Shi-Xia Bai、Jian-Ping Li、Xi-Lan Feng、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.06.009

  日期：2017.1

  C8-Alkyl-substituted purine analogues were synthesized through direct alkylation of 8-H purine with tetrahydrofuran in the presence of Co catalyst in one step. The reactions gave a series of novel C8-oxygen heterocyclic alkyl purine compounds in good yields under mild reaction conditions by the readily available alkylating reagents, providing a complementary route to the classical coupling reactions

  在Co催化剂的存在下，一步一步通过用四氢呋喃将8-H嘌呤直接烷基化来合成C8-烷基取代的嘌呤类似物。通过容易获得的烷基化试剂，该反应在温和的反应条件下以高收率得到了一系列新颖的C8-氧杂环烷基嘌呤化合物，为经典的偶联反应提供了一条补充途径，用于合成C8-烷基取代的嘌呤类似物。
• Synergistic Organoboron/Palladium Catalysis for Regioselective N-Allylations of Azoles with Allylic Alcohols
  作者：Matthew T. Zambri、Teh Ren Hou、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03084

  日期：2022.10.21

  A method for regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of ambident nitrogen heterocycles, employing simple allylic alcohols as electrophile precursors, is described. An organoboron co-catalyst serves both to activate the azole-type nucleophile toward selective N-functionalization and to accelerate the formation of a π-allylpalladium complex from the allylic alcohol. The method can be applied

  描述了一种使用简单的烯丙醇作为亲电体前体的区域选择性钯催化烯丙基烷基化环氮杂环的方法。有机硼助催化剂既可以激活唑类亲核试剂以实现选择性 N 官能化，又可以加速烯丙醇形成 π-烯丙基钯络合物。该方法可以应用于各种杂环类型，包括 1,2,3-和 1,2,4-三唑、四唑、吡唑和嘌呤，并且可以扩展到取代的烯丙醇伙伴。
• Synthesis of<i>N</i>-Alkenylpurines by Rearrangements of the Corresponding<i>N</i>-Allyl Isomers: Scopes and Limitations
  作者：Jindrich Kania、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201201455

  日期：2013.4

  N-7-alkenylpurines have been synthesized by rearrangement of the corresponding N-allyl derivatives, often in good yields and with high stereoselectivity. Base promoted and transition metal mediated rearrangements have been studied. Simple allylpurines were easily rearranged with catalytic amounts of RuClH(CO)(PPh3)3. The efficiency of base promoted rearrangement was highly dependent on the detailed structure

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。
• Synthesis of 9-oxiranyl-9H-purine derivatives in β-cyclodextrin cavity
  作者：Qian Zhang、Yong-Zhen Huang、Jun-Hui Yang、Bai-Wei Ma、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.117

  日期：2014.2

  An efficient and mild method has been developed for the preparation of 9-oxiranyl-9H-purine derivatives. This reaction proceeds smoothly in beta-cyclodextrin cavity at room temperature, giving good to excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.